Hallo, wenn wir uns die Chiralenzentren von Glucose anschauen, gibt das letzte ja an, ob die Glucose Links oder Rechts drehend ist.
Ist es bei Chiralen Molekülen immer so, dass das fernste Chirale Zentrum (von der Aldehyd/Keto Gruppe ausgehend) die Drehrichtung angibt?
Danke^^

Und bei der Fischer-Projektion die Kohlenstoffatome mit ihre OHs und Hs können schon um die Einfachbindungen gedreht werden, richtig? Nur da sie ja bei Fischer nach vorne zeigen wurden sie wenn man sie um 180 Grad dreht (was auch funktioniert, richtig?) eben dann aber nach hinten zeigen, weshalb man das Molekül nie zur Deckung mit seinem Spiegelbild bringen kann.

Und ist bei der Aldehydgruppe nichts drehbar weil da so ne Doppelbindung ist und man das SP3 hybridisierr oder so nennt?

Lg

40 ml einer 0.1 molaren alanin Lösung soll mit natronlauge versetzt werden. Wie viel ml natronlauge der Konzentration 0.1 mol/l müssen die dazu geben, um eine pufferlösung mit ph= 9.9 zu erhalten? (Pks 1=2.4 ; pks2 =9.9 ).

Die Lösung muss 20 ml sein. Ich komme aber nur auf 0.06. Habe das über den Dreisatz gerechnet 0.1 mol/l und 40 ml für Alanin und 0.15 mol/l für natronlauge würden 0.06 ergeben.

Was mache ich falsch? Wie kommt man auf 20?

Es geht ja hier um die Bestimmung nach R/S Nomenklatur, nur ist in dieser Aufgabe das Chiralitätszentrum nicht mit 4 Unterschiedliche Substitutionen gezeigt ? Ist das nicht eigentlich eine Voraussetzung um letztendlich R/S zu bestimmen?
Ich weiß auch nicht so richtig was die Antwort auf d) ist... vlt kann mir jemand helfen?
a) wären ja stereoisomere Moleküle, die mehrere chirale Zentren enthalten, aber dennoch achiral sind oder?

wenn ich schon dabei bin, ich habe auch mit einer anderen Frage Probleme.. Kennt jemand die Richtige Antwort die mir noch fehlt?:

Hallo,

eigentlich sind es ja 3 verschiedene Sachen, aber trotzdem verstehe ich nicht warum diese 3 zur chiralen Stereoisomerie gezählt werden.

• Bei der Diastereomerie: da es sich hierbei um einfache sigma-Bindungen zwischen den C-Atomen handelt, müsste es doch möglich sein die H- und OH-Verbindung per Rotation so zu drehen, dass die beiden Moleküle die gleiche räumliche Anordnung hätten.

(wikipedia)

• Bei der planaren Chiralität: in diesem Fall müsste es doch genügen einfach das Molekül umzudrehen um das gleiche Molekül zu haben.

(https://fr.wikipedia.org/wiki/Chiralit%C3%A9_planaire#/media/Fichier:PS_Cyclooctene_pour_chiralite_planaire.tif)

• Auch bei der axialen Chiralität scheint mir das meistens ebenso:

https://de.wikipedia.org/wiki/Axiale_Chiralit%C3%A4t

Könnte mir jemand da vielleicht weiterhelfen?

Danke.

Ich verstehe nicht so ganz wirklich wann und wieso und welche Grenzen die freie Drehbarkeit bei Molekülen hat. Können also (sofern ich es richtig verstehe) das Wasserstoff atom und die hydroxygruppe welche an den Kohlenstoff Atomen gebunden sind von offenkettigen Sacchariden problemlos gedreht werden? So wie man es will sodass man dann in die gewünschte andere form übergehen kann? Oder können nur die C-C einfachbindungen rotiert werden?

Welche Aussage ist richtig?

 A Enantiomere haben an allen Stereozentren gleiche Konfiguration, besitzen jedoch entgegen gesetzten optischen Drehsinn.

B Diastereomere unterscheiden sich an mindestens einem, aber nicht allen Stereozentren

Welche biologisch relevanten Verbindungen besitzen mindestens ein Stereozentrum?

