Was stimmt mit dieser Aussage nicht?
"trans (1-tButyl,3-Methyl)-Cyclohexan liegt in der unten abgebildeten Konformation vor":
und 2) Wie weiss ich bezogen auf die Sesselkonformation, ob es trans oder cis ist?
Wieso ist das hier cis verknüpft? Die Methylgruppe ist doch in der ersten Abbildung äquatorial und die tert- butyl Gruppe ist doch axial?
2 Antworten
Wenn du erst mal einen ebenen Ring zeichnest zeigen die Anhänge bei Cis beide nach oben oder beide unten. Bei Trans zeigt einer nach oben, der andere nach unten.
Bei einem Sessel sind die oberen abwechselnd äquatorial und axial, die unteren auch. Wenn die beiden Anhänge an C1 und C3 hängen, sind also beide äquatorial oder beide axial, bei Cis, aber bei dir sind sie Trans, also ist einer äquatorial und einer axial.
Umfangreiche Anhänge liegen günstiger äquatorial, weil sie sich dann untereinander (was in diesem Fall keine Rolle spielt) und mit dem Ring nicht so ins Gehege kommen. Aber wie weit ein tert.butyl-Rest da stärker wirkt als ein Methylrest, da bin ich überfragt.
Die Konfiguration (Cis/Trans) bleibt übrigens immer ehalten, egal ob bei der Konformation das Sessel-Kopfende links oder rechts ist.
Wenn das, wie bei 1-3-cis oder 1-4-trans, möglich ist, ist die doppelt-äquatoriale Konformation energetiisch günstiger als die doppelt-axiale. Der Stoff wird überwiegend so vorliegen. Wie genau das Verhältnis ist, kann ich nicht sagen, 70:30, 80:20, 90:10, irgendwie so, je nach Größe der Anhänge. Müsste auch von der Temperatur abhängen.
Vielen Dank! Würde es denn so vorliegen, dass beide Substituenten äquatorial sind?