Wenn ein Anion eine gute Abgangsgruppe ist, ist dann die zum Anion konjugierte Säure eine schwache Säure?

Die Multiplce Choice-Fragen ballern wieder.

Welche Aussage(n) über Abgangsgruppen ist/sind richtig?

  • Je basischer die Abgangsgruppe, umso schlechter ist Abgangsgruppe.
  • Wenn ein Anion eine gute Abgangsgruppe ist, dann ist die zum Anion konjugierte Säure eine schwache Säure.
  • Das Acetat-Anion (CH COO-) ist eine sehr schlechte Abgangsgruppe.
  • Eine Abgangsgruppe kann auch mehr oder weniger nukleophil sein.

Die fett markierten Aussagen sind richtig, die anderen beiden sind falsch.

Ich verstehe aber noch nicht ganz die Aussage "Wenn ein Anion eine gute Abgangsgruppe ist, dann ist die zum Anion konjugierte Säure eine schwache Säure".

Ich weiß, daß je schlechter die Base, desto besser fungiert sie als Abgangsgruppe.

EIne konjugierte Säure ist eine gute Abgangsgruppe, eine konjugierte Base eine schlechte Abgangsgruppe. DIe Stärke der Base ist negativ koreeliert mit der Stärke der konjugierten Säure.

Aber ich versteh jetzt nicht den Zusammenhang zwischen dem Anion als guter ABgangsgruppe und die zum Anion konjugierten schwachen Säure. Was wollen die uns mit dieser Aussage sagen? Eine konjugierte Säure ist doch eine gute Abgangsgruppe. Wenn ein Anion also eine gute Abgangsgruppe ist, dann müsste die zum Anion kjonjugierte Säure dann. was sein...?... (stark sein?) (schwach sein?) (gar nichts sein?)

LG und HDGDL

Wasser, Base, Chemieunterricht, Reaktion, Säure, chemische Reaktion, organische Chemie, Reaktionsgleichung, Säuren und Basen
Doppelbindung bei Eliminierung immer Z-Konfiguriert?

Wir verstehen gerade nicht warum bei folgender Eliminierung nur das Hoffmann-Produkt gebildet wird und das Saytzeff-Produkt peu a peu flöten geht.

Schon klar, das Brom verschwindet und das H am Kohlenstoff-Atom oben links klappt nach innen rein. Aber oben rechts, an dem C-Atom wo die Methylgruppe hängt, hängt doch eigentlich auch noch ein H. Das könnte man doch auch reinklappen, oder.

Frage 1: Warum geht das nicht?

Jetzt steht in der Lösung aber "Doppelbindung: nur Hoffmann"

Etwas weiter unten folgt dann die Auflösung:

Hääää? Das versteh' ich überhaupt nicht. Wir haben in der Vorlesung gelernt: "Bei Eliminierungen gilt die Hofmann-Regeln: Die Eliminierung findet so statt, dass die DOppelbindung immer Z-konfiguriert ist"

Z heißt ja, dass die Striche zu den C-Atomen [also die Substituenten] die an der Doppelbindung hängen, in diesselbe Richtung zeigen (Z = Zusammen).

Jetzt steht hier: "E2 erfordert "antiperiplanare" trans-Stellung von H / Br". Häää? trans heißt doch entgegen und entgegen heißt E-konfiguriert. Der widerspricht sich doch die ganze Zeit selbst🥴

Frage 2: Also ich habe jetzt aus der Diskussion mitnehmen können, daß Eliminierung immer so stattfindet, daß die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Gleichzeitig darf ich hier bei dieser Aufgabe nur das Hoffmann-Produkt bilden, weil die Eliminierung eine E-Konfiguration von H und Br erfordert. Stimm das so?

So, jetzt hatten wir aber auch mal eine andere Übungsaufgabe gehabt, wo man eine Eliminierung von Chlor durchführen muss bei Ethanolamin (2-Aminoehanlol). Da kam dann folgendes raus

Hääää? Da ist geht jetzt auf einmal wieder das Saytzeff-Produkt. Obwohl wir doch gerade gelrnt haben, daß bei Elimierung immer die Hoffmann-Regel gilt und die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Aber hier haben wir ja das Saytzeff-Produkt und das ist jetzt E-konfiguriert.