 A cc-Aminocarbonsäuren

B j-Monosaccharide

Und geht das auch, wenn man nicht vier unterschiedliche Substitutenten nimmt wie oben, sondern nur drei unterschiedliche? Das heißt 1xA, 1xB, aber 2xC

Und wenn man statt ABCD sagen wir 2 Mal D benutzt, also ABC und 2x D benutzt, dann kommen dabei genauso unterschiedliche Diastereomere raus (außer dem Enantiomerpaar), richtig?

Ich frag das alles nur, weil ich mir sicher sein will, dass ich die Definition von Diastereomeren in der Praxis richtig anwende.

Ich weiß, dass alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind, Diastereomere sind.

Ich frage das nur, weil ich wissen will, ob ich die Definition von Stereoisomerie und Diastereomerie richtig verstanden hab. Meine Wissens nach müssten alle die Moleküle - wenn sie so aufgebaut wären wie ich das oben im Text und unten im Text schildere - immer alle komplett in die Kategorien "Stereoisomere", "Konfigurationsisomere" und "Diastereomere" fallen.

Warum? Weil sie meiner Meinung nach alle Konfigurationsisomere sein müssten, die jedoch keine Enantiomere sind und somit sind sie per Definition Diastereomere, richtig?

(Die Verknüpfungen die Enantiomere sind schließe ich aus von den Möglichkeiten der Verknüpfung)

Ist es richtig, dass auf der folgenden verlinkten Wikipedia-Seite das schematisch dargestellte Molekül rechts in der Grafik mit ABCD auch wenn z.B. A nicht vorkommen würde sondern nur 1 Mal B, 2 Mal C, 1 Mal D und man sie einfach ganz unterschiedlich Anordnen würde, dann Stereoisomere und um genau zu sein Diastereomere dabei rauskommen, um genau zu sein 2 Diastereomere? Weil man D und B auf genau zwei unterschiedliche Weisen anordnen kann bei der vorhanden Molekülgeometrie wie sie dargestellt ist, wenn ich mich nicht irre.

Ich kenne halt nur diese Fischer Projektion in der ich Enantiomere erkennen kann

Aber gibt's auch Enantiomere bei den Zuckern wenn sie in dieser Ringform sind?

Und liegen die Moleküle wenn sie Spiegelbildlich zueinander sind "gerade" vor wie in der Fischer-Projektion?

Also sind die Moleküle nur dann spiegelbildlich wenn sie vorliegen wie in der Fiacher-Projektion?

Also dass bei Epimeren mit nur einem chiralen Zentrum dann schätze ich einfach Enantiomere rauskommen und weil man da vielleicht eine eindeutige Unterscheidung haben möchte und nicht will dass ein Diastereomere gleichzeitig auch ein Enantiomere sein kann, müssen Diastereomere mindestens 2 chiralen Zentren haben denk ich???

Aber das wäre für mich nur die Erklärung warum man 2 chiralen Zentren braucht bei Diastereomere in Bezug auf Epimere.

Ich Frage mich dann noch, warum man auch bei Anomeren.

Bei Anomeren hätte man dochh keinen Enantiomer bei Molekülen mit nur einem chiralen Zentrum ? (durch den Ringschlüssel 2 chiralen Zentren?)

Warum braucht man trotzdem mindestens 2 chiralen Zentren?

Versteh ich irgendwie nicht. Auf google steht das, aber welche vier sind das denn? Was qualifiziert die denn dafür?

Ich meine wenn man die rechte Verbindung um 180 Grad dreht, dann sind die zwei Verbindung deckungsgleich und somit keine Enantiomere

Hi, kann mir jemand bei der Aufgabe helfen? Danke!

Dass beim 2. und 5. C-Atom sich um ein asymmetrisches C-Atom handelt, habe ich bereits verstanden. Doch warum ist das 3. und 4. C-Atom auch ein asymmetrisches C-Atom, obwohl es auf den ersten Blick nur 3 unterschiedliche Substituenten hat.

Danke vorerst!!!

Hallo,

warum kann eine Hexose (zum Beispiel die Glucose) mit derselben Summenformel sowohl als Energiequelle, als auch als Baumaterial genutzt werden? Liegt das daran, dass Glucose ein Monosaccharid ist und über verschiedene Stereoisomere mit verschiedenen Eigenschaften verfügt? Es wäre nett wenn mir jemand helfen könnte.

