Doppelbindung bei Eliminierung immer Z-Konfiguriert?

Wir verstehen gerade nicht warum bei folgender Eliminierung nur das Hoffmann-Produkt gebildet wird und das Saytzeff-Produkt peu a peu flöten geht.

Schon klar, das Brom verschwindet und das H am Kohlenstoff-Atom oben links klappt nach innen rein. Aber oben rechts, an dem C-Atom wo die Methylgruppe hängt, hängt doch eigentlich auch noch ein H. Das könnte man doch auch reinklappen, oder.

Frage 1: Warum geht das nicht?

Jetzt steht in der Lösung aber "Doppelbindung: nur Hoffmann"

Etwas weiter unten folgt dann die Auflösung:

Hääää? Das versteh' ich überhaupt nicht. Wir haben in der Vorlesung gelernt: "Bei Eliminierungen gilt die Hofmann-Regeln: Die Eliminierung findet so statt, dass die DOppelbindung immer Z-konfiguriert ist"

Z heißt ja, dass die Striche zu den C-Atomen [also die Substituenten] die an der Doppelbindung hängen, in diesselbe Richtung zeigen (Z = Zusammen).

Jetzt steht hier: "E2 erfordert "antiperiplanare" trans-Stellung von H / Br". Häää? trans heißt doch entgegen und entgegen heißt E-konfiguriert. Der widerspricht sich doch die ganze Zeit selbst🥴

Frage 2: Also ich habe jetzt aus der Diskussion mitnehmen können, daß Eliminierung immer so stattfindet, daß die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Gleichzeitig darf ich hier bei dieser Aufgabe nur das Hoffmann-Produkt bilden, weil die Eliminierung eine E-Konfiguration von H und Br erfordert. Stimm das so?

So, jetzt hatten wir aber auch mal eine andere Übungsaufgabe gehabt, wo man eine Eliminierung von Chlor durchführen muss bei Ethanolamin (2-Aminoehanlol). Da kam dann folgendes raus

Hääää? Da ist geht jetzt auf einmal wieder das Saytzeff-Produkt. Obwohl wir doch gerade gelrnt haben, daß bei Elimierung immer die Hoffmann-Regel gilt und die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Aber hier haben wir ja das Saytzeff-Produkt und das ist jetzt E-konfiguriert.

Wir sind jetzt alle total verwirrt, ob es jetzt wirklich so ist wie in der oberen Aufgabe, also dass man nur das Z-konfigurierte Hoffmann-Produkt nehmen soll oder auch das E-konfigurierte Saytzeff.

Frage 3:Warum nimmt man oben nur Hoffmann und unten Hoffmann und Satyzeff?

Kann da bitte jemand kurz Licht ins Dunkeln bringen?

Danke und einen schönen sonnigen Dienstagnachmittag

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Teil 2, Atom, Chemieunterricht, Moleküle, substitution, Hoffmann, Konfiguration, doppelbindung, Elektronen, eliminierung, Isomere, Kohlenstoff, organik, organische Chemie
R,S Konfiguration bestimmen?

Bei der Hitze sind die Wiesen momentan sehr trocken - nichtzuletzt weil ich auf dem Schlauch stehe:

"Zeichnen Sie (2S, 3S)-2-Amino-3-methyl-pentansäure

Ich bin mir nicht sichi wie Siegfried was die (2S, 3S)-Konfiguration angeht. S heißt ja "Gegen-den-Uhrzeigersinn".

Schauen wir uns (3S) an, also die Atome an 3. Stell, von rechts aus betrachtet. Was hängt dort am Kohlenstoff dran.

Über dem Kohlenstoff ist eine CH3-Grupe (gestrichelte Linie).

Links vom Kohlenstoff ist ein C, am welchen zwei H's dranhängen (CH2).

Rechts ist eine C, an welchem zudem noch ein NH2 dranhängt.

Dann hängt zusätzlich noch ein H dran, welches nicht eingezeichnet ist.

Das H bekommt die niedrigste Priorität, also die 4:

Dann haben wir noch CH3, CH2 und CNH2.

