Ortho-/para-dirigierend?
Erst mal Hallo an alle :)
Soweit ich weiß bestimmt die jeweilige Gruppe den Ort der Zweisubstitution aufgrund des freien Elektronenpaars (+M-Effekt). Aber wieso ist die Gruppe dann genau ortho-/para-dirigierend? Warum nicht meta-dirigierend?
3 Antworten
Der Erstsubstituent hat bei +M-Effekt freie El. paare, die er in den Ring klappt
Am Beispiel des Anilins:
-das aktivierende El.paar klappt als Doppelbindung vo N zum Ring
-ein bindendes Paar klappt aus dem Ring und wird freies Paar (in ortho)
-oder es klappt weiter und wird freies Paar in para
-meta wird immer übergangen, weil immer ein C übersprungen wird, diese Postionen sind also aktiviert (o und p)
Die dirigierende Wirkung des Erstsubstituenten bei der Zweitsubstitution ist ein sehr komplexes Thema. Leider reicht der Platz hier kaum um das wirkungsvoll zu erklären.
Ich finde auf dieser Seite ist der Sachverhalt ganz gut erklärt:
Zur Ergänzung den -M-Effekt: so wie beim +M ein freies Paar in den Ring geht, geht beim -M ein Paar aus dem Ring, weil der Erstsub. eine El.lücke hat (bleiben dort also 2 Paare). Das Ganze ist spiegelbildlich zum +M.
Da nun die Lücke ebenfalls an o und p auftritt, ist meta noch rel. el.reich, weshalb dort die Zweitsubstitution erfolgt, allerdings insgesamt langsamer als ohne den Erstsu.
Fast jede chemische Reaktion hat einen Übergangszustand zwischen Edukten und Produkten.
Natürlich kann man den durch hohe Temperaturen erzwingen, solange die Edukte das mitmachen und die Produkte das aushalten.
Aus den Tiefen meines Gedächtnisses meine ich zu wissen, dass die M-Effekte hauptsächlich diese Übergangszustände stabilisieren.
Diese Übergangszustände sind natürlich auch mesomer, was eine geschickte Überleitung dazu ist, dass ich mich dezent aus dem Staub mache, wenn es um Details geht. Das feuchte Wort mit "verp" ist ja unnettiquös.
Vielen Dank für den Link :) ist es also richtig zu sagen, dass es auf die Art der Gruppe ankommt?