Nucleophile Substitution: Sn1 oder Sn2?
Wie wird entschieden ob es sich bei so einer Reaktion um Sn1 oder 2 handelt?
4 Antworten
Man kann es experimentell feststellen, indem man die Reaktionsgeschwindigkeiten mißt, bei chiralen Vögeln natürlich auch über die Konfiguration des Produkts.
Eine vorhersage nur aus der Struktur des Substrats geht nicht einfach so, aber man kann sich ein paar Faustregeln merken: Wenn das Carbenium-Ion stabil ist, dann muß man mit SN1 rechnen (also vor allem Substitution an tertiären C-Atomen). Wenn fette, voluminöse Substituenten dranhängen, dann kommen sich die bei der pentavalenten Übergangsstruktur von SN2 gegenseitig ins Gehege und die Reaktion wird auf SN1 umsteigen.
Also CH₃CH₂Cl + OH⁻ ⟶ CH₃CH₂OH + Cl⁻ wird nach SN2 ablaufen, aber bei dem tertiären (CH₃)₃CCl kommt SN1 zum Tragen. Bei sekundären C-Atomen hängt es von allem möglichen ab, auch vom Lösungsmittel (polare LM begünstigen den ionischen SN1-Mechanismus).
Bei einer Sn1 geht die Abgangsgruppe ab und dann erst greift das Nucleophil an, anders als bei der Sn2 gibt es keinen Übergangszustand an dem sowohl das Nucleophil als auch die Abgangsgruppe beteiligt sind!
Das Entscheidende ist, dass der erste Schritt bei der Sn1 ohne Einfluss des Nucleophils passiert, dh die Abgangsgruppe, sowie das Lösungsmittel und die Art des Moleküls sind entscheident für das Abgehen der Abgangsgruppe und diese sind auch die Anhaltspunkte anhand derer du entscheiden kannst ob es sich um eine Sn1 oder 2 handelt!
An die genauen Faktoren (zB Protisches oder Aprotisches LM) erinnere ich mich nicht mehr, am besten du schaust dir auf Wikipedia den Artikel dazu an! Lg
im allgemeinen erstmal: Sn1 bei tertiären C-Atomen, Sn2 bei primären. Ansonsten hängt das von Substrat, Nucleophil, Abgangsgruppe, Lösungsmittel ab.
Bei guten Nucleophilen ist Sn2 bevorzugt, bei guten Abgangsgruppen Sn1, polare Lösungsmittel sind gut für Sn1
Mehr darüber findest du bei Google...
Steht auf Wikipedia. https://de.m.wikipedia.org/wiki/Nukleophile_Substitution