Warum sind Diastereomere, planare und axiale Chiralität chiral?
Hallo,
eigentlich sind es ja 3 verschiedene Sachen, aber trotzdem verstehe ich nicht warum diese 3 zur chiralen Stereoisomerie gezählt werden.
- Bei der Diastereomerie: da es sich hierbei um einfache sigma-Bindungen zwischen den C-Atomen handelt, müsste es doch möglich sein die H- und OH-Verbindung per Rotation so zu drehen, dass die beiden Moleküle die gleiche räumliche Anordnung hätten.
- Bei der planaren Chiralität: in diesem Fall müsste es doch genügen einfach das Molekül umzudrehen um das gleiche Molekül zu haben.
- Auch bei der axialen Chiralität scheint mir das meistens ebenso:
Könnte mir jemand da vielleicht weiterhelfen?
Danke.
2 Antworten
Bei der Diastereomerie: da es sich hierbei um einfache sigma-Bindungen zwischen den C-Atomen handelt, müsste es doch möglich sein die H- und OH-Verbindung per Rotation so zu drehen, dass die beiden Moleküle die gleiche räumliche Anordnung hätten.
Nein, ist es nicht — Drehen im Einfachbindungen ändert ja nichts an der R- oder S-Konfiguration des C-Atoms. Vermutlich täuscht Dich die Fischerprojektion: Wenn Du die beiden Molekülhälften 180° weit um die Bindung zwischen den beiden asymmetrischen C-Atomen drehst, dann sieht das so aus, als ob eine OH-Gruppe von links nach rechts oder umgekehrt gewandert wäre. Aber dann ist die Darstellung keine Fischer-Projektion mehr, weil die horizonatlen Bindungen nicht mehr aus der Bildebene herausragen, wie für die Fischer-Projektion gefordert.
Bei der planaren Chiralität: in diesem Fall müsste es doch genügen einfach das Molekül umzudrehen um das gleiche Molekül zu haben.
Ich weiß nicht, was Du mit „umdrehen“ meinst.
Auch bei der axialen Chiralität scheint mir das meistens ebenso:
Nein, ein Rechtsgewinde wird nicht zu einem Linksgewinde, wenn Du es von der anderen Seite ansiehst.
Die sicherste Möglichkeit, wie Du das verstehen kannst, ist das Herumspielen mit Molekülmodellen. Wenn Du keinen Molekülbaukasten hast, dann bastle Dir etwas aus Papier mit Klebstoff — besonders etwas Schraubiges wie Deine Helicene kannst Du ganz leicht mit Papier und Schere nachbauen: Mach so etwas ähnliches wie eine Mondsichel und führe dann einen schmalen Papierstreifen von der Oberseite der einen Spitze zur Unterseite der anderen Spitze. Bau dann noch das Spiegelbild und probiere selbst aus, ob man sie zur Deckung bringen kann.
Bei der Diastereomerie: da es sich hierbei um einfache sigma-Bindungen zwischen den C-Atomen handelt, müsste es doch möglich sein die H- und OH-Verbindung per Rotation so zu drehen, dass die beiden Moleküle die gleiche räumliche Anordnung hätten.
Für die gezeigte Weinsäure würde das funktionieren, wenn die in der Abbildung dargestellten Bindungen tatsächlich in einer Ebene liegen würden. Beim sp3-hybridisierten Kohlenstoff gehen die Sigmabindungen aber eigentlich tetragonal vom Kohlenstoffatom aus.
Schau dir bei der L(+)-Weinsäure, dass untere Kohlenstoffatom in R-Konfiguration an. Die vertikalen Einfachbindungen laufen eigentlich in den Bildschirm hinein und die horizontalen Einfachbindungen laufen aus dem Bildschirm heraus. Jetzt stellst du dir vor, dass du dass gesamte L(+)-Weinsäure-Molekül so kippst, dass beide R-Kohlenstoffe genau auf dem Bildschirm liegen. D.h. die mittlere, vertikale Einfachbindung liegt jetzt auch genau in der Bildschirmebene. Beide COOH-Reste ragen dann in den Bildschirm hinein und die H- und OH-Reste ragen aus dem Bildschirm hinaus. Wenn du jetzt die mittlere vertikale C-C-Bindung um 180° rotierst, dann haben zwar OH und H die Seiten getauscht, aber sie zeigen jetzt in die Bildschirmebene hinein und COOH zeigt aus der Bildschirmebene hinaus. Nur von der Draufsicht könnte man meinen, man wäre nun bei der rechten Weinsäure angelangt aber die Position der Reste in Bezug darauf, ob sie sich vor oder hinter dem Bildschirm befinden, unterscheidet sich.
Bei der helicalen Chiralität gilt die Chiralität bezogen auf eine Achse um die sich das gezeigte Heptahelicen windet. Du kannst dir das Molekül wie eine Schraube vorstellen, welche entweder ein rechts- oder ein linksdrehendes Gewinde besitzt. Wolltest du das linke Molekül in das rechte Molekül überführen, müsstest du den Ring nehmen, der sich in Bezug zur Bildschirmebene näher an deinem Auge befindet und ihn stattdessen unter das andere Ende schieben. Das mag hier noch vorstellbar sein; bei höheren Helicenen, d.h. wenn du z. B. zwei volle Windungen annelierter Ringe vorliegen hast, ist das völlig unmöglich ohne das Molekül dafür an irgendeiner Stelle zerschneiden zu müssen.
Ich kann dir sehr einen Molekülbaukasten empfehlen. Dann kannst du die Moleküle selber nachbauen und nachvollziehen, wie sie sich räumlich unterscheiden.