Wenn ein Anion eine gute Abgangsgruppe ist, ist dann die zum Anion konjugierte Säure eine schwache Säure?

Die Multiplce Choice-Fragen ballern wieder.

Welche Aussage(n) über Abgangsgruppen ist/sind richtig?

  • Je basischer die Abgangsgruppe, umso schlechter ist Abgangsgruppe.
  • Wenn ein Anion eine gute Abgangsgruppe ist, dann ist die zum Anion konjugierte Säure eine schwache Säure.
  • Das Acetat-Anion (CH COO-) ist eine sehr schlechte Abgangsgruppe.
  • Eine Abgangsgruppe kann auch mehr oder weniger nukleophil sein.

Die fett markierten Aussagen sind richtig, die anderen beiden sind falsch.

Ich verstehe aber noch nicht ganz die Aussage "Wenn ein Anion eine gute Abgangsgruppe ist, dann ist die zum Anion konjugierte Säure eine schwache Säure".

Ich weiß, daß je schlechter die Base, desto besser fungiert sie als Abgangsgruppe.

EIne konjugierte Säure ist eine gute Abgangsgruppe, eine konjugierte Base eine schlechte Abgangsgruppe. DIe Stärke der Base ist negativ koreeliert mit der Stärke der konjugierten Säure.

Aber ich versteh jetzt nicht den Zusammenhang zwischen dem Anion als guter ABgangsgruppe und die zum Anion konjugierten schwachen Säure. Was wollen die uns mit dieser Aussage sagen? Eine konjugierte Säure ist doch eine gute Abgangsgruppe. Wenn ein Anion also eine gute Abgangsgruppe ist, dann müsste die zum Anion kjonjugierte Säure dann. was sein...?... (stark sein?) (schwach sein?) (gar nichts sein?)

LG und HDGDL

Wasser, Base, Chemieunterricht, Reaktion, Säure, chemische Reaktion, organische Chemie, Reaktionsgleichung, Säuren und Basen
Sn2-Produkt und Produkt der Eliminierung von Bromcyclopentan zeichnen?

Unser täglich Organik-Frage gib uns heute,

Die Organik-Klausur steht vor der Tür und folgende Aufgabe kam angeblich letztes Sommersemester in der Klausur dran

Es handelt sich hier also um ein Bromcylopentan. Aber hier ist das Problem, das nicht nur am 1. C-Atom, sondern auch am 3 C-Atom ebenfalls ein Brom hängt. Ich habe im Internet nach 1,3 Bromcylopentan gesucht, konnte aber nichts finden.

Hab dann mal die Verbindung von der schmierige Abschrift des Kommilitonen versucht ordentlich zu zeichnen. Müßte dann ja so aussehen:

Ich bin mir jetzt unsicher, weil wir in der Vorlesung SN2 immer nur mit einer Abgangsgruppe gemacht haben. Jetzt haben wir hier aber zwei Brom-Atome. Muss ich dann beide elminieren? Oder kann ich einfach eins von beiden elimieren, da dann einfach O-Et dranhängen und dann ciao-kakao?

Dasselbe Problem tut sich mir bei der Elimininerung auf. Ich könnte jetzt ein Brom entfernen, dann die dadurch frei werdende Bindung einklappen. Also entweder so:

oder so:

Wobei ich dann sagen würde, das obere wäre Hoffmann, weil dort an der Doppelbindung oben auf 12 Uhr ein C-Atom und danach direkt rechts davon das Brom dranhängt und das untere wäre Saytzeff weil da an der Doppelbindungen unten ein C-Atom un dann rechts nochmal ein C-Atom und dann erst die Brombindung dranhängt (also mehr dranhängt).

Richtig so oder völlig falscher Dampfer?
Danke und einen schönen sonnigen Donnerstagabend noch :)

Bild zum Beitrag
Chemie, Atom, Brom, Chemieunterricht, Moleküle, Reaktion, organisch, eliminierung, Kohlenstoff, organik, organische Chemie, pentan, Strukturformel
Doppelbindung bei Eliminierung immer Z-Konfiguriert?

Wir verstehen gerade nicht warum bei folgender Eliminierung nur das Hoffmann-Produkt gebildet wird und das Saytzeff-Produkt peu a peu flöten geht.