Wir sind jetzt alle total verwirrt, ob es jetzt wirklich so ist wie in der oberen Aufgabe, also dass man nur das Z-konfigurierte Hoffmann-Produkt nehmen soll oder auch das E-konfigurierte Saytzeff.

Frage 3:Warum nimmt man oben nur Hoffmann und unten Hoffmann und Satyzeff?

Kann da bitte jemand kurz Licht ins Dunkeln bringen?

Danke und einen schönen sonnigen Dienstagnachmittag

Bild zum Beitrag
Teil 2, Atom, Chemieunterricht, Moleküle, substitution, Hoffmann, Konfiguration, doppelbindung, Elektronen, eliminierung, Isomere, Kohlenstoff, organik, organische Chemie
R,S Konfiguration bestimmen?

Bei der Hitze sind die Wiesen momentan sehr trocken - nichtzuletzt weil ich auf dem Schlauch stehe:

"Zeichnen Sie (2S, 3S)-2-Amino-3-methyl-pentansäure

Ich bin mir nicht sichi wie Siegfried was die (2S, 3S)-Konfiguration angeht. S heißt ja "Gegen-den-Uhrzeigersinn".

Schauen wir uns (3S) an, also die Atome an 3. Stell, von rechts aus betrachtet. Was hängt dort am Kohlenstoff dran.

Über dem Kohlenstoff ist eine CH3-Grupe (gestrichelte Linie).

Links vom Kohlenstoff ist ein C, am welchen zwei H's dranhängen (CH2).

Rechts ist eine C, an welchem zudem noch ein NH2 dranhängt.

Dann hängt zusätzlich noch ein H dran, welches nicht eingezeichnet ist.

Das H bekommt die niedrigste Priorität, also die 4:

Dann haben wir noch CH3, CH2 und CNH2.

Ich hätte jetzt gedacht, daß wir CNH2 die höchste Priorität zu weisen (1), dann CH3 (2) und CH3 (3). Sehe dann so aus.

Das wäre dann, gegen den Uhrzeigersinn, also 3S.

Jetzt hab ich heute mit Kommilitonen drüber diskutiert und die meinten, man muß dem Atom, welches "direkt am Kohlenstoff dranhänge", die Priorität 1 geben. Und das wäre dann das "CH3", weil das eben "unmittelbar am CH3 dranhängt und somit das Wichtigste für uns ist". Stimmt das so? Nicht daß ich irgendjemand anzweifeln möchte, aber das würde für mich zu einem Problem führen. Denn hätte CH3 die Priorität 1, dann hätte CNH2 unweigerlich die Priorität 2 und somit würde der ganze Spaß im Uhrzeigersinn verlaufen, also 3R.

Was? Es ist noch nicht verwirrend genug? Eine Kommilitonin hat das Molekül ein wenig anders gezeichnet - unszwar hat sie das NH2 oben und dafür die CH3 Bindung unten. Also quasi so:

"Heimlich peinlich" denkt sich SpongeBob, denn wenn man jetzt die (R,S)-Konfiguration bestimmen würde, wäre das Ganze wieder gegen den Uhrzeigersinn, nämlich so:

And that makes me ready (Und das macht mich fertig). Denn jetzt wäre das ja wieder gegen den Uhrzeigersinn, also R-konfiguriert.

Kann doch nicht sein, daß wenn ich es so zeichne, es R konfiguriert und ist wenn ich's andersrum zeichen, ist es S konfiguriert. Die Aufgabe geht doch davon aus, dass man im Kopf sofort weiß, wie ich was anordnen muß, damit es S-konfiguriert ist. Ich mache es so wie in der Lösung ganz oben angegeben - halte ich mich an das Schema meiner Kommiltionen ("Das was man angucken will kriegt 1, dann absteigend) und kriege eine R-Konfiguration. Meine Kommilitonin malt das Molekül umgekehrt wie in der Lösung (NH2 oben und CH3 unten) und kriegt aber die gewünschte S-Konfiguration raus.

Je suis verwirrtè en maximal. Peut un person m'aide, s'il vous plait?

