Frage Zwecks Isomerie: Da man Doppelbindungen ja nicht drehen kann (keine Konformationsisomerie), die Frage, ob man Einfachbindungen auch im Ring drehen kann?
Also kann man Einfachbindungen immer drehen?
Muss man sich das so vorstellen, dass die Substituenten an den beiden Kohlenstoff-Atomen einer Einfachbindung sich einfach beide drehen können?
Wie ist die Lage in einem Zucker-Ring? Können sich die Einfachbindungen dort auch noch drehen?
Ich frage, weil ich mich grad mit Konfigurationsisomerie und Konformationsisomerie beschäftige und das genau verstehen und nachvollziehen will.
Mir ist klar, dass alle Stereoisomere, die durch Drehen um Einfachbindungen ineinander umgewandelt werden können immer Konformationsisomere sind. Geht dies nur durch Brechen und Neuknüpfen von Bindungen, dann sind es Konfigurationsisomere. Das ist mir klar.
1 Antwort
also kann man Einfachbindungen immer drehen?
Die Bindungen selbst kann man nicht drehen. Aber man kann um eine Einfachdrehung drehen. Bei HC3-CH3 können sich die CH3-Gruppen beliebig um die C-C-Bindung drehen. Aber es gibt hier gewisse Konformationen, wo die CH3-Gruppen wegen minimaler Energie eine bevorzugte Geometrie einnehmen. Das ändert aber nichts an der freien Drehbarkeit, da die Energieunterschiede zwischen "staggert" und "eclipsed", also den relativen Stellungen der CH3-Gruppen nur gering ist.
Muss man sich das so vorstellen, dass die Substituenten an den beiden Kohlenstoff-Atomen einer Einfachbindung sich einfach beide drehen können?
Nein, es geht dabei um die Rotation um die C-C-Bindung, an deren Kohlenstoffen möglicherweise irgendwelche Substituenten (außer H) hängen.
Wie ist die Lage in einem Zucker-Ring? Können sich die Einfachbindungen dort auch noch drehen?
Nein, in einem Ring ist die Drehbarkeit um eine C-C-Ringbildung nicht mehr möglich. Zwar gibt es auch in Ringen verschiedene Konformationen - Sessel, Wanne, Twist..., aber die funktionieren ohne Rotation um C-C-Bindungen.
Okay, danke. Gut zu wissen, dass man also um die C-C-Bindungen in einem Ring nicht drehen kann.
Warum ist das so?
Ich stell mir das so vor, dass es nicht geht, da die Atome in einem Ring alle zu sehr fixiert sind? Quasi wie eine Türklinke, die man mit der Hand festhält und daher nicht mehr nach unten drücken kann? Also mechanisch nicht möglich. In der Chemie dann halt wegen Bindungen und deren Kräften, also quasi auch "mechanisch" nicht möglich?