Ist es doppeltgemoppelt wenn man bei der Benennung sowohl (R/S) als auch trans/cis sagt?
Also z.B. beim 1,2-Dicyclohexanol:
Als Beispiel:
(1S,2S)-Dicyclohexanol
bzw. trans-Dicyclohexanol
Hat trans noch eine gewisse Bedeutung oder ist das doppeltgemoppelt wenn man sagt:
trans-(1S,2S)-Dicyclohexanol ?
3 Antworten
Wenn Du trans sagst, dann ist das weniger genau als (1S,2S), denn es gibt ja auch noch (1R,2R), das ebenfalls als trans bezeichnet würde; diese Zweideutigkeit könntest Du theoretisch eliminieren, indem Du zusätzlich zum trans auch noch den Drehsinn angibst, aber das hat den Nachteil, daß man vom Drehsinn (also + oder −) nicht auf die absoluten Konfiguration rückschließen kann. Dagegen gibt es nur ein cis, nämlich (1R,2S), denn (1S,2R) wäre dasselbe Molekül, nur andersherum numeriert (anders gesagt, die cis-Form ist nicht chiral).
Wenn Du das Racemat, also die 1:1-Mischung aus (1S,2S) und (1R,2R) vorliegen hast, dann kannst Du vernünftigerweise nichts anderes als trans hinschreiben. Falls Du nur ein Enantiomer vorliegen hast, beschreibst Du das am besten mit der absoluten Konfiguration, alternativ mit trans plus Drehsinn.
Redundante Angaben (z.B. trans-(1S,2S)) habe ich noch nicht oft gesehen.
(Beim Cyclohexan-1,4-diol gibt es übrigens auch eine cis und eine trans-Form, aber beide sind achiral)
Zumindest ist die Cis/TransNomenklatur da praktischer, weil man auf einen Blick erkennt, wie das Molekül aussieht, wie man es herstellen könnte und wie es weiter reagieren kann.
Die zusätzliche Angabe von trans ist unnötig, wenn du schon die R/S-Nomenklatur benutzt. Die liefert ja sogar mehr Information.
Hier wäre es aber praktisch, da wir praktisch zwei meso-Formen haben.
Die cis/trans-Namensgebung ist sowieso etwas veraltet, im Alltagsgebrauche aber völlig in Ordnung.