Warum hat das Chiralitätszentrum eine R-Konfiguration?
Hallo Leute,
Ich muss bei Sitagliptin die absolute Konfiguration nach CIP bestimmen und hab auch schon das Chiralitätszentrum gefunden und alles priorisiert (sieht man jetzt auf dem bild nicht) aber wenn ich den substituenten mit niedrigster Priorität nach hinten drehe (Wasserstoff) dann bekomme ich die ganze zeit eine S-Konfiguration raus. Es handelt sich aber um eine R-Konfiguration, wenn man den IUPAC-Namen von Sitagliptin anschaut (siehe unten). kann mir bitte jemand erklären wie man auf eine R-Konfiguration kommt?
Vielen lieben Dank im Voraus
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3 Antworten
Ganz einfach: NH-Gruppe Prio 1, Carbonyl und Stickstoff (links davon) Prio 2, Fluor und Kohlenstoff (und DOppelbindung) Prio 3, Wasserstoff Prio 4, das wäre eigentlich S, da aber hier einmal "gespiegelt" werden muss, da die NH2 Gruppe "hinten" liegt (die muss nach vorne), liegt hier R vor
Aber wie spiegelt man das genau? ich bin immer relativ was das drehen angeht…
Die einfache Erklärung: R wird zu S und S zu R...du musst schauen, dass Wasserstoff nachher hinten ist
Heyy, wir haben im Moment in Chemie LK die gleiche Aufgabe zur Bestimmung von Sitagliptin nach CIP und ich bin echt am verzweifeln. Könntest du mir vielleicht deinen Lsöungsweg und deine finale Lösung zuschicken, damit ich damit lernen kann? Wäre dir unendlich dankbar
Hallo,
bei der Bestimmung der R/S-Konfiguration nach CIP (Cahn-Ingold-Prelog) musst du darauf achten, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität (in deinem Fall Wasserstoff) tatsächlich nach hinten zeigt. Wenn du trotzdem eine S-Konfiguration erhältst, könnte es sein, dass du die Prioritäten nicht korrekt zugeordnet oder die Orientierung nicht richtig beachtet hast.
Um sicherzugehen, überprüfe die Prioritäten der Substituenten noch einmal und achte darauf, dass der Wasserstoff hinter dem Chiralitätszentrum ist. Falls du immer noch eine S-Konfiguration bekommst, obwohl die IUPAC-Nomenklatur eine R-Konfiguration angibt, könnte ein Fehler in der Priorisierung oder der dreidimensionalen Orientierung vorliegen.
Beste Grüße!
Vielen Dank!!