Herstellung von 1-Brombutan und 2-Brombutan?
Guten Abend,
ich lerne gerade für eine Klausur in Organischer Chemie. Dabei bin ich über folgende Aufgabenstellung gestolpert:
„1-Brombutan und 2-Brombutan sollen durch eine Additionsreaktion hergestellt werden. Unter welchen Reaktionsbedingungen kann dies jeweils erfolgen? Erklären Sie den jeweiligen Mechanismus anhand von Reaktionsgleichungen einschließlich eventueller Hilfsstoffe!“
Da es sich um eine Addition handeln soll, muss ja Buten mit Bromwasserstoff reagieren, aber welche Reaktionsbedingungen brauche ich, damit beide Stoffe entstehen? Und um welchen Mechanismus handelt es sich dabei - die Reaktion besteht doch im wesentlichen aus einem Schritt?
Danke schonmal im Voraus!
Schule, oder Uni?
Uni :)
1 Antwort
Es ist natürlich trivial, dass bei der Verwendung von 2-Buten bei der Addition von HBr ausschließlich des 2-Br-Butan erhalten wird. Dummerweise führt aber auch 1-Buten in der Hauptsache zum 2-Br-Butan (Hauptprodukt) und nur geringen Anteilen zu 2-Br-Butan (Nebenprodukt). Die elektrophile Addition erfolgt gemäß der Markownikow-Regel über ein Carbenium-Ion, wobei ein sekundäres eine höhere Stabilität aufweist als ein primäres. Der Wasserstoff addiert also bevorzugt an dasjenige C, welches die höhere Anzahl an Wasserstoffen trägt. Man muss daher dafür sorgen, dass der Reaktionsmechanismus nicht ionisch erfolgt. Das kann man durch den Einsatz von Dialkylperoxiden in der Hitze erreichen, wobei ein radikalischer Mechanismus zum Anti-Markownikow-Produkt führt und als Hauptprodukt 1-Br-Butan erhalten wird.