Schon klar, das Brom verschwindet und das H am Kohlenstoff-Atom oben links klappt nach innen rein. Aber oben rechts, an dem C-Atom wo die Methylgruppe hängt, hängt doch eigentlich auch noch ein H. Das könnte man doch auch reinklappen, oder.

Frage 1: Warum geht das nicht?

Jetzt steht in der Lösung aber "Doppelbindung: nur Hoffmann"

Etwas weiter unten folgt dann die Auflösung:

Hääää? Das versteh' ich überhaupt nicht. Wir haben in der Vorlesung gelernt: "Bei Eliminierungen gilt die Hofmann-Regeln: Die Eliminierung findet so statt, dass die DOppelbindung immer Z-konfiguriert ist"

Z heißt ja, dass die Striche zu den C-Atomen [also die Substituenten] die an der Doppelbindung hängen, in diesselbe Richtung zeigen (Z = Zusammen).

Jetzt steht hier: "E2 erfordert "antiperiplanare" trans-Stellung von H / Br". Häää? trans heißt doch entgegen und entgegen heißt E-konfiguriert. Der widerspricht sich doch die ganze Zeit selbst🥴

Frage 2: Also ich habe jetzt aus der Diskussion mitnehmen können, daß Eliminierung immer so stattfindet, daß die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Gleichzeitig darf ich hier bei dieser Aufgabe nur das Hoffmann-Produkt bilden, weil die Eliminierung eine E-Konfiguration von H und Br erfordert. Stimm das so?

So, jetzt hatten wir aber auch mal eine andere Übungsaufgabe gehabt, wo man eine Eliminierung von Chlor durchführen muss bei Ethanolamin (2-Aminoehanlol). Da kam dann folgendes raus

Hääää? Da ist geht jetzt auf einmal wieder das Saytzeff-Produkt. Obwohl wir doch gerade gelrnt haben, daß bei Elimierung immer die Hoffmann-Regel gilt und die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Aber hier haben wir ja das Saytzeff-Produkt und das ist jetzt E-konfiguriert.

Wir sind jetzt alle total verwirrt, ob es jetzt wirklich so ist wie in der oberen Aufgabe, also dass man nur das Z-konfigurierte Hoffmann-Produkt nehmen soll oder auch das E-konfigurierte Saytzeff.

Frage 3:Warum nimmt man oben nur Hoffmann und unten Hoffmann und Satyzeff?

Kann da bitte jemand kurz Licht ins Dunkeln bringen?

Danke und einen schönen sonnigen Dienstagnachmittag

Bild zum Beitrag
Teil 2, Atom, Chemieunterricht, Moleküle, substitution, Hoffmann, Konfiguration, doppelbindung, Elektronen, eliminierung, Isomere, Kohlenstoff, organik, organische Chemie
R,S Konfiguration bestimmen?

Bei der Hitze sind die Wiesen momentan sehr trocken - nichtzuletzt weil ich auf dem Schlauch stehe:

"Zeichnen Sie (2S, 3S)-2-Amino-3-methyl-pentansäure

Ich bin mir nicht sichi wie Siegfried was die (2S, 3S)-Konfiguration angeht. S heißt ja "Gegen-den-Uhrzeigersinn".

Schauen wir uns (3S) an, also die Atome an 3. Stell, von rechts aus betrachtet. Was hängt dort am Kohlenstoff dran.

Über dem Kohlenstoff ist eine CH3-Grupe (gestrichelte Linie).

Links vom Kohlenstoff ist ein C, am welchen zwei H's dranhängen (CH2).

Rechts ist eine C, an welchem zudem noch ein NH2 dranhängt.

Dann hängt zusätzlich noch ein H dran, welches nicht eingezeichnet ist.

Das H bekommt die niedrigste Priorität, also die 4:

Dann haben wir noch CH3, CH2 und CNH2.

Ich hätte jetzt gedacht, daß wir CNH2 die höchste Priorität zu weisen (1), dann CH3 (2) und CH3 (3). Sehe dann so aus.

Das wäre dann, gegen den Uhrzeigersinn, also 3S.

Jetzt hab ich heute mit Kommilitonen drüber diskutiert und die meinten, man muß dem Atom, welches "direkt am Kohlenstoff dranhänge", die Priorität 1 geben. Und das wäre dann das "CH3", weil das eben "unmittelbar am CH3 dranhängt und somit das Wichtigste für uns ist". Stimmt das so? Nicht daß ich irgendjemand anzweifeln möchte, aber das würde für mich zu einem Problem führen. Denn hätte CH3 die Priorität 1, dann hätte CNH2 unweigerlich die Priorität 2 und somit würde der ganze Spaß im Uhrzeigersinn verlaufen, also 3R.

