Good night, in the night
"Welche Substitutionsprodukte erhält man jeweils bei den folgenden Reaktionen?"
Ich versteh die Lösung nicht so ganz
Bei a): Ich weiß das OH einen -I Effekt und einen +M. Der +M-Effekt wirkt eher. COOH hat einen -M Effekt. Da COOH die höhere funktionelle Gruppe hat, wirkt -M stärker. "-M" heißt das Elektronen in den Ring gezogen werden, oder? Hier wird aber gar nichts in den Ring gezogen. Ich weiß außerdem, daß "-M" heißt, dass man bei "-M" den Angriff in meta-Position startet (siehe Graphik). Was ich hingegen nicht verstehe ist warum man plötzlich "NO2" hinschreibt. Auf dem Reaktionspfeil steht doch "HNO3/H2SO4". Was bedeutet der Schrägstrich? Das beides angreift? Oder ist das ein und dersselbe Stoff. Warum wird "HNO3/H2SO4" plötzlich zu NO2.
Bei der b) wird dann plötzlich gar nicht mehr auf ortho / meta / para geguckt, sondern man schaut sich die Bindung rechts an..also man fasst diese Doppelbindung mit den O's und dem O-Atom plötzlich als ein einzige Verbindung auf, die man jetzt durchkappt und an die eine O-Doppelbindung ein H- dranhängt, damit sich der Spaß abspaltet. Dann verbindet man den Rest (orange markiert) noch und hängt ihn dran. Ich verstehe ja den Vorgang, aber wie komm ich als Ottonormal-Student ohne Musterlösung auf die Idee?
Bei der c) hat man plötzlich statt einer elektrophilen aromatischen Substituion eine nukleophile Substituion.
Ich erkenne irgendwie kein Schema dahinter. Bei der a) führt man einen meta-Angriff durch Bei der b) bastelt man scih so ein Zwischen-Zustand, schneidet das durch, hängt ein H dran und verbindet es und bei der c) führt man plötzlich ne nukleophile Substituion durch.
Ich würde jetzt bei einer weiteren Aufgabe nicht wissen, welches der drei Schemen ich jetzt genau anwenden soll. Wie kommt man da drauf?
