Frage zu Chemie?
Hallo, also ich habe eine Frage zu Chemie. Thema: nucleophile Substitution.
Wenn tert- Butanol mit konzentrierter Salzsäure reagiert, findet entweder eine SN1- Reaktion oder eine SN2- Reaktion statt.
tert- Butanol hat aber schon ein OH- im Molekül.. ich dachte das Nucleophil wäre wenn dann schon das OH
und HCl ist nicht negativ geladen, wie wird dann Druck ausgeübt, damit überhaupt eine Reaktion stattfinden kann?
sagen wir mal, die Reaktion würde gehen, dann denke ich, dass es sich um ein SN1- Mechanismus handelt..
kann mir jmd vllt meine Frage beantworten.. wieso das so ist?
1 Antwort
sagen wir mal, die Reaktion würde gehen, dann denke ich, dass es sich um ein SN1- Mechanismus handelt..
Korrekt. Die Zwischenstufe des Carbenium-Ions wird durch die drei +I-Effekte stabilisiert.
Deswegen ist SN1 der Mechanismus der Wahl. ;)
tert- Butanol hat aber schon ein OH- im Molekül.. ich dachte das Nucleophil wäre wenn dann schon das OH
Nee, das OH- ist die Abgangsgruppe. Sie wird sofort durch das saure Millieu aus dem GGW abgefischt; d.h. sie reagiert mit H+ zu Wasser. Und dann schleicht sich von zwei potentiellen Seiten ein negativ geladenes Chloridion an das Carbenium-Ion heran und plopp! Fertig ist das 2-Chlor-2-methylpropan.
Alles klar?
