Mal eine eher dringendere Frage an alle „Experten“ bezogen auf die „organische Chemie“ etc. 🧪🧪 💊 Wie würdet ihr die beiden vorliegenden Aufgaben lösen?
Da die von mir (auf die vorliegenden Aufgaben mit folgenden Aufgabenstellungen) ausgesprochenen Kommilitonen sich während des gesamten heutigen Tages insbesondere oder gar Woche eher weigerten, mir in Bezug auf Bearbeitungen dieser Aufgaben ansatzweise unter die Arme zu greifen, würde ich mich selbstverständlich echt freuen, wenn sich hier eine oder gar mehrere nette Personen finden lassen, welche einen (möglichen) Lösungsweg zu diesen meines Erachtens nach eher merkwürdig formulierten Aufgabenstellung hätten oder mir zumindest verraten könnten, wie „man“ diese gelöst kriegt :)
Vielen lieben Dank im Voraus! 🌸 🍓🍓
3 Antworten
meines Erachtens nach eher merkwürdig formulierten Aufgabenstellung
Nur mal so als Anmerkung: das kommt öfter mal so vor und sollte als Student durchaus lösbar sein.
Also einfach erst mal herausfinden, was die Aufgabenstellung in 7.5 ist, feststellen, es geht um Acetalhydrolyse, dieses Wort googeln und folgendes finden:
https://www.chemistrysteps.com/acetal-hydrolysis-mechanism/
Dann ist es nur noch ein kleiner gedanklicher Schritt bis zum Erfolg.
m.f.G.
anwesende
emm, im Zweifel Edukte raussuchen, Produkte anhand der Reaktionsbedingung erstellen (Tipp: Es bilden sich die Carbonyle zurück!). Dann den Mechanismus aufstellen.
Proton lagert sich an freie EP an, dann greift Wasser nucleophil an. Da es saure Bedingungen sein sollen, immer erst den Sauerstoff oä protonieren, bevor ein kleines Molekül eliminiert. Beim Aromaten immer schön alle mesomere Grenzformen aufstellen.
Zunächst sollten Sie sich die Strukturen der Edukte aufzeichnen um im Bilde zu sein. Acetophenondiethylacetal ist ein Acetal und leitet sich von Acetophenon (einem Keton ab). Acetale werden gerne als Schutzgruppen eingesetzt, d.h. Carbonyle lassen sich in Acetale überführen und umgekehrt. Das Kohlenstoffatom, welches in der Carbonylverbindung doppelt gebunden an Sauerstoff vorliegt, ist im Acetal stattdessen mit 2 Alkoxy-Gruppen verbunden. Sie sollten in ihrer Zeichnung erst einmal den Teil des ursprünglichen Ketons ausmachen. In der hier gefragten Hydrolyse wird nämlich genau dieses wieder gebildet. Die saure Hydrolyse des Acetals läuft mechanistisch i.d.R. immer gleich ab, d.h. den restlichen Teil des Moleküls können Sie getrost ignorieren. Mechanistisch wird zunächst ein Sauerstoff protoniert, Ethanol wird abgespalten, Wasser wird angelagert, als Zwischenprodukt entsteht das entsprechende Halbacetal und nach dessen Hydrolyse schließlich das Keton.