Warum ist dieses Molekül durch die positive Ladung ein Aromat?
4 Antworten
Das haben wir zwar noch nicht durchgenommen, aber ich gehe davon aus, dass sich die Elektronen dann so verteilen, das es wie ein Aromat wirkt.
Ist das sterisch so möglich?
Natürlich - ein Cyclopropenylkation ist gut möglich, besitzt aber eine hohe Ringspannung...
Sagt dir die Hückelregel etwas? Nutz die dafür
Die von Erich Hückel aufgestellte Hückel-Regel wird meist durch die Formel (4n + 2) π-Elektronen (n = 0,1,2,3…), delokalisiert über alle Ringatome des Systems, wiedergegeben.
Das Doppelbindungssystem ist planar; in Ausnahmefällen sind leichte Abweichungen von der Ebene gestattet.
Hmmmm für mich sieht das Cyclopropenmolekül recht planar aus und auch bei ChemDraw sieht es nicht anders aus :) - nur weil es OHNE Ladung kein Aromat ist bedeutet das noch lange nicht, dass es mit Ladung ebenfalls keine aromatischen Eigenschaften besitzt
Aromatizität in einem Ringsystem erfordert 2, 6, 10, … oder allgemeien 4n+2 π-Elektronen, die sich quer über den Ring verteilen können.
Im Cyclopropen haben wir ja eine CH₂-Gruppe im Ring (mit sp³-Kohlenstoff), also liegt gar kein cyclische Struktur vor, und die Frage nach der Aromatizität stellt sich gar nicht erst.
Im Cyclopropylium-Kation hat sich eines dieser beiden H-Atome als Hydrid verabschiedet (also sein Bindungselektronenpaar mitgenommen). Daher haben wir jetzt ein cyclisches System aus drei sp²-Kohlenstoffatomen. Die beiden π-Elektronen der vormaligen Doppelbindung können darin herumtoben, wie sie wollen — also liegt ein aromatisches System vor.
Aber ohne die Ladung ist es doch kein aromat