Mesomere Grenzstrukturformeln?

Ich habe mir ein YouTube Video zu der Aufstellung von mesomeren Grenzstrukturformeln angesehen und dabei sind mir 2 Fragen eingefallen.

Wäre es nicht noch möglich weitere Grenzstrukturformeln aufzustellen oder gibt es nur die 5 und wenn wieso denn man könnte doch beim Sauerstoff Atom eine Bindung wieder weiter klappen etc.

Die zweite Frage ist welche Atome sind am wahrscheinlichsten?

Answer 1

[DedeM]

Moin,

mesomere Grenzstrukturen sind - wie der Name schon sagt - Grenzstrukturen! Das ist nichts, was es so gibt, sondern das sind modellhafte Strukturen, die wir Menschen aufmalen, damit wir nachvollziehen (oder vorhersagen) können, was chemisch passiert.

In Wirklichkeit bedeutet das, dass sich die negative Ladung im Phenolat-Ion nicht auf den Sauerstoff beschränkt, sondern auf insgesamt vier Zentren verteilt, nämlich auf den Sauerstoff und auf die Kohlenstoffatome C2, C4 und C6.

Die Ladung ist daher delokalisiert (nicht auf einen bestimmten Ort festgelegt). Eine solche Verteilung auf verschiedene Orte im Molekül ist ja gerade das, was man unter Mesomerie versteht und was das Gebilde stabilisiert.

Andererseits sind die Elektronen in dem Molekül nicht individuell zu betrachten. Das heißt, dass es für das Sauerstoffatom kein „linkes”, „rechtes” oder „oberes” Elektronenpaar gibt, dass zum Kohlenstoffatom C1 im Ring „umklappt”. Von daher gibt es nicht mehr Grenzstrukturen als die gezeigten vier bis fünf (schon das fünfte entspricht ja in Wirklichkeit dem ersten und soll nur zeigen, dass auch die Elektronenpaare im aromatischen Ring delokalisiert, also mesomeriestabilisiert sind).

Deine zweite Frage verstehe ich nicht (was meinst du mit wahrscheinlichstem Atom??).

Aber wenn du gemeint haben solltest, ob eine Ladungsverteilung häufiger vorkommt als andere, so lautet die Antwort: Jein!

Unter den Grenzstrukturen hast du die negative Ladung relativ verstärkt am Sauerstoff einerseits und dann andererseits bei den Kohlenstoffatomen C2 = C6, also in der ortho-Stellung zum Sauerstoff.

Anteilmäßig am seltensten liegt die negative Ladung am Kohlenstoffatom C4 (also in der para-Stellung zum Sauerstoff).

Das hat rein statistische Gründe. Es gibt zwei Grenzstrukturen, bei denen die negative Ladung am Sauerstoff liegt (wenn also die Elektronenpaare im Ring „rotieren”).
Und es gibt zwei Grenzstrukturen mit der negativen Ladung in ortho-Stellung zum Sauerstoff (an C2 bzw. C6).
Es gibt aber nur eine Grenzstruktur, in der die negative Ladung in para-Stellung zum Sauerstoff liegt.

40% der Grenzstrukturen ist der Sauerstoff negativ geladen,
40% ein Kohlenstoffatom in ortho-Stellung,
20% das Kohlenstoffatom in para-Stellung.

Aber ich erinnere noch einmal daran, dass mesomere Grenzstrukturen keine Realität sind, sondern Hilfsstrukturen, um damit arbeiten zu können.

Vielleicht kennst du den analogen Vergleich:

Grenzstruktur 1: Einhorn (mit Horn)
Grenzstruktur 2: Drachen (mit gepanzerter Haut)
Realität: Nashorn

Einhorn und Drachen sind nicht existierende Modellvorstellungen (Grenzstrukturen), um bestimmte Eigenschaften der Realität Nashorn zu veranschaulichen!

LG von der Waterkant