Ist es es richtig dass selbst wenn man in der Fischer-Projektion um Einfachbindung drehen könnte, z.B. Glukose und Galaktose nicht zur Deckung gebracht werden?
In Wirklichkeit kann man die Atome in der Fischer-Projektion ja glaub ich nicht um die Einfachbindung drehen, einfach weil in Wirklichkeit ein Ring vorliegt und man daher nicht um Einfachbindung drehen kann.
Aber selbst wenn das Drehen um Einfachbindung möglich wäre:
Weil OH-Gruppe die H-Atome in einem bestimmten Winkel am Kohlenstoff-Atom angebracht sind und man somit bei einer Drehung um eine Einfachbindung man zwar die OH-Gruppe und das H-Atom auf die "richtige Seite" bringen könnte um aus Glukose Galaktose zu machen, aber der Winkel wie OH-Gruppe und H-Atom dann am C-Atom hängen wäre ein anderer, sie würden jetzt von Blickrichtung glaub ich "nach hinten" zeigen und somit hätte man daher nicht aus Glukose Galaktose gemacht, sondern irgendein anderes Molekül? Vermutlich eine andere Aldohexose, man hätte dann einen anderen Diastereomere bzw. Ein Molekül was zur Glukose diastereomere ist?
2 Antworten
Ist es es richtig dass selbst wenn man in der Fischer-Projektion um Einfachbindung drehen könnte, z.B. Glukose und Galaktose nicht zur Deckung gebracht werden?
Ja, das ist richtig.
Wenn Du ein Molekülmodell von Glucose in der Ringform baust, dann wirst Du feststellen, daß man abgesehen von der terminalen CH₂OH-Gruppe keine CC-Einfachbindungen hat, um die man drehen könnte (sie sind ja alle im Ring verbaut).
Aber in der offenkettigen Form ist das nicht so, da kann man problemlos um die Einfachbindungen drehen; reale Glucose in wäßriger Lösung wandelt sich ja dauernd von den beiden Ringformen (α,β) zur offenkettigen Form um und wieder zurück. Trotzdem wird aus einer Glucose keine Galactose.
Der Grund dazu ist sehr einfach: Glucose hat die Konfigurationen R,S,R,R an den Atomen C² bis C⁵, Galactose hat S,R,S,R (wenn ich mich nicht irre). Aber die interne Rotation um eine Einfachbindung ändert nichts an der Konfiguration eines asymmetrischen C-Atoms. Es hat ja seine 4 Substituenten in bestimmte Richtungen stehen, und auch wenn an irgendwelchen Einfachbindungen gedreht wird, stehen die Substituenten immer noch in dieselbe Richtung.
Daher kann sich durch interne Rotation nie ein S-konfiguriertes C in ein R-konfiguriertes umwandeln (dazu müßte z.B. man eine Bindung lösen und dann an der Gegenseite wieder „anstecken“).