Wohl-Ziegler Bromierung Synthese klappt nicht?

Hallo zusammen :)

Ich bin zurzeit im OC-Praktikum in der Uni und muss unter anderem 3-Bromcyclohexen aus Cyclohexen synthetisieren. Dabei gehe ich wie folgt vor:

Cyclohexen (0,1 mol, 10,1 mL) und NBS (0,025 mol, 4,45 g) werden ohne Lösungsmittel unter Rühren in einen 250 ml Rundhalskolben mit Rückflusskühler und Trockenrohr gegeben. Eine Spatelspitze Azobisisobutyronitril (AIBN) wird in das Reaktionsgemisch gegeben und dann wird alles 2 Stunden im Ölbad (90 - 100 °C) erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in einem Eisbad abgekühlt. Das ausgefallene Succinimid wird anschließend mit einem Büchnertrichter abfiltriert und der Filterkuchen mit zwei kleinen Portionen Cyclohexen gewaschen. Das Filtrat wird unter Normaldruck abdestilliert, um das überschüssige Cyclohexen aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Anschließend destilliert man erneut unter Vakuum, um das reine Produkt 3-Bromcyclohexen zu erhalten.

Nun musste ich diese Synthese bereits ein 3. mal wiederholen, weil ich nie eine gute Ausbeute erhalte. Laut Organikum erhält man wohl eh nur max. 50 %, meine höchste Ausbeute bisher war aber max. 17 %. Nach Rücksprache mit meinem Betreuer habe ich bei dem 3. Versuch die ganze Reaktion über Nacht kochen lassen, nicht nur die zwei Stunden, das hat aber leider auch nichts gebracht.

Mein Frage an euch, habt ihr eine Idee, woran das liegt? Mir ist bewusst, dass da auch Nebenreaktionen stattfinden, aber beispielsweise die Addition sollte ja durch die geringe Menge Brom, die durch NBS frei wird, recht gut verhindert werden.

Ansonsten habe ich alles genauso durchgeführt wie oben beschrieben. Seht ihr einen Fehler in der Durchführung oder woran könnte es liegen?

Liebe Grüße und vielen Dank im Voraus!

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Liegt in diesem Fall (siehe Beschreibung) Konformations-Isomerie oder Konfigurations-Isomerie vor?

Wenn an einem Kohlenstoffatom die Anordnung der Atome so ist, dass durch Drehung um Einfachbindung des Kohlenstoffatoms in ein anderes Molekül umgewandelt werden könnte, aber die Drehung nicht möglich ist, z.B. weil es sich um einen Ring handelt. Sind die beiden Moleküle dann trotzdem Konformations-Isomere? Oder Konfigurations-Isomere?

Denn die Umwandlung in das andere Molekül durch Drehung um eine Einfachbindung wird ja nur durch die Ring-Geometrie verhindert, aber die Anordnung der Atome am Kohlenstoff-Molekül würde eine Umwandlung ja grundsätzlich erlauben (das war ja die Voraussetzung).

Spricht man in einem solchen Fall trotzdem von Konfigurations-Isomerie?

Es gibt ja auch die Fälle, wo allein durch die Anordnung am Kohlenstoff-Atom das Molekül nicht ein ein anderes überführt werden kann, auch nicht überführt/umgewandelt werden könnte, wenn eine Drehung um Einfachbindung möglich wäre, weil einfach die Anordnung der Atome am Kohlenstoff-Atom eine andere ist. In einem solchen Fall liegt ja sicher immer Konfigurations-Isomerie vor.

Ich frag mich halt, ob es Konfigurationsisomerie ist, wenn die Anordnung am Kohlenstoffatom grundsätzlich passend für eine Umwandlung durch Drehung um Einfachbindung ist, aber diese Drehung halt einfach durch einen Ring oder so verhindert wird.

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