Carbonsäureester mit Ethylenoxid?
Kurzes Frägel'sche: Wie würde hier die Reaktionsgleichung aussehen (Formel & Stoffklasse)
Ich hätte jetzt das Ethylenoxid in die Mitte reingehängt, aber bin nicht sichi wie Siegfried
LG,
J.81
3 Antworten
Die richtige Antwort lautet: Dieckmann Kondensation. Sollte am Ende der unten gezeigte 6-ring dabei herauskommen.
Hier mal ein Beispiel für die Bildung eines 6er Rings
2-Oxocylohexancarbonsäureethylester per Michael-Addition, wobei einmal Ethanol eliminiert wird.
Korrektur: Es handelt sich gem. MeisterRuelps richtigerweise um eine Dieckmann-.Kondensation.
Ja, das ist richtig. Mit den Namen wird es mit fortschreitender Senilität immer schwieriger, :-( Danke für den Hinweis! Ich werde das in meiner Antwort korrigieren.
Warum in die Mitte? Das Ethanolat hat keinen Grund da anzugreifen.
Das ist eine stinknormale Verseifung, sofern Wasser vorhanden ist.
Ansonsten vielleicht sowas Michael-Additions-mäßiges mit Ringschluss.
PS: Das ist kein Ethylenoxid. Ethylenoxid ist ein Epoxid.
Naja ist m.E. ne Dieckmann-Kondensation (intramolekulare Variante der Claisen Kondensation)
Sowas in der Richtung hab ich mir mit dem Ringschluss vorgestellt. Aber mit den Namen von Reaktionen hatte ichs noch nie xD
Musste auch erst überlegen :) ist ja auch keine Aldolreaktion und einen Michael-Donor bzw Akzeptor hast Du auch nich wirklich ;)
OC ist schon ein bisschen her, aber ich hätte jetzt gedacht, Micheal System heißt einfach nur negatives Zentrum greift positives Zentrum an. Gibts da noch was genaueres?
Michael Addition hast du wenn du Donor und Akzeptir hast. Der Akzeptor hat meist ne Doppelbindung und der Donor ne EWG. Ein Ketoester ist ein Beispiel
Also ich muß zugeben, daß wir weder Michael-Addition noch Dieckmann-Kondensation bisher in der Vorlesung hatten. Damit habe ich mich jetzt aus gegegenem Anlass selbst erstmal beschäftigt. ich versteh ja, dass man die FOrm zu einem Ring zusammenklappt, aber wieso dann nochmal ein O dranhängen mit zwei kohlenstoff-atomen?
Schau Dir den Mechanismus an. Was wird abgespalten und warum? Die Dieckmann-Kondensation ist NICHTS weiter als ein intramolekularer SN-Angriff eines Nucleophils auf ein Elektrophil (Carboxyl-C-Atom) mit anschließender Abspaltung einer Abgangsgruppe. Den Mechanismus muss man nicht durchnehmen. Schau mal bei Wikipedia und dann verstehst Du warum, wieso und weshalb. - Schau Dir meine Antwort an und dort den Mechanismus
Bin mir nicht sicher, aber ich glaube nicht, dass das eine Michael-Addition ist. Da Du keine ungesättigte Verbindung (Michael-Donor) hast. Ich glaube das hier ist die Dieckmann Kondensation :)