Fehling-Probe bei Sorbose?
Heyyy :)
wir haben von unserer chemie lehrerin den Arbeitsauftrag bekommen und ich weiß nicht weiter...
"Mit Sorbose wird die Fehling-Probe durchgeführt. Begründen sie das zu erwartende Ergebnis mit Struckturformelausschnitten."
Währe lieb, wenn ihr mir helfen könntet
LG
1 Antwort
Moin,
mit Sorbose wird die Fehlingprobe positiv verlaufen.
Das ist zunächst überraschend, weil Sorbose eine Ketohexose ist und Fehling eigentlich nur mit reduzierenden Zuckern (oxidierbare Aldehydgruppe) funktionieren sollte, aber nicht mit Ketogruppen (die nur unter Zerstörung des Kohlenstoffgerüstes oxidierbar sind).
Aber genau wie bei der Fructose (Fruchtzucker) kann es auch bei der Sorbose zu einer sogenannten Keto-Endiol-Tautomerie (Lobry de Bruyn / van Ekenstein-Umlagerung) kommen:
So wird zum Beispiel aus der Ketohexose D-Sorbose die Aldohexose D-Gulose. Und mit Gulose funktioniert die Fehlingprobe natürlich, weil diese eine oxidierbare Aldehydgruppe besitzt.
Die ganze Wahrheit ist aber, dass es weniger an dieser Umlagerung liegt, sondern vielmehr daran, dass es im alkalischen Milieu der Fehlingprobe zu einer Spaltung der Sorbose kommt:
Durch die Spaltung von Sorbose entsteht unter anderem Glycerinaldehyd (2,3-Dihydroxypropanal), eine Aldotriose. Das Glycerinaldehyd reagiert sehr schnell mit dem Fehling-Reagenz und führt zu einem positiven Verlauf.
Fazit:
Die Annahme, dass eine Ketose wie Sorbose eigentlich keine positive Fehlingprobe zeigen dürfte (weil die Ketogruppe eigentlich nicht leicht oxidierbar ist), wird einerseits durch die Keto-Endiol-Tautomerie (Lobry de Bruyn / van Ekenstein-Umlagerung), aber vor allem durch die Spaltung des Moleküls, wobei unter anderem Glycerinaldehyd entsteht, der sehr rasch eine positive Fehlingprobe ergibt, in der Praxis widerlegt.
Alles klar?
LG von der Waterkant
