Wasser als nucleophil in sn2-Reaktion?
Hallo liebe Community,
kann Wasser als nucleophil auch in einer sn2-Reaktion angreifen? Meine Antwort wäre dass das in Abwesenheit von anderen nucleophilen möglich wäre, es aber grundsätzlich ein zu schwaches nucleophil dafür ist, oder?
Lg
1 Antwort
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Wasser, Alkane, Atom
Wasser ist ein räudig schlechtes Nukleophil, aber natürlich kann es trotzdem angreifen, nämlich dann, wenn das Substrat sehr reaktiv ist, z.B. mit einem Säurechlorid:
CH₃–CO–Cl + H₂O ⟶ CH₃–CO–OH + HCl
Der Reaktionsmechanismus ist eine nukleophile Addition, d.h., das H₂O greift am C an, und zwischendurch entsteht eine Struktur, an der sowohl das H₂O als auch das Cl an das C gebunden sind (dazu muss die C=O-Bindung temporär zur Einfachbindung herabgestuft werden).