Warum klappt das freie Elektronenpaar von O zum Kohlenstoff, wenn O eine höhere Elektronegativität hat und somit eigentlich ein Elektronenpaar aus dem Ring ...?
...sich ziehen sollte, sodass im Ring ein Carbeniumion entstehen sollte
2 Antworten
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Chemie
Eigentlich 'klappt' es in diesem Fall gar nicht, sondern es ist die die Darstellung in den mesomeren Grenzformen. Die Ladung befindet sich gleichzeitig auf allen Positionen verteilt, also delokalisiert.
Nutzer, der sehr aktiv auf gutefrage ist
Sauerstoff hat (-) induktiven Effekt (-I, weil O eine höhere Elektronegativität hat), aber (+) mesomeren Effekt (+M). Der M-Effekt wirkt durch konjugierte Systeme. Sauerstoffatom gibt seine elektronische Paar in aromatischen Ring.
mananachemie
25.11.2019, 21:34
@partizipperfekt
Es gibt eine Liste von Gruppen mit Effekten.
Alk (zB. CH3, C2H5 ...) +I
O- +I, +M
NH2, OH, OR, F, Cl, Br, I: -I, +M
CH2=CH-: -I, +-M
H: 0 (kein I, kein M)
C6H5: -I, +-M
COOH, CHO, SO3H, NO2: -I,-M
Gibt es eine Faustregel für wann ein +M-Effekt und wann ein -M-Effekt auftritt?