Chiralität von Carvon?

Kann mir jemand erklären, warum Myrcen an dieser Stelle ein asymmetrisches C hat? Es ist doch mit zwei CH2 gebunden?

Answer 1

[JenerDerBleibt]

Du zählst für Chiralität nicht nur die nächsten Nachbarn, sondern alles drum herum. Das markierte C hat als Substituenten also ein H, eine Propylgruppe, nach links dann CH2-CH=C-CH3 (usw.) und nach rechts CH2-CO-C-CH3 (usw.). Und damit sind es vier unterschiedliche. Denn der Ring sieht nach links und rechts anders aus. Wäre das nur ein simpler Cyclohexylring, wäre das C nicht chiral.

Answer 2

[Kuraxecht]

Das C mit dem Sternchen (Stereozentrum) hat ja noch ein H Atom das nicht eingezeichnet ist. In dieser Darstellung zeigt die Propengruppe unten also einmal aus der Papierebenen raus und einmal dahinter.