LG, Jensek81

Bild zum Beitrag
Chemie, Chemieunterricht, Formel, Moleküle, RS, Säure, Konfiguration, Benennung, Isomere, Kohlenstoff, Nomenklatur, organik, organische Chemie, Reaktionsgleichung
Enantiomer von Menthol und Diasteromer von L-Isoleucin?

"Das Enantiomer, das Enantiomer - das macht einem das Leben manchmal schön schwer"

Folgendes soll gezeichnet werden:

zu b) Ich weiß, daß man beim Enantiomer das Chiralitätszentrum rausfinden muss und dann die Chiralitätszentren auf die andere Seite "flippen". Menthol hat 3 Chiralitätszentren

So jetzt hätt ich gedacht, man flippt das OH auf die andere Seite und diese C-H3C-Ch3 und CH3. Jetzt wird aber im Internet nur OH auf die andere Seite geflippt und der Rest bleibt Warum?

Außerdem triggert es mich, daß es hier zwei Enantiomere gibt. Ich dachte es gibt immer nur eines.

zu c): Hier haben wir gelernt dass man bei den Diasteromeren, analog zum Enantiomer, wieder die Chiralitätszentren sucht und dann wieder eine Bindung auf die andere Seite "flippt". Mein Vorschlag wäre jetzt einfach das "NH2" am 2. Kohlenstoff-Atom von rechts aus betrachtet von unten nach oben zu "flippen". Tja, denkste. Denn im Internet steht foglendes:

Jetzt muss ich ein bisschen weinen, denn hier hat man einmal aus dem gestrichelten CH3 ein fettes CH3 gemacht und beim anderen Mal das CH3 dann noch mit dem NH2 vertauscht. Je ne sais pas pourquoi.

Ach ja, und falls sich jemand fragt woher wir diese "Beim Enantiomer flippt man alle steroisomeren Zentren und beim Diasteromere nur eins"-Regel haben. Die steht im Buch "Organical Chemistry For Dummies" von Arthur Winter auf S. 96

Kann natürlich auch sein, daß wir das in den falschen Hals bekommen haben und die Regel "Enantiomer => Alle Chiralitätszentren flippen Diastomere:=> Nur eins flippen" der totale Mist ist.

Liebe Grüße und noch einen wunderschönen sonnigen Montagabend,

Jens Erdkunde 8.1 Jahr

Bild zum Beitrag
Chemie, Atom, Biochemie, Chemieunterricht, Formel, Moleküle, Projektion, Redoxreaktion, Isomere, Kohlenstoff, Nomenklatur, organische Chemie, Strukturformel
Reaktion bei Acet-Aldeyhd mit Formaldehyd?

Good Midnight In The Midnight,

Aufgabe:

"Zeichnen Sie die Reaktionsprodukte und geben SIe den Namen und / oder die Stoffklasse an. Berücksichtigen SIe dabei ggf. das Auftreten von Steroisomeren."

Lösung:

Problem:

Ich versteh die Lösung nicht so ganz. Ich weiß dass das Linke ein Acet-Aldeyhd und das Rechte ein Formaldeyhd ist. Jetzt ist links eine negative Ladung weil da ja nichts dranhängt. Wir haben hier also ein Nucleophil. Das Nucleophil wird jetzt an den rot markierten Punkt drangehängt, weil dort eine positiver Ladung ist, da das O-Atom die Elektronen vom C zu sich zieht, ne c'est pas.

So jetzt müsste ich das Nukleophil an den rot markeirten Punkt anhängen. Das sehe bei mir jetzt so aus

So, jetzt haben wir das Problem'sche das beim obrigen Kohlenstoff fünf Bindungen sind. Ich hätte jetzt eins von beiden H's weggekippt, aber unser Professor kippt jetzt bei der oberen Doppelbindung vom Sauerstoff-Atom eins nach oben. Ich versteh das jetzt nicht so ganz. Wäre es jetzt nicht einfacher einfach ein H wegzukippen und irgendwie abzuspalten. Außerdem ist bei der Lösung rechts plötzlich ein OH. WIe ist das H da hingekommen. Hat er einfach die Doppelbindung vom O nach oben gekippt so daß dort ein freies Elektronpaar ist und dann einfach durch Zauberhand eins der H-Atome odrt hingepackt. Also so:

=>

Aber dann wäre ja ein H zu viel.

