Chemie Aromaten Hückel-Regel?
Hey kurze Frage zu dieser Regel.
Es gilt ja:
del. Elektronen (pi-elektronen)= 4n+2
wenn n eine gerade Zahl ist, dann ist es ja kein Aromat. Wenn n ungerade ist, dann ist es ein Aromat. Meine Frage ist jetzt, was bei komma zahlen gilt (zB Cyclobutadien hat ja 4 pi-elektronen, also n=0,5) ,denn wenn n eine komme zahl ist, dann ist es nie ein Aromat,oder doch? genauso beim Cyclooctatetraen , denn es hat 8 pi-elektronen, also n= 1,5
Gleichzeitig stelle ich mir eine Frage beim Naphthalin ,denn es hat ja 10 pi-elektronen, also n=2 und ist trotzdem ein Aromat . Bei einer gerade Zahl ist es doch eigentlich kein Aromat mehr??
bin komplett verwirrt :(
3 Antworten
Moin,
woher hast du denn deine Weisheit, dass n nur bei ungeraden natürlichen Zahlen ein Aromat ist?
Für n kannst du 1, 2, 3, 4... (also alle natürlichen Zahlen) einsetzen und dann ist und bleibt die Hückel-Regel erfüllt und die Struktur ein Aromat.
Beim Cyclopropenyl-Kation kannst du sogar 0 für n einsetzen, wonach trotzdem ein aromatisches System vorliegt.
Womit du das wahrscheinlich verwechselst, ist, dass ein aromatisches System eine ungerade Anzahl von Elektronenpaaren hat.
Halbe natürliche Zahlen ergeben dagegen eine gerade Anzahl von Elektronenpaaren und gehören deshalb zu keinem aromatischen System; es sind Antiaromaten.
Du kannst auch sagen, dass 4n Elektronen zu Antiaromaten führen. Dann kannst du für n wieder jede natürliche Zahl einsetzen.
Fazit:
4n Elektronen: gerade Anzahl von Elektronenpaaren ---> Antiaromat
4n + 2 Elektronen: ungerade Anzahl von Elektronenpaaren ---> Aromat
LG von der Waterkant
woher hast du denn deine Weisheit, dass n nur bei ungeraden natürlichen Zahlen ein Aromat ist?
Steht so in meinem Schulbuch ^^"
Das heißt also, dass Cyclooctatetraen kein Aromat ist, da 4*1,5= 6 = antiaromat?
genauso beim Cyclobutadien ,denn 4*0,5=2 =antiaromat
aber beim Benzol wäre es ja 4*1=4 also auch ein antiaromat?? denn auch 4+2 ist eine gerade Zahl
Nein, entweder du nimmst nur die Hückel-Formel (4n + 2) und setzt dann auch halbe natürliche Zahlen ein
ODER
du nimmst die Hückel-Formel UND die Formel 4n und setzt dann für n nur noch natürliche Zahlen ein.
Dann erhältst du für Cyclooctatetraen
4 • 1,5 + 2 = 8 Elektronen (also 4 Elektronenpaare). Da es eine gerade Anzahl an Elektronenpaaren ist, ist es kein Aromat!
ODER
4 • 2 = 8 Elektronen (also 4 Elektronenpaare) ---> kein Aromat
Für Cyclobutadien gilt dann
4 • 0,5 + 2 = 4 Elektronen (also 2 Elektronenpaare) ---> kein Aromat
ODER
4 • 1 = 4 Elektronen (oder 2 Elektronenpaare) ---> kein Aromat
Für Benzol (Benzen) wäre das hingegen
4 • 1 + 2 = 6 Elektronen (also 3 Elektronenpaare). Da hier eine ungerade Anzahl an Elektronenpaaren vorliegt, handelt es sich um einen Aromaten!
Die Anzahl der Elektronen ist immer gerade. Es kommt darauf an, ob die Anzahl der ElektronenPAARE gerade oder ungerade ist!
Also ich hab mich im Internet nochmal umgeschaut, und angeblich gilt es, dass wenn n keine natürliche Zahl ist, ist es kein Aromat. Stimmt das?
Ja, das stimmt, wenn du die Hückel-Regel (4 n + 2) nimmst.
Im Grunde schaust du dir die Struktur an und zählst darin die Anzahl der Doppelbindungen.
Nimm als Beispiele Benzol (Benzen), Cyclooctatetraen und Napthalin.
Im Benzen gibt es drei Elektronenpaare. Das macht 6 Elektronen. Nun fragst du dich, ob es gemäß der Hückel-Regel eine natürliche Zahl n gibt, die die Gleichung erfüllt:
4 • n + 2 = 6
Und siehe da, ja, es gibt eine natürliche Zahl, die einsetzbar ist, nämlich die Zahl 1:
4 • 1 + 2 = 6
führt zu einer korrekten Aussage. Darum ist das cyclisch konjugierte System des Benzens mit 6 pi-Elektronen ein Aromat.
Beim Cyclooctatetraen ist das nicht so:
Diese Struktur enthält insgesamt 4 Elektronenpaare, also 8 pi-Elektronen.
4 • n + 2 = 8
ergibt nur dann eine wahre Aussage, wenn du für n 1,5 (also eine Dezimalzahl, keine natürliche Zahl!) einsetzt. Deshalb ist Cyclooctatetraen kein Aromat.
Beim Naphthalin ist es so:
Naphthalin enthält insgesamt 5 Elektronenpaare und demnach 10 pi-Elektronen.
Die Hückel-Regel ist erfüllt, wenn du für n die natürliche Zahl 2 einsetzt:
4 • 2 + 2 = 10
Also ist Naphthalin ein Aromat.
Was ist nun an allen drei Beispielen gleich? Es gibt in jedem Fall eine gerade Anzahl von pi-Elektronen (6, 8, 10).
Aber was ist verschieden? Bei den aromatischen Systemen gibt es eine ungerade Anzahl von Elektronenpaaren (3 bzw. 5), während es beim Antiaromaten eine gerade Anzahl von Elektronenpaaren gibt (4).
Die Anzahl an pi-Elektronen und die Anzahl von Elektronenpaaren ist nicht das gleiche!!
Ich vermute, das du gerade Zahl und ganze Zahl verwechselst. Und das nicht mal durchgängig.
diese Seite beantwortet leider nicht alle Fragen, aber danke
und ich kann beim zB Cyclobutadien mir doch keine beliebige n Zahl aussuchen,oder?