Synthese von 1-Brompropan im Labor, Sn1 oder Sn2?
Chemikalien: 1-Propanol, konz. Schwefelsäure, HBr,
Man gibt die säure dazu, damit die OH gruppe protoniert wird und einfacher zum Abspalten ist. Hier handelt sich um eine nucleophile Substitution.
Frage: Dieser Versuch wird nach Sn2 ablaufen, da wir ein prim. C-Atom haben, richtig?
Kann das entstandene Wasser nicht als polar-protisches lösemittel afür die restliche Reaktion (Sn) agieren? Würde die Reakzion dann nicht nach Sn2 ablaufen?
Danke
1 Antwort
Sie wird ausschließlich nach SN2 ablaufen, weil ein primäres C-Atom, bzw. eine Ladung am primären C-Atom alles andere als stabil ist.
SN1 setzt voraus, dass die Ladung irgendwie stabilisiert werden kann, not gonna happen here.
Außerdem: Welches Wasser? Denk mal genauer nach!
Bingo ;) genau deswegen gibt man konz. Schwefelsäure dazu. HBr ist azide genug um Protonen abzuspalten.
Aber irgendwie, habe ich das Gefühl, du hast noch etwas übersehen. Mir bereitet etwas Bauchschmerzen...
Es ist keine [direkte] SN2-Reaktion...denn irgendwie passt da was nicht
Ich habe grad nur einen Ausschnitt von dem versuch geschrieben, falls du das mit fehlen meinst. Was genau meinst du mit "direkte"? Aber vielen Dank bisher
Es ist keine SN2-Reaktion. Es handelt sich um eine Eliminierung mit anschließender Addition. - Erkennst Du auch warum?
Eine Eliminierung ist es ja wenn die Temperatur erhöht wird. Addition, weil sich HBr an die doppelbindung binden kann.
Hätte evtl. Sagen sollen, dass wir während dessen das ganze abkühlen^^, sorry
Nö, das halte ich für ein Gerücht mit der Temperatur. Kann eine Eliminierung mit t-Buty-Li oder Hydriden auch bei RT wunderbar hinbekommen. Würde ich diese Base erwärmen wird die mir sowas von um die Ohren fliegen.
Du eliminierst zuerst die OH-Gruppe durch Protonierung - soweit so gut.
Anschließend hast Du eine Doppelbindung an dieser Stelle (Propen). Mit der herkömmlichen Addition wirst Du da nicht weit kommen, da unter normalen Umständen das Bromanion am C2-Reagieren würde und die Protonen an C1 (warum?)
Du wirst hier radikalisch addieren müssen
Das proton geht an das C1 wegen der markovnikow Regel.
Genau - würde das Proton an C2 gehen, würde eine positive Ladung an C1 (primäres C-Atom) sein. Das ist aber extrem ungünstig.
Durch eine radikalische Addition wird ja das radikal am C2 sein, weil es dort am stabilsten ist.
Eliminierung mit anschließender Addition
Ich gebe ja zu, daß ich Organik nie so wirklich durchschaut habe, aber … warum bubbelt das Propen dann nicht einfach raus? Sooo schnell wird es mit der HBr ja auch nicht reagieren.
Ich vermute (das wirst Du sicherlich wissen), dass die Reaktionsgeschwindigkeit der Addition recht schnell sein wird.
Lasse ich Propen durch eine HBr Lösung blubbern erhalte ich o.g. Produkt. Wenn der Eliminierungsschritt langsamer abläuft, als die Addition sollte das kein Problem darstellen, ansonsten wäre die Reaktion in einem geschlossenen System kein Problem, da sich irgendwann ein Gleichgewicht einstellt (Volumenzunahme). Die Doppelbindung ist sehr elektronenreich, was m.E. dort der Reaktionen einen Boost gibt.
P.S. Ich habe in AdM auch nur 1.3 geschrieben und in Thermodynamik 2.3
Ich hätte irgendwie angenommen, daß die Addition langsamer als das Ausgasen ist. Aber wenn ich nochmals dr"uber nachdenke, dann komme ich zum Schluß, daß sich das Propen wahrscheinlich ganz gut im Reaktionsgemisch löst, jedenfalls besser als in Wasser, und daher länger Zeit zum Reagieren hat.
Ach, Organik! Man hat 220 verschiedene Effekte, die in verschiedene Richtungen ziehen. Dann macht man das Expriment, sieht, welcher Effekt dominiert, und erfindet sich eine Erklärung dazu. ☹
Lösungsmittel wäre auch meine Erklärung gewesen. Notfalls kühle ich es auf -50 °C und dann isses flüssig :P
Heyo ich hätte da noch ne frage, hoffentlich siehst du es.
Wenn ich 0,6 mol Propan benutze und 1,875mol 48%ige HBr benutzten würde. Ich führe dann die Reaktion durch und bekomme zum Schluss X Menge am brompropan. Wie kann ich wissen ob ich 100% ausbeute habe? Mit welcher Masse muss ich die Masse von dem Brompropan vergleichen? Muss ich es mit der Masse von dem Br aus dem HBr vergleichen?
Du musst mit Dichten und Volumen und Massen arbeiten. So wie man ausrechnen kann wieviel Wasserstoffperoxid in einer 30 %-igen Lösung vorhanden sind (mittels Dichte) musst Du das Prinzip auf HBr anwenden - erinnere Dich, dass beim HBr alles benutzt wird ;)
Ahhh. Also soweit ich weiß wird die OH gruppe protoniert, dabei wird ja nach der Reaktion Wasser entstehen. Aber man kann das Wasser mit der konz. Schwefelsäure entziehen.