Was? Es ist noch nicht verwirrend genug? Eine Kommilitonin hat das Molekül ein wenig anders gezeichnet - unszwar hat sie das NH2 oben und dafür die CH3 Bindung unten. Also quasi so:

"Heimlich peinlich" denkt sich SpongeBob, denn wenn man jetzt die (R,S)-Konfiguration bestimmen würde, wäre das Ganze wieder gegen den Uhrzeigersinn, nämlich so:

And that makes me ready (Und das macht mich fertig). Denn jetzt wäre das ja wieder gegen den Uhrzeigersinn, also R-konfiguriert.

Kann doch nicht sein, daß wenn ich es so zeichne, es R konfiguriert und ist wenn ich's andersrum zeichen, ist es S konfiguriert. Die Aufgabe geht doch davon aus, dass man im Kopf sofort weiß, wie ich was anordnen muß, damit es S-konfiguriert ist. Ich mache es so wie in der Lösung ganz oben angegeben - halte ich mich an das Schema meiner Kommiltionen ("Das was man angucken will kriegt 1, dann absteigend) und kriege eine R-Konfiguration. Meine Kommilitonin malt das Molekül umgekehrt wie in der Lösung (NH2 oben und CH3 unten) und kriegt aber die gewünschte S-Konfiguration raus.

Je suis verwirrtè en maximal. Peut un person m'aide, s'il vous plait?

LG, Jensek81

Bild zum Beitrag
Chemie, Chemieunterricht, Formel, Moleküle, RS, Säure, Konfiguration, Benennung, Isomere, Kohlenstoff, Nomenklatur, organik, organische Chemie, Reaktionsgleichung
Enantiomer von Menthol und Diasteromer von L-Isoleucin?

"Das Enantiomer, das Enantiomer - das macht einem das Leben manchmal schön schwer"

Folgendes soll gezeichnet werden:

zu b) Ich weiß, daß man beim Enantiomer das Chiralitätszentrum rausfinden muss und dann die Chiralitätszentren auf die andere Seite "flippen". Menthol hat 3 Chiralitätszentren

So jetzt hätt ich gedacht, man flippt das OH auf die andere Seite und diese C-H3C-Ch3 und CH3. Jetzt wird aber im Internet nur OH auf die andere Seite geflippt und der Rest bleibt Warum?

Außerdem triggert es mich, daß es hier zwei Enantiomere gibt. Ich dachte es gibt immer nur eines.

zu c): Hier haben wir gelernt dass man bei den Diasteromeren, analog zum Enantiomer, wieder die Chiralitätszentren sucht und dann wieder eine Bindung auf die andere Seite "flippt". Mein Vorschlag wäre jetzt einfach das "NH2" am 2. Kohlenstoff-Atom von rechts aus betrachtet von unten nach oben zu "flippen". Tja, denkste. Denn im Internet steht foglendes:

Jetzt muss ich ein bisschen weinen, denn hier hat man einmal aus dem gestrichelten CH3 ein fettes CH3 gemacht und beim anderen Mal das CH3 dann noch mit dem NH2 vertauscht. Je ne sais pas pourquoi.

Ach ja, und falls sich jemand fragt woher wir diese "Beim Enantiomer flippt man alle steroisomeren Zentren und beim Diasteromere nur eins"-Regel haben. Die steht im Buch "Organical Chemistry For Dummies" von Arthur Winter auf S. 96

Kann natürlich auch sein, daß wir das in den falschen Hals bekommen haben und die Regel "Enantiomer => Alle Chiralitätszentren flippen Diastomere:=> Nur eins flippen" der totale Mist ist.

Liebe Grüße und noch einen wunderschönen sonnigen Montagabend,

Jens Erdkunde 8.1 Jahr

Bild zum Beitrag
Chemie, Atom, Biochemie, Chemieunterricht, Formel, Moleküle, Projektion, Redoxreaktion, Isomere, Kohlenstoff, Nomenklatur, organische Chemie, Strukturformel

Meistgelesene Beiträge zum Thema Chemieunterricht