Ich hätte jetzt gedacht, daß wir CNH2 die höchste Priorität zu weisen (1), dann CH3 (2) und CH3 (3). Sehe dann so aus.

Das wäre dann, gegen den Uhrzeigersinn, also 3S.

Jetzt hab ich heute mit Kommilitonen drüber diskutiert und die meinten, man muß dem Atom, welches "direkt am Kohlenstoff dranhänge", die Priorität 1 geben. Und das wäre dann das "CH3", weil das eben "unmittelbar am CH3 dranhängt und somit das Wichtigste für uns ist". Stimmt das so? Nicht daß ich irgendjemand anzweifeln möchte, aber das würde für mich zu einem Problem führen. Denn hätte CH3 die Priorität 1, dann hätte CNH2 unweigerlich die Priorität 2 und somit würde der ganze Spaß im Uhrzeigersinn verlaufen, also 3R.

Was? Es ist noch nicht verwirrend genug? Eine Kommilitonin hat das Molekül ein wenig anders gezeichnet - unszwar hat sie das NH2 oben und dafür die CH3 Bindung unten. Also quasi so:

"Heimlich peinlich" denkt sich SpongeBob, denn wenn man jetzt die (R,S)-Konfiguration bestimmen würde, wäre das Ganze wieder gegen den Uhrzeigersinn, nämlich so:

And that makes me ready (Und das macht mich fertig). Denn jetzt wäre das ja wieder gegen den Uhrzeigersinn, also R-konfiguriert.

Kann doch nicht sein, daß wenn ich es so zeichne, es R konfiguriert und ist wenn ich's andersrum zeichen, ist es S konfiguriert. Die Aufgabe geht doch davon aus, dass man im Kopf sofort weiß, wie ich was anordnen muß, damit es S-konfiguriert ist. Ich mache es so wie in der Lösung ganz oben angegeben - halte ich mich an das Schema meiner Kommiltionen ("Das was man angucken will kriegt 1, dann absteigend) und kriege eine R-Konfiguration. Meine Kommilitonin malt das Molekül umgekehrt wie in der Lösung (NH2 oben und CH3 unten) und kriegt aber die gewünschte S-Konfiguration raus.

Je suis verwirrtè en maximal. Peut un person m'aide, s'il vous plait?

LG, Jensek81

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Enantiomer von Menthol und Diasteromer von L-Isoleucin?

"Das Enantiomer, das Enantiomer - das macht einem das Leben manchmal schön schwer"

Folgendes soll gezeichnet werden:

zu b) Ich weiß, daß man beim Enantiomer das Chiralitätszentrum rausfinden muss und dann die Chiralitätszentren auf die andere Seite "flippen". Menthol hat 3 Chiralitätszentren

So jetzt hätt ich gedacht, man flippt das OH auf die andere Seite und diese C-H3C-Ch3 und CH3. Jetzt wird aber im Internet nur OH auf die andere Seite geflippt und der Rest bleibt Warum?

Außerdem triggert es mich, daß es hier zwei Enantiomere gibt. Ich dachte es gibt immer nur eines.

zu c): Hier haben wir gelernt dass man bei den Diasteromeren, analog zum Enantiomer, wieder die Chiralitätszentren sucht und dann wieder eine Bindung auf die andere Seite "flippt". Mein Vorschlag wäre jetzt einfach das "NH2" am 2. Kohlenstoff-Atom von rechts aus betrachtet von unten nach oben zu "flippen". Tja, denkste. Denn im Internet steht foglendes:

Jetzt muss ich ein bisschen weinen, denn hier hat man einmal aus dem gestrichelten CH3 ein fettes CH3 gemacht und beim anderen Mal das CH3 dann noch mit dem NH2 vertauscht. Je ne sais pas pourquoi.

Ach ja, und falls sich jemand fragt woher wir diese "Beim Enantiomer flippt man alle steroisomeren Zentren und beim Diasteromere nur eins"-Regel haben. Die steht im Buch "Organical Chemistry For Dummies" von Arthur Winter auf S. 96

Kann natürlich auch sein, daß wir das in den falschen Hals bekommen haben und die Regel "Enantiomer => Alle Chiralitätszentren flippen Diastomere:=> Nur eins flippen" der totale Mist ist.