LG

"Enantiomere gehören zu den Isomeren und können unterschiedliche

chemische Eigenschaften aufweisen, besitzen aber die gleichen

Siedepunkte und Löslichkeiten."

Enantiomere haben ja eine unterschiedliche optische Aktivität und ein unterschiedliches Verhalten z.B. als L- oder D-Glucose im Körper. Doch geht das unter "unterschiedliche chemische Eigenschaften"?

Kann mir jemand den Aufbau der beiden Enantiomere von Thalidomid erklären?

Hi, bei welche der Strukturen handelt es sich um Enantiomere, Diastereomere und Anomere? Und wieso? ich weiß dass Enantiomere sich wie Bild und Spiegelbild verhalten und, dass Diastereomere deckungsgleich sind..

Ich musste in dieser Tabelle sagen ob die Moleküle chiral sind oder nicht, bin mir jedoch nicht sicher, ob ich es richtig gemacht habe

Die Definition von Chiralität ist ja, dass ein Kohlenstoffatom mit 4 unterschiedlichen Liganden, also 4 verschiedenen Atomen/Atomgruppen, verbunden ist. Die chiralen C-Atome bei der Glucose sind ja, z.b. das zweite C-Atom, einmal mit einem C-Atom, dann rechts eine Hydroxygruppe, links ein Wasserstoff, unten dann aber wieder ein C-atom, verbunden. Also hat es doch nicht 4 verschiedene Bindungspartner, was ist mein Denkfehler?

ist hier die Antwort: Das Atom nimmt ein weiteres Proton auf, richtig? danke

Wir stellen uns folgendes Szenario vor: Wir entdecken in einer Umlaufbahn um den Mond eine sehr kleine Anomalie. Diese wiegt ca was um die 1kg, man weiss nicht was es ist, aber darum geht es auch nicht.

Naja aufjedenfall kommen da halt nun Funkwellen heraus in Form von Pipsern, die ständig die ersten 100 Primzahlen versenden. Man reagiiert darauf und alles ist ganz toll, man kann eine Sprache aufbauen und vieles Anhang vorhandener Dinge erklären. Man bemerkt auch, dass sie in etwa auf dem Stand wie wir sind, auch einen gelben Stern haben und ansonsten Aussehen, Eigenschaften u.s.w. uns recht ähnlich zu sein scheinen, auf Größe des Planetens, ihres Mondes und ihrer Sonne.

Dann aber kommt man auf Probleme: Denn wenn es darum geht Chiralität zu erklären, oder auch geometriche Formen, ja wie sagt man "Der Stern steht im Winkel Y weitere Rechts von Muster X", auch ohne diese Sachen versucht man irgendwie auf Muster im Sternenhimmel zu kommen, es scheint sich aber nicht wirklich zu überschneiden und man muss halt dabei sehr ineffizient vorgehen. Selbst über diese Anomalie über das man kommunizieren kann, kommt man nicht wirklich weiter, da die Aliens diese ebenfalls nur entdeckt haben.

Ja nun... was macht man dann, wie würdet IHR vorgehen?

Warum liegt die Chiralitätsachse so im Molekül A?

Es wurde gesagt, dass das Molekül vier chirale Zentren besitzt.

Aber irgendwie verstehe ich noch nicht so recht die Bedeutung, irgendwo steht, dass chirale C-Atome vier unterschiedliche Bindungspartner haben müssen, und das hat keins von denen, und andere sagen, dass dafür die Bindungspartner nicht deckungsgleich mit dem Spiegelbild sein dürfen, und das sind doch irgendwie alle nicht?

a) Ich hätte Diasteroemere getippt, da es unterschiedliche Konformationen sind. Die sind allerdings nicht deckungsgleich, noch sind sie chiral zu einander.

b) Hier würde ich Tautomerie sagen, da hier ein Ketamin zum Enolamin wird.

c) Hier hätte ich identische Verbindung gesagt, da sich die nur die Position der Ladungen innerhalb des Moleküls ändert.

Danke

Guten Tag!

Frag steht oben.

Danke im Voraus

Hallo , wie kann das sein ? : Lösung die optisch inaktiv ist aber Chiral ( 4 Subst.) ist ? 