Tut mir leid aber ich versteh gerade wirklich nicht wie genau hier die Substituion durchgeführt wurde. Der Aldehyd wird an das Kolenstoff-Atom vom Formaldehyd rangehängt. Aber wie man auf die Lösung kommt ist mir schleiherhaft.

LG, Jensek81

Bild zum Beitrag
Atom, Chemieunterricht, Moleküle, Reaktion, Formaldehyd, Redoxreaktion, Addition, Aldehyde, Elektronen, Kohlenstoff, organische Chemie, Strukturformel, Nucleophile Substitution
Substitutionsprodukte bei elektrophiler aromatischer Substitution?

Good night, in the night

"Welche Substitutionsprodukte erhält man jeweils bei den folgenden Reaktionen?"

Ich versteh die Lösung nicht so ganz

Bei a): Ich weiß das OH einen -I Effekt und einen +M. Der +M-Effekt wirkt eher. COOH hat einen -M Effekt. Da COOH die höhere funktionelle Gruppe hat, wirkt -M stärker. "-M" heißt das Elektronen in den Ring gezogen werden, oder? Hier wird aber gar nichts in den Ring gezogen. Ich weiß außerdem, daß "-M" heißt, dass man bei "-M" den Angriff in meta-Position startet (siehe Graphik). Was ich hingegen nicht verstehe ist warum man plötzlich "NO2" hinschreibt. Auf dem Reaktionspfeil steht doch "HNO3/H2SO4". Was bedeutet der Schrägstrich? Das beides angreift? Oder ist das ein und dersselbe Stoff. Warum wird "HNO3/H2SO4" plötzlich zu NO2.

Bei der b) wird dann plötzlich gar nicht mehr auf ortho / meta / para geguckt, sondern man schaut sich die Bindung rechts an..also man fasst diese Doppelbindung mit den O's und dem O-Atom plötzlich als ein einzige Verbindung auf, die man jetzt durchkappt und an die eine O-Doppelbindung ein H- dranhängt, damit sich der Spaß abspaltet. Dann verbindet man den Rest (orange markiert) noch und hängt ihn dran. Ich verstehe ja den Vorgang, aber wie komm ich als Ottonormal-Student ohne Musterlösung auf die Idee?

Bei der c) hat man plötzlich statt einer elektrophilen aromatischen Substituion eine nukleophile Substituion.

Ich erkenne irgendwie kein Schema dahinter. Bei der a) führt man einen meta-Angriff durch Bei der b) bastelt man scih so ein Zwischen-Zustand, schneidet das durch, hängt ein H dran und verbindet es und bei der c) führt man plötzlich ne nukleophile Substituion durch.

Ich würde jetzt bei einer weiteren Aufgabe nicht wissen, welches der drei Schemen ich jetzt genau anwenden soll. Wie kommt man da drauf?

Bild zum Beitrag
Chemieunterricht, Formel, Moleküle, Reaktion, Stickstoff, substitution, Aromaten, organik, organische Chemie
Fischer-Projektion - Welchen Substituent links und welchen rechts?

😩Hach ja, man müßte Klavier spielen können✨

Zu folgendem Molekül soll die Fischer-Projektion gezeichnet werden

Wir wissen schon, daß die Carbonsäure-Gruppe ganz links die höchste funktionelle Gruppe ist und daher ganz oben hin muss. Ganz rechts hängt nur ein C-Atom, also muß das ganz unten. Jetzt gehts also nur noch um die beiden Substituenten, also die OH-Gruppe und die NH2-Gruppe.

