Wenn ein Anion eine gute Abgangsgruppe ist, ist dann die zum Anion konjugierte Säure eine schwache Säure?
Die Multiplce Choice-Fragen ballern wieder.
Welche Aussage(n) über Abgangsgruppen ist/sind richtig?
- Je basischer die Abgangsgruppe, umso schlechter ist Abgangsgruppe.
- Wenn ein Anion eine gute Abgangsgruppe ist, dann ist die zum Anion konjugierte Säure eine schwache Säure.
- Das Acetat-Anion (CH COO-) ist eine sehr schlechte Abgangsgruppe.
- Eine Abgangsgruppe kann auch mehr oder weniger nukleophil sein.
Die fett markierten Aussagen sind richtig, die anderen beiden sind falsch.
Ich verstehe aber noch nicht ganz die Aussage "Wenn ein Anion eine gute Abgangsgruppe ist, dann ist die zum Anion konjugierte Säure eine schwache Säure".
Ich weiß, daß je schlechter die Base, desto besser fungiert sie als Abgangsgruppe.
EIne konjugierte Säure ist eine gute Abgangsgruppe, eine konjugierte Base eine schlechte Abgangsgruppe. DIe Stärke der Base ist negativ koreeliert mit der Stärke der konjugierten Säure.
Aber ich versteh jetzt nicht den Zusammenhang zwischen dem Anion als guter ABgangsgruppe und die zum Anion konjugierten schwachen Säure. Was wollen die uns mit dieser Aussage sagen? Eine konjugierte Säure ist doch eine gute Abgangsgruppe. Wenn ein Anion also eine gute Abgangsgruppe ist, dann müsste die zum Anion kjonjugierte Säure dann. was sein...?... (stark sein?) (schwach sein?) (gar nichts sein?)
LG und HDGDL
2 Antworten
Das ist so nicht ganz richtig und stark vereinfacht. Entscheidend ist alleine die Thermodynamik, die Säurestärke ist nur ein Indikator neben Polarisierbarkeit und verwendetem Lösungsmittel, Sterik, Konjugation usw.
Ein Gegenbeispiel sind die Finkelstein-Reaktion und Nachbargruppeneffekte. Oder Sn1-artige Reaktionen an Aromaten und jegliche weitere komplexe Mechanismen.
Wenn man -OMe, -SH, -NH2 mit -I, -OTs, -OAc vergleicht, ist es doch eindeutig, oder? Noch extremer könnte man auch Alkylreste als Säuren/Basen betrachten (Corey-House-Kupplung). Eine Alkylgruppe geht niemals nie in Sn2-Manier ab.
Eher tritt real die Eliminierung als Konkurrenzreaktion auf, je nach System ab Hydroxid, Alkoholat oder stärker.
Wenn ein Anion also eine gute Abgangsgruppe ist, dann müsste die zum Anion kjonjugierte Säure dann
stärker sein. Beispiel die Reihe der Halogenide als Nukleophile und ihre pH- Werte (+2 bis -9). Das ist doch bei allen Säuren/Basen so, oder? In Wasser gilt pKs + pKb = 14. Das hast du dir zum Teil schon selbst beantwortet.
(Man muss das richtige GGW betrachten, z. B. bei NH3)
Vereinfacht kann man nur eindimensional auf den pKs bezogen sagen:
Gutes Nukleophil = starke Base, schwache konj. Säure, schlechte Abgangsgruppe
Gute Abgangsgruppe = schwache Base, starke konj. Säure
Es gibt immer Ausnahmen, die haben die Regel!
EIne konjugierte Säure ist eine gute Abgangsgruppe, eine konjugierte Base eine schlechte Abgangsgruppe.
Das kannst du so nicht sagen. Du hast ja selbst schon festgestellt, dass eine schlechte Base eine gute Abgangsgruppe ist bzw. eine gute Base eine schlechte Abgangsgruppe. Sieht man ja auch in der einen Antwort.
Wieso soll also jetzt pauschal eine konjugierte Base eine schlechte Abgangsgruppe sein? Du weißt doch nicht wie stark diese konjugierte Base ist, kannst also gar keine Aussage über ihre Güte als Abgangsgruppe treffen.
Wenn ein Anion eine gute Abgangsgruppe ist, dann ist die zum Anion konjugierte Säure eine schwache Säure.
Überlegs dir mal so: Damit ein Anion als Abgangsgruppe raus gehen kann, sollte es alleine gut klarkommen. Jetzt war das Anion vorher eine schwache Säure. Wollen schwache Säuren ihr Proton gern abgeben? Eher nicht. Kommen sie also ohne Proton alleine (als Anion) gut klar? Nö.
Jetzt überleg dir das mal analog für eine starke Säure.