Dankee

hallo, ich verstehe folgendes nicht:

Weinsäure sollte ja eigentlich 4 Stereoisomere haben, aber es sind ja nur 3, da es ja die meso-Weinsäure gibt, also ein Teil der Weinsäure ist wie das andere Teil also äquivalent, aber woher weiß ich, dass ein Molekül eine Mesoform bilden kann? Z.B. Glucose hat doch keine Mesoform, aber warum? Bzw. Woher weiß ich das, man könnte doch theoretisch die ganzen OH-Gruppen rechts/links schreiben. Also warum geht es bei der Weinsäure und bei der Glucose nicht?

Hallo,

laut Definition hat ein chirales Atom vier unterschiedliche Substituenten.

Nun frage ich mich, wieso Glucose vier Chiralitätszentren besitzt, wenn (fast) jedes C-Atom mit zwei weiteren C-Atomen, einer OH- Gruppe sowie einem H verknüpft ist.

Vielen Dank im Voraus!

Quelle: Wikipedia

Hallo,

ich habe es so verstanden, dass ein Atom ein Chiralitätszentrum bildet, sobald es 4 verschiedene Substituenten um sich bindet...? Jetzt habe ich aber nochmal eine Aufgabe nachgeschaut, die wir gemeinsam in einer Vorlesung gelöst haben. Meiner Meinung nach, sind die Chiralitätszentren der ersten beiden Moleküle nicht korrekt... Oder habe ich es falsch verstanden?

Wäre nett, wenn ihr euch die Aufgabe zu dieser späten Stunde vielleicht mal anschauen und mir vielleicht eine Erklärung geben könntet. :)

Vielen Dank im Voraus!

Hi Leute,

wann ist ein Molekül chiral? Soweit ich weiß ist es chiral sobald es nicht mit seinem Spiegelbild deckungsgleich ist. Wenn das zentral Atom auch noch asymmetrisch ist besitzt es Enantiomere. Dabei verstehe ich, dass die Asymmetrie keine Voraussetzung für ein chirales Molekül ist.

Aber so wie ich es verstanden habe kann es keinen sinn machen, weil wenn das zentral Atom nicht asymmetrisch ist, dann kann man das Molekül "vor dem spiegeln" zurechtdrehen, Damit es nicht mehr deckungsgleich ist.

Kann mir jemand eine kurze Antwort geben.

Danke

Hallo Chemieexperten, kann mir jemand bitte alle möglichen offenkettige Aldotriosen und Ketotriosenzeigen ? Ich weiß was sie bedeuten und habe eine Vorahnung wie das aussieht, jedoch bin ich mir nicht 100% sicher, dass es stimmt. Ich habe nämlich bei Aldotriosen nur die OH-Gruppe vertauscht und somit nur 2 Möglichkeiten(die ursprüngliche und vertauschte) Bei Ketotriosen wüsste ich nicht wie ich die Ketotriose noch verändern kann, oder hab ich die Aufgabe ganz verfehlt?

wir sollen auch die Chiralitätszentren markieren also die C- Atome mit 4 verschiedenen Substituenten.

Wär lieb, wenn mir da jemand hilft :)

Könnt ihr mir helfen und sagen welche der Moleküle aus dem Bild chiral und welche achiral sind? Und wo liegen die die Stereozentren und wie erkennt man diese beiden Sachen.

Da ich mich damit so 0 auskenne wäre es top wenn ich Lösungen plus eine Erklärung bekommen könnte, mit chemischen Erklärungen allein komme ich meist selbst nicht auf die Lösung.

LG

nd woran man dies erkennt?

Angenommen ein Mensch wird durch irgendeinen Gendefekt geboren, dass sein Körper vollkommen spiegelverkehrt zu dem von einem 'normalen' Menschen aufgebaut ist. Und angenommen dieser Mensch ist auch vollkommen lebensfähig und anderweitig gesund. Würde sein Körper als Konsequenz dann auch D-Aminosäuren synthetisieren? In "nicht-spiegelverkehrten" Menschen kommen ja nur L-Aminosäuren vor, D-Aminosäuren werden hingegen nicht verwendet. Aber sind D-Aminosäuren plötzlich für den Körper brauchbar, wenn der gesamte Körper gespiegelt wird?

Die Frage bezieht sich natürlich auf alle für den menschlichen Körper relevanten Moleküle, welche Enantiomere besitzen.

