Ringform Isomere Glucose?

Hallo, bei der Glucose (Ringform) liegen ja zwei Isomere vor. Einmal die Alpha und einmal die beta Glucose. Aber warum ist es so? Gibt es dazu einen chemischen Grund?

Answer 1

[indiachinacook]

In der Kettenform ist der erste Kohlenstoff C₁ in einer Aldehydgruppe. Die ist planar, kann also keine Steroisomeren bilden.

In der Ringform ist der C₁ aber vierbindig (Halbacetal) und unsymmetrisch substitu­iert, er kann also S- oder R-Konfiguration einnehmen. Das kann man auch so for­mu­lie­ren, daß die OH-Gruppe am C₁ auf derselben oder auf der anderen Seite des Rin­ges ste­hen kann wie die CH₂OH-Gruppe. Das sind also Stereoisomere mit ver­schie­de­nen Eigen­schaften (Schmelzpunkt, Kristallstruktur, Dichte, Löslichkeit, …).

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Answer 2

[Picus48]

Der Grund liegt in der Bindungsgeometrie des anomeren C-Atoms, welches in der offenen Form eine Aldehydfunktionalität darstellt. Die Bindungen C=O, C-H und C-R liegen in einer Ebene. So kann das Sauerstoffatom an C-5 einmal von oben und ein anderes mal von unten das Carbonyl-C angreifen. Daraus resultiert dann einmal die alpha-Ringform und einmal die beta-Form.