Sn2-Produkt und Produkt der Eliminierung von Bromcyclopentan zeichnen?

Unser täglich Organik-Frage gib uns heute,

Die Organik-Klausur steht vor der Tür und folgende Aufgabe kam angeblich letztes Sommersemester in der Klausur dran

Es handelt sich hier also um ein Bromcylopentan. Aber hier ist das Problem, das nicht nur am 1. C-Atom, sondern auch am 3 C-Atom ebenfalls ein Brom hängt. Ich habe im Internet nach 1,3 Bromcylopentan gesucht, konnte aber nichts finden.

Hab dann mal die Verbindung von der schmierige Abschrift des Kommilitonen versucht ordentlich zu zeichnen. Müßte dann ja so aussehen:

Ich bin mir jetzt unsicher, weil wir in der Vorlesung SN2 immer nur mit einer Abgangsgruppe gemacht haben. Jetzt haben wir hier aber zwei Brom-Atome. Muss ich dann beide elminieren? Oder kann ich einfach eins von beiden elimieren, da dann einfach O-Et dranhängen und dann ciao-kakao?

Dasselbe Problem tut sich mir bei der Elimininerung auf. Ich könnte jetzt ein Brom entfernen, dann die dadurch frei werdende Bindung einklappen. Also entweder so:

oder so:

Wobei ich dann sagen würde, das obere wäre Hoffmann, weil dort an der Doppelbindung oben auf 12 Uhr ein C-Atom und danach direkt rechts davon das Brom dranhängt und das untere wäre Saytzeff weil da an der Doppelbindungen unten ein C-Atom un dann rechts nochmal ein C-Atom und dann erst die Brombindung dranhängt (also mehr dranhängt).

Richtig so oder völlig falscher Dampfer?
Danke und einen schönen sonnigen Donnerstagabend noch :)

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Chemie, Atom, Brom, Chemieunterricht, Moleküle, Reaktion, organisch, eliminierung, Kohlenstoff, organik, organische Chemie, pentan, Strukturformel
Enantiomer von Menthol und Diasteromer von L-Isoleucin?

"Das Enantiomer, das Enantiomer - das macht einem das Leben manchmal schön schwer"

Folgendes soll gezeichnet werden:

zu b) Ich weiß, daß man beim Enantiomer das Chiralitätszentrum rausfinden muss und dann die Chiralitätszentren auf die andere Seite "flippen". Menthol hat 3 Chiralitätszentren

So jetzt hätt ich gedacht, man flippt das OH auf die andere Seite und diese C-H3C-Ch3 und CH3. Jetzt wird aber im Internet nur OH auf die andere Seite geflippt und der Rest bleibt Warum?

Außerdem triggert es mich, daß es hier zwei Enantiomere gibt. Ich dachte es gibt immer nur eines.

zu c): Hier haben wir gelernt dass man bei den Diasteromeren, analog zum Enantiomer, wieder die Chiralitätszentren sucht und dann wieder eine Bindung auf die andere Seite "flippt". Mein Vorschlag wäre jetzt einfach das "NH2" am 2. Kohlenstoff-Atom von rechts aus betrachtet von unten nach oben zu "flippen". Tja, denkste. Denn im Internet steht foglendes:

Jetzt muss ich ein bisschen weinen, denn hier hat man einmal aus dem gestrichelten CH3 ein fettes CH3 gemacht und beim anderen Mal das CH3 dann noch mit dem NH2 vertauscht. Je ne sais pas pourquoi.

Ach ja, und falls sich jemand fragt woher wir diese "Beim Enantiomer flippt man alle steroisomeren Zentren und beim Diasteromere nur eins"-Regel haben. Die steht im Buch "Organical Chemistry For Dummies" von Arthur Winter auf S. 96

Kann natürlich auch sein, daß wir das in den falschen Hals bekommen haben und die Regel "Enantiomer => Alle Chiralitätszentren flippen Diastomere:=> Nur eins flippen" der totale Mist ist.

Liebe Grüße und noch einen wunderschönen sonnigen Montagabend,

Jens Erdkunde 8.1 Jahr

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Reaktion bei Acet-Aldeyhd mit Formaldehyd?

