Resonanzstrukturen von (CH3)2CCHCHO richtig?
Habe ich das so richtig gemacht? Wir 2 plausible Resonanzstrukturen zeichnen:
1 Antwort
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Chemie, Alkane, Chemieunterricht
- Die linke ist komplett verkehrt — Du merkst ja schon an den beiden positiven Formalladungen, daß da etwas nicht stimmen kann (aus einem Neutralen Molekül kann ja nicht durch Elektronenumorganisieren ein Dikation entstehen). Beim Nachzählen stellst Du fest, daß Dir zwei Elektronen verlorengegangen sind.
- An der mittleren ist nichts auszusetzen ☺
- Die rechte hat die korrekte Elektronenanzahl, stimmt aber trotzdem nicht — der O hat nur ein Elektronensextett, und das mag er gar nicht.
Die richtige zweite Grenzstruktur für solche α,β-ungesättigten Aldehyde bekommst Du, indem Du ein Elektronenpaar aus der C=O-Doppelbindung an das O-Atom ziehst (das bekommt dann eine negative Formalladung). Dann verschiebst Du die Elektronen weiter bis zum β-C, dem dann nur ein Sextett und damit eine positive Ladung übrigbleibt. Das ist dann dieselbe Struktur wie Deine linke, aber mit einem zusätzlichen nichtbindenden Paar am O.
Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quantenchemie und Thermodynamik