Reaktion bei Acet-Aldeyhd mit Formaldehyd?

Good Midnight In The Midnight,

Aufgabe:

"Zeichnen Sie die Reaktionsprodukte und geben SIe den Namen und / oder die Stoffklasse an. Berücksichtigen SIe dabei ggf. das Auftreten von Steroisomeren."

Lösung:

Problem:

Ich versteh die Lösung nicht so ganz. Ich weiß dass das Linke ein Acet-Aldeyhd und das Rechte ein Formaldeyhd ist. Jetzt ist links eine negative Ladung weil da ja nichts dranhängt. Wir haben hier also ein Nucleophil. Das Nucleophil wird jetzt an den rot markierten Punkt drangehängt, weil dort eine positiver Ladung ist, da das O-Atom die Elektronen vom C zu sich zieht, ne c'est pas.

So jetzt müsste ich das Nukleophil an den rot markeirten Punkt anhängen. Das sehe bei mir jetzt so aus

So, jetzt haben wir das Problem'sche das beim obrigen Kohlenstoff fünf Bindungen sind. Ich hätte jetzt eins von beiden H's weggekippt, aber unser Professor kippt jetzt bei der oberen Doppelbindung vom Sauerstoff-Atom eins nach oben. Ich versteh das jetzt nicht so ganz. Wäre es jetzt nicht einfacher einfach ein H wegzukippen und irgendwie abzuspalten. Außerdem ist bei der Lösung rechts plötzlich ein OH. WIe ist das H da hingekommen. Hat er einfach die Doppelbindung vom O nach oben gekippt so daß dort ein freies Elektronpaar ist und dann einfach durch Zauberhand eins der H-Atome odrt hingepackt. Also so:

=>

Aber dann wäre ja ein H zu viel.

Tut mir leid aber ich versteh gerade wirklich nicht wie genau hier die Substituion durchgeführt wurde. Der Aldehyd wird an das Kolenstoff-Atom vom Formaldehyd rangehängt. Aber wie man auf die Lösung kommt ist mir schleiherhaft.

LG, Jensek81

Answer 1

[Picus48]

Das Prinzip der Aldoladdition und in der Folge der -kondensation ist folgendes. Das acide alpha-C einer Carbonylverbindung greift im ersten Schritt nucleophil am Carbonyl-C einer weiteren Carbonylverbindung an, oder auch an einem Molekül der gleichen Art. Im vorliegenden Fall gibt es nur eine Verbindung mit einem alpha-C, der Acetaldehyd. Formal kann man den Mechanismus dann formulieren, indem die Base vom Acetaldehyd ein Proton vom alpha-C abstrahiert. Das Carbanion greift mit dem freien Elektron das Carbonyl-C des Formaldehyds an, wobei ein bindendes Elektron auf den Sauerstoff des Formaldehyds geschoben wird, der dadurch eine negative Ladung erhält. Der greift sich nun ein Proton und man erhält genau die Verbindung, die in der Darstellung der Lösung gezeigt wird, 3-Hydroxypropanal. Zu beachten ist, dass der nucleophile Angriff des Carbanions auf die planare Geometrie des Acetaldehyds von zwei Seiten (von "oben" oder "unten") mit gleicher Wahrscheinlichkeit erfolgen kann. Dadurch wird ein racemisches Additionsprodukt erhalten.