Triphenylcyclopropen und Triphenylcyclopropenylium-Ion?
Hey, liege ich richtig mit der Annahme dass es sich bei Triphenylcyclpropen nicht um einen Aromaten handelt, da es schon gar keine Grenzformel gibt? (durch das Wasserstoffatom wodurch die Oktett-Regel nicht erfüllt wäre).
Und das es sich bei dem Triphenylcyclopropenylium-Ion schon, da hier die Hückel-Regel erfolgreich angewendet werden kann und es über Grenzstrukturen verfügt?
2 Antworten
Man sagt Cyclopropan einen partiellen sp2-Charakter nach. Das kann man durch chemisches Verhalten und 13-CNMR-Verschiebung belegen. Es gab verschiedene Modelle wie eine "Bananenbindung", um den ungewöhnlichen 60°-Winkel zu erklären.
Mag sein, dass es bei Cyclopropenen ähnlich ist. Aromaten sind jedenfalls beide nicht.
Und das es sich bei dem Triphenylcyclopropenylium-Ion schon, da hier die Hückel-Regel erfolgreich angewendet werden kann und es über Grenzstrukturen verfügt?
Korrekt.
Nur weil eine Verbindung Grenzformeln hat, heißt das nicht automatisch, dass sie aromatisch ist.
Den aromatischen Charakter bestimmt man eben mit der Hückel-Regel. Die gilt aber nur für Monocyclen. Bei komplexeren Verbindungen wie deinen muss man das berechnen und kann das so direkt nicht wissen.
Außerdem haben deine beiden Verbindungen Grenzformeln und zwar in den Benzolringen.