Unterschied Nucleophil/Base?
Guten Tag,
ich würde mich sehr freuen, wenn mir jemand den Unterschied zwischen einem Nucleophil und einer Base nennen könnte. Im Studium wir in der OC häufig von einem guten/schlechten Nucleophil und einer schwachen/starken Base geredet. Die Basizität hängt von den pks/pkb-Wert ab: Je kleiner der pkb-Wert desto stärker die Base-> nimmt stärker/leichter Protonen/ Wasserstoff auf?
Besonders bei der nucleophilen Substitution (Sn1/Sn2) und Eliminierung (E1/E2) ist es entscheidend ob ein starkes Nu angreift oder nicht.
Als Orientierung worauf ich hinaus möchte.
Beispiele etc. wären super. Danke!
2 Antworten
Ich würde hier eher die Basendefinition von Lewis heranziehen als die von Brönstedt. Und nach dem unterscheidet man harte und weiche Basen, und Säuren. Das Proton ist eine harte Säure, sodass der pKb-Wert allenfalls ein Indikator für die Basenstärke gegenüber harten Säuren ist. Genau genommen nur gegenüber dem Proton.
In deiner Tabelle scheint sich "basisch" mit der Brönstedt-Definition zu decken, "nucleophil" mit der Lewis-Definition. Das dies allgemein so gehandhabt wird, kann ich nicht bestätigen.
Ich habe das Säure-Basen-Konzept nach Lewis und die Unterscheidung hart/weich erwähnt, auch unter https://de.wikipedia.org/wiki/HSAB-Konzept bekannt. Wenn du dem nicht nachgehst, kannst du auch nichts verstehen.
"CH3OH stark basisch und ein starkes Nucleophil"
Methanol ist nur eine sehr schwache Säure, denn das Gleichgewicht
CH3OH -> CH3O(-) + H(+) liegt fast komplett auf der linken Seite. Folglich muss Methanolat (Anion) eine sehr starke Base sein (Brönstedt).
HI ist aber eine sehr starke Säure, folglich ist das Iodid-Anion eine sehr schwache Base. Die Frage des Nukleophils sehe ich da auf einer etwas anderen Schiene, denn diese hängt auch von der Polarisierbarkeit ab (und von der Sterik).
Iodid ist leicht polarisierbar, daher auch ein gutes Nukleophil. Es ist ein großes Ion, die sind meist gut polarisierbar.
https://de.wikipedia.org/wiki/Nukleophilie
Basizität und Nukleophilie laufen nicht ganz parallel, denn bei der Basizität spielen die Polarisierbarkeit und die Sterik kaum eine Rolle.
Dein Kommentar hilft mir leider nicht weiter. Könntest du vielleicht darauf eingehen, warum Iod schwach basisch, aber ein starkes Nucleophil ist und CH3OH stark basisch und ein starkes Nucleophil?