Wir haben uns das Video vom sehr empfehlenswerten YouTuber chemistrykicksass angesehen, wo er sagt, daß man bei der Fischer-Projektion das Molekül so um 90 Grad drehen muß, dass die höchstpriorisiertes C-Atom ganz oben ist und das niedrigste ganz unten. z.b bei der D-Glucose so:

Dann meinte er daß überall wo eine fette Linie ist (also zum Betrachter hinzeigen), die Substituenten ihre Seiten wechseln (also von links nach rechts oder vice versa); während die Substiutenen, die an einer gestrichelten Linie hängen an ihrer Seite bleiben. Das sähe dann summa summarum so aus:

So weit, so gut! Jetzt wollten wir das ganze Mal auf unser Molekül in der Aufgabenstellung anwenden. Wenn wir den ganzen Spaß um 90 Grad drehen, so daß der höchstprioriersierte C-Atom ganz obbe ist und der niedrig-priorisiertes ganz unne, dann sieht der Spaß so aus:

Demzufollge ist NH2 links und OH rechts. Beide haben gestrichelte Linien. Müssen also ihre Position nicht tauschen. Dann sähe die Fischer-Projektion so aus:

So, jetzt steht aber in unser Lösung folgendes:

Also genau umgekehrt wie wir es mit dem Erklärungsansatz vom YouTube-Video versucht haben.

Ich kann mir schwer vorstellen, daß unser Professor Bullshit erzählt hat, nachdem er sich sogar damit rühmt Dokotrand von Cahn Ingold-Prelog persönlich gewesen zu sein. Warum hat er also das NH2 auf die rechte Seite geschrieben und OH links, wenn man doch bei gestrichelten Linien die Substituenten auf ihrer Seite lassen soll?

(Als Referenz verlink ich nochmal dazugehörigen Video: https://www.youtube.com/watch?v=ixGlFweU_9M)

Bild zum Beitrag
Chemie, Atom, Chemieunterricht, Moleküle, Naturwissenschaft, Stickstoff, Oxidation, organische Chemie, Strukturformel
Aufsatz-Elektrolyse?

Ich schreib gerade einen Aufsatz über die Elektrolyse von Wasser. Vielleicht gibt es hier ein paar Chemieexperten die einmal drüberschauen wollen und vielleicht etwas hinzufügen oder berichtigen wollen

Soweit bin ich bisher

Definition Wasserelektrolyse

Die Wasserelektrolyse von Wasser zu Wasserstoff ist eine chemische exoterme Reaktion die mithilfe von elektrischer Spannung Wasser und Sauerstoff im Wasser voneinander trennt.

Versuchsbeschreibung der Wasserlektrolyse:

Materialen: Verdünnte Schwefelsäure ,Gleichspannungsquelle,Anschlusskabel und Krokodilsklemmen,U-Rohr,Stativ,2 Graphitelektroden mit Gummistopfen

Aufbau

  1. Schraube das U-Rohr an das Stativ und kippe die Verdünnte Schwefelsäure rein bis es zu zwei Drittel voll ist. 
  2. Befestige nun die Elektroden an den beiden Ausgängen der Röhre. Stopfe dann mit den Gummistopfen die Rohrenden luftdicht zu. 
  3. Verbinde jetzt mithilfe der Anschlusskabel und den Krokodilsklemmen die Elektroden mit der Spannungsquelle.

Durchführung

Nun schalten wir den Gleichstrom bei 6-10 Volt( Je nachdem wie stark die Schwefelsäure verdünnt ist) bei mindestens 10 Minuten ein und lassen die Mischung elektrolysieren.

Chemischer Ablauf während der Elektrolyse

Während der Gleichstrom angeschaltet ist spielen sich zwei Teilreaktionen ab. Eine Oxidation und eine Reduktion.

 Die Oxidation passiert bei der Anode also der Elektrode die am Pluspol angeschlossen ist. Dorthin gehen die negativ geladenen Hydroxid-Ionen. Mehrere dieser Ionen verbinden sich mit der Abgabe von Elektronen miteinander. Es entsteht reines Wasser und Sauerstoff der nach oben entweicht. 

Die Reduktion läuft bei der am Minuspol angeschlossenen Elektrode also der Kathode ab. Dorthin gehen die die positiv geladenen Oxonium-Ionen. Hier bekommen sie ein Elektron das durch den Stromfluss vom Minuspol kommt. Es entsteht neutrales Wasser und ein Wasserstoffatom was sich mit einem anderen zu Wasserstoff verbindet. Dieser steigt ebenfalls nach oben.

Wasser, Chemieunterricht, Elektrolyse, Redoxreaktion, chemische Reaktion

Meistgelesene Beiträge zum Thema Chemieunterricht