Siehe Bild
Das C hat ja verschiedene Substituenten also die Doppelbindung Sauerstoff, Alkohol-Gruppe, ein CH2 und H-Substituent.
Trotzdem ist es achiral.
Warum?

Weil am C4-Atom einmal die Methylgruppe, ein H-Atom und 2 gleiche Reste, also C3H7 h? und damit ist das C-Atom nicht asymmetrisch weil es keine 4 Substituenten hat ,oder?

Hallo, ich habe eine Frage zur Chiralität bei Molekülen. In meinem Buch steht nämlich " Moleküle mit genau einem Chiralitätszentrum sind immer chiral. Dies gilt aber nicht notwendigerweise auch für Strukturen mit mehreren Chiralitätszentren". Bisher haben wir im Unterricht immer bei Molekülen nach den Chiralitätszentren ( C's ) gesucht und auch wenn es mehrere gab, haben wir gesagt, dass dieses Molekül wegen den C's chiral und somit ein Enantiomer ist. Nun frage ich mich, warum manche Moleküle mit mehreren C's nicht chiral und somit keine Enantiomere sind. Wann ist das der Fall und wie stelle ich dann fest, dass es sich hier trotz der chiralen C-Atome im Molekül um kein Enantiomer handelt? Ich hoffe ihr könnt mir helfen und Beispiele zum Verständnis sind gern erwünscht. Meine 2. Frage bezieht sich ebenfalls auf eine Aussage im Buch. Da steht, dass auch ein Molekül komplett ohne C chiral sein kann, da das einzige Kriterium für Chiralität ist, dass sich Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen lassen. Beziehen sich Chiralitätszentren nur auf ein C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten? Wenn ja, wäre die Erklärung für diese Aussage, dass auch Moleküle ohne C-Atom eine Bild-Spiegelbild-Beziehung haben können. Zumindest habe ich mir das gedacht. Können Chiralitätszentren aber auch z.B ein S-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten sein, dann würde meine Erklärung nicht mehr aufgehen.

2-Methylheptan, 3-Methylheptan, 4-Methylheptan, 1,1-Dibrompropan, 1,2-Dibrompropan, 1,3-Dibrompropan ich habe einfach kein räumliches Vorstellungsvermögen und bin am verzweifeln

Wegen der Chiralität: bei Bild 2 dasselbe - warum sind nur a , c , d chiral?!

Hab leider auch noch mehrere Fragen zur Topizität, weil mich das Thema leider auch sehr beschäftigt, weil ich anscheinend ein verdammt schlechtes räumliches Vorstellungsvermögen besitze.

Um zu bestimmen, ob zwei Atome homotop, diastereotop oder enantiotop sind, kann man ja nun - statt mit Symmetrieoperationen zu arbeiten (wobei ich das trotzdem manchmal machen muss) - den Substitutionstest ausführen. Einer der eingekreisten Atome wird dann zB durch Brom ersetzt und dann wird geschaut, ob das Molekül ident zum anderen ist (homotop) oder enantiomer (enantiotop), wenn nichts davon zutrifft wäre es dann diastereotop.

Habt ihr vielleicht Tipps, wie man bei überbrückten System (wie auf den Bildern) leichter erkennt, ob es sich um homotop, enantiotop etc handelt? Ich komm meistens nicht sehr weit mit dem Substitutionstest... Beispiel: https://abload.de/img/13555631_109379124401lzufv.jpg :( Kann nachher die Lösung posten..

Und hier: https://abload.de/img/diastereotopznuuc.png - warum ist dies diastereotop, wenn doch ein Chiralitätszentrum entsteht? Hab das mal via Substitutionstest versucht: https://abload.de/img/13549024_1093788567344iupu.jpg

Please help :( Versuchs echt zu verstehen, aber die ganzen Youtubevideos verwirren mich noch mehr.

hallo, ich hab zur zeit ein problem bei der fischer projektion... das verfahren an sich ist mir einleuchtend, allerdings versteh ich noch nicht woher ich weiss, ob die h- atome bzw die hydroxigruppen links oder rechts stehen... gegeben ist mir ja immer ein kohlenhydrat in der keilstrichschreibweise, wodurch ich also weiss ob mich das atom "anschaut" oder von mir weg schaut. wenn es mich also anschaut, steht es dann links oder rechts? wäre segr dankbar wenn mir das jemand nochmal erklären könnte ;) schonmal danke :)