Deyhdrierung bei Aldolisierung?
Good Evening in the Evening,
Ich verstehe leider das Reaktionsprodukt nicht ganz:
Ansatz: Ein Aldeyhd reagiert mit sich selbst "daher die 2". Das Ding reagiert also mit sich selbst. Ich habe mehrfach versucht ein H am Aldeyhd oder der Methylgruppe abzuspalten um auf die Lösung zu kommen. Aber letztlich habe ich ein H im mittleren C-Atom abgespalten, also so:
Dann hab ich dort wo das H abgespalten wurde, den nucleophilen Angriff des anderen Aldeyhds durchgeführt
Dann bildet sich folgender, temporärer Übergangszustand (temporär, weil das untere C eine Bindung zu viel hat)
Diesen Misstand kann man jedoch schnell fixen in dem man die Doppelbindung am unteren O ausklappt
Dann kann man an der Stelle ein "H" andocken lassen (im Ausgleich dazu, daß ja vorhin ein H abgespalten wurde)
Dann käme ich damit auf die gewünschte Lösung.
Meine Frage: Warum wird ein H am mittleren C-Atom abgespalten? Warum nicht rechts am Aldeyhd? Oder darf man Aldeyhdre nicht dehydrieren. Warum nicht ein H von der Methylgruppe abspalten?
Entschuldigt bitte die hässlichen Paint-Bilder. Hatte eigentlich eine schöne Zeichnung gehabt, aber die Ausversehen gelöscht und mußte das dann nochmal komplett neu machen (Als hätte ich nicht schon ohnehin zu wenig Zeit in der Klausurenphase ^^)
2 Antworten
Der Mechanismus den du suchst, ist dieser hier (der basenkatalysierte). Vergleich den mal mit deinem. Dann sollte dir auffallen, wo dein(e) Fehler liegt.
Joa, vielleicht kommt der Fragesteller ja dann selber auf den Trichter
? Da sehe ich kein C-Atom mit 5 Bindungen - bzw das ist eine koordinierte Bindung die dort auftreten kann und wird hier garantiert nicht auftreten
Ich habe es geupdated, unter Eigenschaften. Vor paar Jahren wurde auch schon 6 bindiger Kohlenstoff erreicht:
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ange.201608795
Schön. Aber das sind absolut exotische Ausnahmefälle. Und ob man jetzt bei so einer Frage so pedantisch sein muss, naja.
Das will ich auch nicht abstreiten, aber die o.g. Zeichnung ist trotzdem falsch (zudem kenne ich die Forschungen diesbezüglich).
Wenn Du einen 5- oder 6-bindigen Kohlenstoff haben möchtest, gerne, dann beachte aber die PC, die dahintersteckt und zeichne vor allem die Ladungen ein. Wenn du hier schon versuchst zu korrigieren, dann korrigiere bitte korrekt und rater nicht das runter, was man auf Wikipedia ablesen kann.
Du gehst zudem nicht auf die Fehler ein. Jeder Prof würde das als falsch anstreichen wenn er 5 bindige C Atome ohne Ladung sieht. Weiterhin geht es hier um eine starke Base, also könnte die Ladung allenfalls negativ sein, was im mesomeren Zustand gezeigt wird. Es ist zudem sachlich falsch, dass durch deprotonierung hier fünf Bindungen auftreten werden. Dein Beispiel, das mir durchaus bekannt ist und eine koordierte Bindung darstellt, basiert auf der Nutzung eine Super Säure. Davon ist hier nicht die Rede. Ergo ist dein Beispiel hier nicht zielführend
Das was der FS hier gezeichnet hat, ist falsch! Deine Beispiele verwirren weiterhin die FSin :) Bitte beachte das
Also wir hatten das ganze heute nochmal in der Übung besprochen. Uns wurde gesagt, daß das C-Atom an dem ein H abgespalten wird, das sogenannte α-CH wäre und man immer an dieser Stelle abspalten würde, weil "die Atome nebenan dort Ladung an den Sauerstoff schieben können. Die anderen sind zu weit weg, klnnen keine mesomeren Grenzstrukturen schieben so daß diese substitutieren"
Das ist eine andere Bezeichnung für azide H Atome. Nichts anderes habe ich gesagt
Nein, nein und nochmals NEIN. Fünfbindiger Kohlenstoff geht gar nicht. Überleg nochmal und beachte dabei Regeln.
Schau mal unter Aldolkondensation
Deswegen hab ich doch direkt die Doppelbinundung am unteren Sauerstoff-Atom ausklappen lassen. Der fünfbindige Kohlenstoff war ja nur ein imaginärer Übergangszsutand um meine Gedankengänge und Lösungsansatz näher verdeutlichen. Die Doppelbindung am unteren Sauerstoff-Atom kippt dann um, so dass ein H andocken kann und es entsteht eine OH-Gruppe. Und soweit ich dass jetzt mit der Aldolisierung richtig im Kopf hab, wird dort aus einer O- Doppelbindungen fast (?) immer eine OH-Gruppe
Trotzdem Nein. Dein Mechanismus ist falsch und jeder Prof würde dir sofort Punkte dafür abziehen
5-bindige C-Atome sind halt bäh