Wie kann man Ester nachweisen?
Kann man das irgendwie destilieren, da es sich um eine reversible Reaktion handelt und das Alkohol auch in manchen Momenten ohne Bindung mit der Carbonsäure vorliegen kann. Dann würde das doch verdampfen und anschließend kondensieren. Bleibt trotz vollständiger Verdampfung was im Reagenzglas übrig, handelt es sich um ein Ester. Kann man das so beweisen? Auch wenn es länger dauern würde?
3 Antworten
Qualitativ am Geruch. Viele Ester weisen einen starken, fruchtigen Geruch auf. Viele natürliche Aromen sind Ester. Diese fruchtigen Gerüche stehen dann besonders im Kontrast zu den meist unangenehmen Gerüchen der Edukte.
Ansonsten werden Produkte üblicherweise mit spektroskopischen Methoden nachgewiesen. Nach nahezu vollständiger Veresterung (die Veresterung ist eine Gleichgewichtsreaktion, aber die Hinreaktion kann erzwungen werden, wenn dem Reaktionsgemisch Wasser entzogen wird) und anschließender Aufarbeitung sollte neben dem Produkt kein Alkohol mehr enthalten sein. Die Abwesenheit des Alkohols kann überprüft werden, wenn im Infrarot-Spektrum das charakteristische Signal der O-H-Streckschwingung fehlt oder in der Intensität stark verringert ist. Demgegenüber wird für Ester ein ausgeprägtes Signal für die C-O-C-Streckschwingung erwartet.
Das kommt wesentlich darauf an, welche analytischen Geräte zur Verfügung stehen. In einem ordentlich ausgestatteten Analytiklabor würde ich das per GC-MS machen. Die unbekannte Substanz wird in einem leicht-flüchtigen Lösungsmittel gelöst und im Gaschromatograph in die einzelnen Komponenten getrennt, wobei dann zeitlich versetzt die unterschiedlichen Komponenten an einem massenselektiven Detektor erfasst werden. Dort werden die getrennten Verbindungen ionisiert und zerfallen dabei in Fragmente, die sehr spezifisch sind. Sie bilden dabei charakteristische Zerfallsmuster, also Massenspektren, die man mit bekannten Spektren aus Bibliotheken vergleichen kann und somit eine eindeutige Zuordnung ermöglichen.
Hochsiedende Ester, wie beispielsweise Fette, die Triacylderivate des Glycerins, kann man elegant mit BF3-Methanolkomplex in Methanol zu den Methylestern der Fettsäuren umestern, um sie so chromatographisch per GC trennen zu können. .
In der Hitze zerfallen die Ester nicht (wo sollte auch das Wasser dazu herkommen?). Aber man kann sie mit Natronlauge kochen, dann zerfallen sie in Alkohol+Säure, und die Säure bildet mit der NaOH ein Salz; den Alkohol kann man je nach Siedepunkt vielleicht abdestillieren.
Ja, aber umgekehrt, wenn man einen Ester einfach nur erhitzt, dann kann er die Rückreaktion zur Säure+Alkohol mangels Wasser nicht eingehen. Selbst wenn man Wasser dazugibt, ist die Gleichgewichtslage meist nicht eindeutig; deshalb habe ich Natronlauge vorgeschlagen, die hydrolysiert den Ester und zieht die Säure durch Salzbildung aus dem Verkehr, so daß das Gleichgewicht gänzlich zur Esterspaltung verschoben wird.
Aber wenn man irgendein Ester mit einer Carbonsäure reagieren lässt, das an Ananas riecht, verschwindet der Geruch nach Ananas oder wird milder. Was ja darauf hindeuter, dass es rückreagiert hat ubd es wieder unangenehm nach Essig zum Beispiel riecht...Also geht das gar nicht mit der Destillation?
Wie soll den ein Ester mit einer Carbonsäure reagieren? Vielleicht Umesterung? Ich vermute eher, daß die Carbonsäure den Geruch des Esters übertönt, die sind ja durch die Bank recht geruchsstark.
Eine Esterspaltung ist auch im Säuren wässrigen Bereich möglich.
Du musst irgendwie eine brauchbare Abgangsgruppe erzeugen, egal ob mit Säure oder Base. Dadurch erhältst du entweder das Salz der carbon Säuren (Acetate) oder direkt die Säure und den Alkohol.
Ahh, Du hast recht, vielleicht meint er eine wäßrige Säurelösung, wenn er von „Carbonsäure“ spricht.
Jep. Gibt mehrere Möglichkeiten einen ester zu spalten
Carbonsäure+Alkohol--->Ester+Wasser
Daher kommt das Wasser.