SN1 und SN2 Reaktionen an Aromaten?
Die Frage ist welches Produkt entsteht und ob es nach SN1 oder SN2 Mechanismus reagiert.
Was meint ihr?
1 Antwort
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Moleküle, Reaktion, chemische Reaktion
Am aromatischen System passiert hier primär überhaupt nichts. In einem Fall wird ein Bromatom durch das Nukleophil Azid N3⁻ ersetzt, also eine klassische Finkelstein-Reaktion. Die zweite Reaktion ist eine typische Williamsonsche Ethersynthese. Beide Reaktionen finden an benzylischer Position statt, wobei eine gewisse mesomere Stabilisierung eines Carbeniumions gegeben ist, Das lenkt zu einem SN1-Mechanismus. Bleibt die Frage nach den Reaktionsbedingungen, insbesondere nach der Art des Lösungsmittels.
Danke schonmal! Aber wie kann ich wissen, welche Grenzstruktur reagiert? Hängt das mit harten/weichen Nucleophilen zusammen? Oder reagiert die stabilste/instabilste?