Warum klappt das freie Elektronenpaar von O zum Kohlenstoff, wenn O eine höhere Elektronegativität hat und somit eigentlich ein Elektronenpaar aus dem Ring ...?
...sich ziehen sollte, sodass im Ring ein Carbeniumion entstehen sollte
2 Antworten
Chemie
Eigentlich 'klappt' es in diesem Fall gar nicht, sondern es ist die die Darstellung in den mesomeren Grenzformen. Die Ladung befindet sich gleichzeitig auf allen Positionen verteilt, also delokalisiert.
Sauerstoff hat (-) induktiven Effekt (-I, weil O eine höhere Elektronegativität hat), aber (+) mesomeren Effekt (+M). Der M-Effekt wirkt durch konjugierte Systeme. Sauerstoffatom gibt seine elektronische Paar in aromatischen Ring.