1H NMR bei Aromaten?
Hallo, mir ist bewusst, dass die Umgebungen der Wasserstoffe 1 und 2 bzw. 3 und 4 identisch sind. Jeweils müssten diese ja doublet von doublet ergeben. Ist das Signal von 1 und 2 tieffeldiger oder das Signal von 3 und 4?
2 Antworten
Hier ist ein berechnetes ¹H-NMR der Verbindung. Das kann man auf dieser Seite simulieren lassen.
Dazu kann ich nicht viel sagen, weil ich nicht mehr am Puls der NMR bin. Nach 50 Jahren hat man einiges vergessen. Aber auf Basis meiner rudimentären Kenntnisse scheinen mir die Berechnungen (Simulationen) einigermaßen plausibel. Nach einer weiteren Simulation mit einem p-Alkylbenzaldehyd scheint es so, dass die Protonen in 1,5-Position ein Quartett bei 7.9 ppm zeigen und die in 3,5-Position bei 7,2 ppm. https://www.cheminfo.org/Spectra/NMR/Predictions/1H_Prediction/index.html
Ich habe die Erfahrung gemacht dass Auswertungen und prediction von derartigen Programmen und Seiten nur bei 0815 Molekülen stimmen bzw auch das Lömi und andere Faktoren unzureichend berücksichtigen. Das führt oft dazu, das die reellen Werte von den simulierten erheblich abweichen, zum Beispiel bei Peptiden etc wo du ABX Systeme hast
Ok. Mag sein. Ich weiß nichts von Lömi und so. Und auch kenne ich keine NMR-Spektren von Peptiden. Falls ich Unfug erzähle, lasse ich mich daher auch gerne korrigieren. Damit habe ich kein Problem. Sei also so frei!
Überleg mal, ob ggf. das andere aromatische System Einfluss auf die Signale 3 und 4 haben könnte (Kopplung). Zwar sind die H Atome dort 3 C-Atome entfernt, aber das aromatische System mit den Ringströmen und der Nähe werden garantiert einen Einfluss haben.
Das sollst Du herausfinden und begründen können :) - aber ich würde sagen ja, wenn auch nicht viel
Vorsicht bei den Berechnungen, die stimmen manchmal überhaupt nicht, vorallem bei bestimmten Kupplungen