Fischer-Projektion - Welchen Substituent links und welchen rechts?

😩Hach ja, man müßte Klavier spielen können✨

Zu folgendem Molekül soll die Fischer-Projektion gezeichnet werden

Wir wissen schon, daß die Carbonsäure-Gruppe ganz links die höchste funktionelle Gruppe ist und daher ganz oben hin muss. Ganz rechts hängt nur ein C-Atom, also muß das ganz unten. Jetzt gehts also nur noch um die beiden Substituenten, also die OH-Gruppe und die NH2-Gruppe.

Wir haben uns das Video vom sehr empfehlenswerten YouTuber chemistrykicksass angesehen, wo er sagt, daß man bei der Fischer-Projektion das Molekül so um 90 Grad drehen muß, dass die höchstpriorisiertes C-Atom ganz oben ist und das niedrigste ganz unten. z.b bei der D-Glucose so:

Dann meinte er daß überall wo eine fette Linie ist (also zum Betrachter hinzeigen), die Substituenten ihre Seiten wechseln (also von links nach rechts oder vice versa); während die Substiutenen, die an einer gestrichelten Linie hängen an ihrer Seite bleiben. Das sähe dann summa summarum so aus:

So weit, so gut! Jetzt wollten wir das ganze Mal auf unser Molekül in der Aufgabenstellung anwenden. Wenn wir den ganzen Spaß um 90 Grad drehen, so daß der höchstprioriersierte C-Atom ganz obbe ist und der niedrig-priorisiertes ganz unne, dann sieht der Spaß so aus:

Demzufollge ist NH2 links und OH rechts. Beide haben gestrichelte Linien. Müssen also ihre Position nicht tauschen. Dann sähe die Fischer-Projektion so aus:

So, jetzt steht aber in unser Lösung folgendes:

Also genau umgekehrt wie wir es mit dem Erklärungsansatz vom YouTube-Video versucht haben.

Ich kann mir schwer vorstellen, daß unser Professor Bullshit erzählt hat, nachdem er sich sogar damit rühmt Dokotrand von Cahn Ingold-Prelog persönlich gewesen zu sein. Warum hat er also das NH2 auf die rechte Seite geschrieben und OH links, wenn man doch bei gestrichelten Linien die Substituenten auf ihrer Seite lassen soll?

(Als Referenz verlink ich nochmal dazugehörigen Video: https://www.youtube.com/watch?v=ixGlFweU_9M)

Bild zum Beitrag
Chemie, Atom, Chemieunterricht, Moleküle, Naturwissenschaft, Stickstoff, Oxidation, organische Chemie, Strukturformel
Einfachdrehung um C-Atome?

Gottogott, in 6 Wochen schon wieder "Chemie 2"-Klausur - das ging flott!.

Und ich hatte noch nicht mal "Chemie 1". Naja, rumjammern hilft nichts. "Let's fetz", sprach der Papagai und sprang in den Ventilator:

"Die Summenformel eines Kohlenwasserstoffs sei C6 H14. Zeichne die dazu möglichen Konstitutionsformeln in Skelettschreibweise und bennne die Isomere anhand der systematischen Nomenklatur".

C6 H14 ist ja nichts anderes als der schlaue Name für Hexan, nech. So, ich habe jetzt im Internet folgende Konstituiontsisomere gefunden:

Ich verstehe dass es 2-Methylpentan heißt, weil die längste Kohlenstoffkette 5 Schritte lang ist (5 *C = Pentan) und die "2" rührt dann wahrscheinlich daher daß das C-Atom ganz oben an 2. Stelle ist.

Dasselbe Spielchen dann bei 3-Methylpentan, weil dort eben das C-Atom an der 3. Stelle ist. Was ich hingegen nicht verstehe ist, warum plötzlich von "Metyhl" die Rede ist. "Metyhl" ist doch eine Bezeichnung für Substiutenten, die den Wasserstoff ersetzen. Wo wird denn hier bitteschön Wasserstoff ersetzt? Es bleiben doch trotzdem noch 6 C-Atome und 14-Wasserstoff-Atome.

Im Internet steht, daß "Metyhl" dasselbe ist wie "-CH3". Naja, aber eine CH-3 Bindung haben wir doch bereits ganz links beim n-Hexan und da ist ja auch nicht von Metyhl die Rede.

So, jetzt zum 2,2 Dimethylbutan und 2,3 Dimetyhl-butan. Also ich erkläre mir "Butan" so, dass wir jetzt ja nur noch 4 C's in einer Reihe haben. "2,2" und "2,3" rührt wahrscheinlich daher, daß beim 2,2-Dimetyhlbutan die beiden C's oben und unten an 2. Stelle stehen und bei 2,3-Dimethylbutan ein C oben an der 2. Stelle und ein C unten an der 3. Stelle. Aber warum um alles in der Unterwasserwelt denn jetzt "Di"-metyhl? "

Di" ist doch das Code-Wort für 'ne Doppelbindung. Warum ist da jetzt eine Doppelbindung? Bei 2,2-Dimethylbutan könnt ich's ja noch nachvollziehen, weil da eben das C an der 2. Stelle oben und unten ranhängt. Aber bei 2,3-Dimethylbutan ist es ja so, daß das C einmal an der 2. Stelle oben und an der 3. Stelle unten hängt. Bei 3-Methylpentan hängt das C ja auch an einer Stelle oben und man spricht nicht von einer Doppelbindung. Ist es etwa eine Doppelbindung, weil an zwei verschiedenen Stellen jeweils ein C-Atom oben bzw. unten hängt.

Und warum beschränkt man sich bei der Umstellung des C-Atoms nur auf die 2, 3 bzw. 2,2 und 2,3. Könnt ich nicht beispielsweise auch ein C-Atom an die 4. Stelle oben hängen. Oder warum nciht auch ein C-Atom beispielsweise oben an die 1. Stelle und unten an die 4. Stelle? Wie kommt man genau auf "2," "3," "2,2" und "2,3" und warum gibt es nicht z.b. noch "1,4 Dimetyhlbutan" oder ähnliches?

Es wäre so schön, wenn ihr mir helfen könntet. Ich hatte am 4. Juli 2013 meine letzte Chemie-Stunde, das ist jetzt fast 10 Jahre her und panische Angst vor dieser Klausur.

Liebe Grüße,

JensErdkunde'81

Bild zum Beitrag
Alkane, Atom, Moleküle, Elektronen, hexan, Isomere, IUPAC, Kohlenstoff, Nomenklatur, organische Chemie, Oxidationszahlen, Strukturformel

Meistgelesene Beiträge zum Thema Moleküle