Good Midnight In The Midnight,

Aufgabe:

"Zeichnen Sie die Reaktionsprodukte und geben SIe den Namen und / oder die Stoffklasse an. Berücksichtigen SIe dabei ggf. das Auftreten von Steroisomeren."

Lösung:

Problem:

Ich versteh die Lösung nicht so ganz. Ich weiß dass das Linke ein Acet-Aldeyhd und das Rechte ein Formaldeyhd ist. Jetzt ist links eine negative Ladung weil da ja nichts dranhängt. Wir haben hier also ein Nucleophil. Das Nucleophil wird jetzt an den rot markierten Punkt drangehängt, weil dort eine positiver Ladung ist, da das O-Atom die Elektronen vom C zu sich zieht, ne c'est pas.

So jetzt müsste ich das Nukleophil an den rot markeirten Punkt anhängen. Das sehe bei mir jetzt so aus

So, jetzt haben wir das Problem'sche das beim obrigen Kohlenstoff fünf Bindungen sind. Ich hätte jetzt eins von beiden H's weggekippt, aber unser Professor kippt jetzt bei der oberen Doppelbindung vom Sauerstoff-Atom eins nach oben. Ich versteh das jetzt nicht so ganz. Wäre es jetzt nicht einfacher einfach ein H wegzukippen und irgendwie abzuspalten. Außerdem ist bei der Lösung rechts plötzlich ein OH. WIe ist das H da hingekommen. Hat er einfach die Doppelbindung vom O nach oben gekippt so daß dort ein freies Elektronpaar ist und dann einfach durch Zauberhand eins der H-Atome odrt hingepackt. Also so:

=>

Aber dann wäre ja ein H zu viel.

Tut mir leid aber ich versteh gerade wirklich nicht wie genau hier die Substituion durchgeführt wurde. Der Aldehyd wird an das Kolenstoff-Atom vom Formaldehyd rangehängt. Aber wie man auf die Lösung kommt ist mir schleiherhaft.

LG, Jensek81

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Fischer-Projektion - Welchen Substituent links und welchen rechts?

😩Hach ja, man müßte Klavier spielen können✨

Zu folgendem Molekül soll die Fischer-Projektion gezeichnet werden

Wir wissen schon, daß die Carbonsäure-Gruppe ganz links die höchste funktionelle Gruppe ist und daher ganz oben hin muss. Ganz rechts hängt nur ein C-Atom, also muß das ganz unten. Jetzt gehts also nur noch um die beiden Substituenten, also die OH-Gruppe und die NH2-Gruppe.

Wir haben uns das Video vom sehr empfehlenswerten YouTuber chemistrykicksass angesehen, wo er sagt, daß man bei der Fischer-Projektion das Molekül so um 90 Grad drehen muß, dass die höchstpriorisiertes C-Atom ganz oben ist und das niedrigste ganz unten. z.b bei der D-Glucose so:

Dann meinte er daß überall wo eine fette Linie ist (also zum Betrachter hinzeigen), die Substituenten ihre Seiten wechseln (also von links nach rechts oder vice versa); während die Substiutenen, die an einer gestrichelten Linie hängen an ihrer Seite bleiben. Das sähe dann summa summarum so aus:

So weit, so gut! Jetzt wollten wir das ganze Mal auf unser Molekül in der Aufgabenstellung anwenden. Wenn wir den ganzen Spaß um 90 Grad drehen, so daß der höchstprioriersierte C-Atom ganz obbe ist und der niedrig-priorisiertes ganz unne, dann sieht der Spaß so aus:

Demzufollge ist NH2 links und OH rechts. Beide haben gestrichelte Linien. Müssen also ihre Position nicht tauschen. Dann sähe die Fischer-Projektion so aus:

So, jetzt steht aber in unser Lösung folgendes:

Also genau umgekehrt wie wir es mit dem Erklärungsansatz vom YouTube-Video versucht haben.