Liebe Grüße und noch einen wunderschönen sonnigen Montagabend,

Jens Erdkunde 8.1 Jahr

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Einfachdrehung um C-Atome?

Gottogott, in 6 Wochen schon wieder "Chemie 2"-Klausur - das ging flott!.

Und ich hatte noch nicht mal "Chemie 1". Naja, rumjammern hilft nichts. "Let's fetz", sprach der Papagai und sprang in den Ventilator:

"Die Summenformel eines Kohlenwasserstoffs sei C6 H14. Zeichne die dazu möglichen Konstitutionsformeln in Skelettschreibweise und bennne die Isomere anhand der systematischen Nomenklatur".

C6 H14 ist ja nichts anderes als der schlaue Name für Hexan, nech. So, ich habe jetzt im Internet folgende Konstituiontsisomere gefunden:

Ich verstehe dass es 2-Methylpentan heißt, weil die längste Kohlenstoffkette 5 Schritte lang ist (5 *C = Pentan) und die "2" rührt dann wahrscheinlich daher daß das C-Atom ganz oben an 2. Stelle ist.

Dasselbe Spielchen dann bei 3-Methylpentan, weil dort eben das C-Atom an der 3. Stelle ist. Was ich hingegen nicht verstehe ist, warum plötzlich von "Metyhl" die Rede ist. "Metyhl" ist doch eine Bezeichnung für Substiutenten, die den Wasserstoff ersetzen. Wo wird denn hier bitteschön Wasserstoff ersetzt? Es bleiben doch trotzdem noch 6 C-Atome und 14-Wasserstoff-Atome.

Im Internet steht, daß "Metyhl" dasselbe ist wie "-CH3". Naja, aber eine CH-3 Bindung haben wir doch bereits ganz links beim n-Hexan und da ist ja auch nicht von Metyhl die Rede.

So, jetzt zum 2,2 Dimethylbutan und 2,3 Dimetyhl-butan. Also ich erkläre mir "Butan" so, dass wir jetzt ja nur noch 4 C's in einer Reihe haben. "2,2" und "2,3" rührt wahrscheinlich daher, daß beim 2,2-Dimetyhlbutan die beiden C's oben und unten an 2. Stelle stehen und bei 2,3-Dimethylbutan ein C oben an der 2. Stelle und ein C unten an der 3. Stelle. Aber warum um alles in der Unterwasserwelt denn jetzt "Di"-metyhl? "

Di" ist doch das Code-Wort für 'ne Doppelbindung. Warum ist da jetzt eine Doppelbindung? Bei 2,2-Dimethylbutan könnt ich's ja noch nachvollziehen, weil da eben das C an der 2. Stelle oben und unten ranhängt. Aber bei 2,3-Dimethylbutan ist es ja so, daß das C einmal an der 2. Stelle oben und an der 3. Stelle unten hängt. Bei 3-Methylpentan hängt das C ja auch an einer Stelle oben und man spricht nicht von einer Doppelbindung. Ist es etwa eine Doppelbindung, weil an zwei verschiedenen Stellen jeweils ein C-Atom oben bzw. unten hängt.

Und warum beschränkt man sich bei der Umstellung des C-Atoms nur auf die 2, 3 bzw. 2,2 und 2,3. Könnt ich nicht beispielsweise auch ein C-Atom an die 4. Stelle oben hängen. Oder warum nciht auch ein C-Atom beispielsweise oben an die 1. Stelle und unten an die 4. Stelle? Wie kommt man genau auf "2," "3," "2,2" und "2,3" und warum gibt es nicht z.b. noch "1,4 Dimetyhlbutan" oder ähnliches?

Es wäre so schön, wenn ihr mir helfen könntet. Ich hatte am 4. Juli 2013 meine letzte Chemie-Stunde, das ist jetzt fast 10 Jahre her und panische Angst vor dieser Klausur.

Liebe Grüße,

JensErdkunde'81

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