SN1 und SN2 Reaktionen an Aromaten?

Die Frage ist welches Produkt entsteht und ob es nach SN1 oder SN2 Mechanismus reagiert.

Was meint ihr?

Answer 1

[Picus48]

Am aromatischen System passiert hier primär überhaupt nichts. In einem Fall wird ein Bromatom durch das Nukleophil Azid  N₃⁻ ersetzt, also eine klassische Finkelstein-Reaktion. Die zweite Reaktion ist eine typische Williamsonsche Ethersynthese. Beide Reaktionen finden an benzylischer Position statt, wobei eine gewisse mesomere Stabilisierung eines Carbeniumions gegeben ist, Das lenkt zu einem SN1-Mechanismus. Bleibt die Frage nach den Reaktionsbedingungen, insbesondere nach der Art des Lösungsmittels.

Comments

[rambazamba22]

Danke schonmal! Aber wie kann ich wissen, welche Grenzstruktur reagiert? Hängt das mit harten/weichen Nucleophilen zusammen? Oder reagiert die stabilste/instabilste?

[Bevarian]

@rambazamba22

Ups, falscher Beitrag...