Ich kann mir schwer vorstellen, daß unser Professor Bullshit erzählt hat, nachdem er sich sogar damit rühmt Dokotrand von Cahn Ingold-Prelog persönlich gewesen zu sein. Warum hat er also das NH2 auf die rechte Seite geschrieben und OH links, wenn man doch bei gestrichelten Linien die Substituenten auf ihrer Seite lassen soll?

(Als Referenz verlink ich nochmal dazugehörigen Video: https://www.youtube.com/watch?v=ixGlFweU_9M)

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Einfachdrehung um C-Atome?

Gottogott, in 6 Wochen schon wieder "Chemie 2"-Klausur - das ging flott!.

Und ich hatte noch nicht mal "Chemie 1". Naja, rumjammern hilft nichts. "Let's fetz", sprach der Papagai und sprang in den Ventilator:

"Die Summenformel eines Kohlenwasserstoffs sei C6 H14. Zeichne die dazu möglichen Konstitutionsformeln in Skelettschreibweise und bennne die Isomere anhand der systematischen Nomenklatur".

C6 H14 ist ja nichts anderes als der schlaue Name für Hexan, nech. So, ich habe jetzt im Internet folgende Konstituiontsisomere gefunden:

Ich verstehe dass es 2-Methylpentan heißt, weil die längste Kohlenstoffkette 5 Schritte lang ist (5 *C = Pentan) und die "2" rührt dann wahrscheinlich daher daß das C-Atom ganz oben an 2. Stelle ist.

Dasselbe Spielchen dann bei 3-Methylpentan, weil dort eben das C-Atom an der 3. Stelle ist. Was ich hingegen nicht verstehe ist, warum plötzlich von "Metyhl" die Rede ist. "Metyhl" ist doch eine Bezeichnung für Substiutenten, die den Wasserstoff ersetzen. Wo wird denn hier bitteschön Wasserstoff ersetzt? Es bleiben doch trotzdem noch 6 C-Atome und 14-Wasserstoff-Atome.

Im Internet steht, daß "Metyhl" dasselbe ist wie "-CH3". Naja, aber eine CH-3 Bindung haben wir doch bereits ganz links beim n-Hexan und da ist ja auch nicht von Metyhl die Rede.

So, jetzt zum 2,2 Dimethylbutan und 2,3 Dimetyhl-butan. Also ich erkläre mir "Butan" so, dass wir jetzt ja nur noch 4 C's in einer Reihe haben. "2,2" und "2,3" rührt wahrscheinlich daher, daß beim 2,2-Dimetyhlbutan die beiden C's oben und unten an 2. Stelle stehen und bei 2,3-Dimethylbutan ein C oben an der 2. Stelle und ein C unten an der 3. Stelle. Aber warum um alles in der Unterwasserwelt denn jetzt "Di"-metyhl? "

Di" ist doch das Code-Wort für 'ne Doppelbindung. Warum ist da jetzt eine Doppelbindung? Bei 2,2-Dimethylbutan könnt ich's ja noch nachvollziehen, weil da eben das C an der 2. Stelle oben und unten ranhängt. Aber bei 2,3-Dimethylbutan ist es ja so, daß das C einmal an der 2. Stelle oben und an der 3. Stelle unten hängt. Bei 3-Methylpentan hängt das C ja auch an einer Stelle oben und man spricht nicht von einer Doppelbindung. Ist es etwa eine Doppelbindung, weil an zwei verschiedenen Stellen jeweils ein C-Atom oben bzw. unten hängt.

Und warum beschränkt man sich bei der Umstellung des C-Atoms nur auf die 2, 3 bzw. 2,2 und 2,3. Könnt ich nicht beispielsweise auch ein C-Atom an die 4. Stelle oben hängen. Oder warum nciht auch ein C-Atom beispielsweise oben an die 1. Stelle und unten an die 4. Stelle? Wie kommt man genau auf "2," "3," "2,2" und "2,3" und warum gibt es nicht z.b. noch "1,4 Dimetyhlbutan" oder ähnliches?

Es wäre so schön, wenn ihr mir helfen könntet. Ich hatte am 4. Juli 2013 meine letzte Chemie-Stunde, das ist jetzt fast 10 Jahre her und panische Angst vor dieser Klausur.

Liebe Grüße,

JensErdkunde'81

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