Substitutionsprodukte bei elektrophiler aromatischer Substitution?

Good night, in the night

"Welche Substitutionsprodukte erhält man jeweils bei den folgenden Reaktionen?"

Ich versteh die Lösung nicht so ganz

Bei a): Ich weiß das OH einen -I Effekt und einen +M. Der +M-Effekt wirkt eher. COOH hat einen -M Effekt. Da COOH die höhere funktionelle Gruppe hat, wirkt -M stärker. "-M" heißt das Elektronen in den Ring gezogen werden, oder? Hier wird aber gar nichts in den Ring gezogen. Ich weiß außerdem, daß "-M" heißt, dass man bei "-M" den Angriff in meta-Position startet (siehe Graphik). Was ich hingegen nicht verstehe ist warum man plötzlich "NO2" hinschreibt. Auf dem Reaktionspfeil steht doch "HNO3/H2SO4". Was bedeutet der Schrägstrich? Das beides angreift? Oder ist das ein und dersselbe Stoff. Warum wird "HNO3/H2SO4" plötzlich zu NO2.

Bei der b) wird dann plötzlich gar nicht mehr auf ortho / meta / para geguckt, sondern man schaut sich die Bindung rechts an..also man fasst diese Doppelbindung mit den O's und dem O-Atom plötzlich als ein einzige Verbindung auf, die man jetzt durchkappt und an die eine O-Doppelbindung ein H- dranhängt, damit sich der Spaß abspaltet. Dann verbindet man den Rest (orange markiert) noch und hängt ihn dran. Ich verstehe ja den Vorgang, aber wie komm ich als Ottonormal-Student ohne Musterlösung auf die Idee?

Bei der c) hat man plötzlich statt einer elektrophilen aromatischen Substituion eine nukleophile Substituion.

Ich erkenne irgendwie kein Schema dahinter. Bei der a) führt man einen meta-Angriff durch Bei der b) bastelt man scih so ein Zwischen-Zustand, schneidet das durch, hängt ein H dran und verbindet es und bei der c) führt man plötzlich ne nukleophile Substituion durch.

Ich würde jetzt bei einer weiteren Aufgabe nicht wissen, welches der drei Schemen ich jetzt genau anwenden soll. Wie kommt man da drauf?

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Chemieunterricht, Formel, Moleküle, Reaktion, Stickstoff, substitution, Aromaten, organik, organische Chemie
Aromaten: Beschreibung eines Mesomerieenergie-Diagramms und eines Energiediagramms der Bromierung von Benzol - wer kann meine Antwort korrigieren?

Hallo liebe Chemiker in der Community,

von meinem Tutor habe ich die folgenden zwei Aufgaben als Hausarbeit erhalten.

Ich habe diese bereits erledigt, doch vor der Vorstellung hätte ich gerne noch ein kurzes Feedback. Hier meine Lösung:

Aufgabe 7

Betrachtet wird in der Abbildung ein Cyclohexan-Molekül. Wird dieses Molekül dehydriert, ergibt sich ein um 120 kJ/mol abgesenkter Energiezustand, welcher die Bindungsenergie um denselben Betrag erhöht.

Verfolgt man dieses Schema weiter, müsste eine dreifache Hydierung des Cyclohexan-Moleküls (es handele sich um ein hypothetisches Cyclohexatrien) zu einem abgesenkten Energiezustand von 360 kJ/mol führen (3* (-120 kJ/mol)) im Vergleich zum Cyclohexan-Molekül. Nach chemischen Messvorgängen mit Cyclohexatrien – die 6 Elektronen sind delokalisiert – erhält man aber anstelle der erwarteten 360 kJ/mol nur einen um 209 kJ/mol abgesenkten Energiezustand zwischen Cyclohexatrien und Cyclohexan.

Die Energie zwischen den Verbindungen mit delokalisierten Elektronen und der hypothetischen Form mit lokalisierten Doppelbindungen beträgt 151 kJ/mol und wird als Mesomerieenergie bezeichnet.

 

Aufgabe 8

Wenn Benzol unter der Verwendung des Katalysators FeBr3 bromiert wird, wird durch die Näherung des Brom-Moleküls eine Elektronenverschiebung am Benzol-Molekül bewirkt, was widerum die Induzierung eines Dipols zur Folge hat.

Um nun eine Bindungsbildung zu ermöglichen, muss das Br2-Molekül heterolytisch gespalten werden. Dazu muss eine hohe Aktivierungsenergie aufgebracht werden. Nach dem Energie-Erhaltungssatz eines geschlossenen Systemes bewirkt dies eine Absenkung der Energie des Gesamtsystems.

Nun lagert sich das elektrophile, positive Brom-Atom am Benzolring an, was die Bildung eines Carbokations (=> Übergangszustand) und die Bidung von FeBr4- zur Folge hat. Durch Bindungsbildung steigt die Gesamtenergie bekanntlich ein wenig.

Da das Carbokation sehr unstabil ist, wird ein positives H-Atom abgespalten (Bindungsspaltung benötigt Energie), welches sich an den negativ geladenen Katalysator anlagert.

Die weitere Abspaltung von Bromwasserstoff des Katalysators benötigt erneut Energie weshalb die Energie des Systems weiter absinkt.

Letztendlich liegt durch die Rearomatisierung ein stabiles System vor.

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Im voraus bedanke ich mich vielmals!

Grüße, carbonpilot01

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Natur, Alkohol, Energie, Chemie, Bindung, Naturwissenschaft, Aromaten, Benzol, Ester

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