Salicylsäure?

Hallo, kann mir jemand bei folgender Aufgabe helfen? Ich komme nicht weiter.

1. Salicylsäure wird großtechnisch durch die Kolbe-Schmitt-Synthese hergestellt .Dabei geht man von den Edukten Natriumphenolat und Kohlenstoffdioxid aus. Erklären Sie anhand von Grenzformeln, weshalb das Phenol-Molekül eine schwache Säure ist, obwohl es eine keine Carboxy-Gruppe enthält.

Danke im Voraus

Answer 1

[pchem]

Das Aufweisen einer Carboxylgruppe ist keine notwendige Bedingung dafür, dass ein Molekül sauer reagiert. Anorganische Säuren besitzen schließlich auch keine Carboxylgruppe. Der Grund wieso Phenol saurer als viele andere Alkohole reagiert, ist der Umstand, dass bei der Abgabe eines Protons eine negative Ladung am Sauerstoff verbleibt, welche nun beim Phenolat zusätzlich per Mesomerie über den Ring verteilt werden kann. D.h. es kommt zur Mesomeriestabilisierung. Hier sind die mesomeren Grenzstrukturen des Phenolat-Anions einmal abgebildet:

Zum Vergleich: Ethanol und Methanol besitzen einen pKs-Wert von 16, Phenol 10, Essigsäure 4.8, Ameisensäure 3.8 und Schwefelsäure -3. Phenol ist damit weit weniger sauer als typische Carbonsäuren, geschweige denn anorganische Säuren wie Schwefelsäure, aber definitiv saurer als Alkanole.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium

Comments

[Jonasgutefra901]

Erstmal danke, aber warum genau reagiert phenol durch fie neg Landung des Sauerstoff und die mesomeriestabilisierung sauer?:)

[pchem]

@Jonasgutefra901

Sauer zu reagieren, bedeutet nach der Brønsted-Säure-Base-Theorie Protonen abzugeben. Eine Säure ist demnach ein Protonendonator. Wenn ein Proton abgespalten wird, bleibt auf dem Rest eine negative Ladung zurück.

Wenn Phenol sein Proton abgibt, dann verbleibt auf dem Sauerstoff die negative Ladung. Diese kann sich dann aber über den ganzen Ring verteilen. Man sagt die Ladung ist delokalisiert. Diese Delokalisierung ist mit einem Energiegewinn verbunden. Die tatsächliche Struktur des Phenolat-Anions mit der verteilten Ladung, liegt energetisch günstiger, als die eine Grenzstruktur, bei der die negative Ladung auf dem Sauerstoff-Atom lokalisiert ist. Das führt zu einer Stabilisierung des Phenolat-Anions. Stellen sie sich eine "Energie-Landschaft" vor und das Phenolat-Anion liegt in einem kleinen Tal.