Elektrophile aromatische Substitution - Doppelbindungen?
Hallo,
also die Aufgabenstellung ist das p-Xylol mit Brom und katalytischen Mengen AlBr3 umgesetzt wird. Meine Frage ist, ob ich die Konjugierten Doppelbindungen im Sigma-Komplex so richtig angegeben habe oder ob die anders sein sollten. Ist es überhaupt okay das ich mein Brom ortho eingefügt habe oder sollte ich es lieber an das CH3 dran hängen?
Über eine Rückmeldung würde ich mich freuen :)
Wäre das ganze so richtig ?
3 Antworten
Die Position am Ring ist richtig, aber der Sigma-Komplex nicht. Die Ladung ist nie am C, das das Brom trägt. Einmal gegenüber vom Br und je einmal an den C, die neben dem C mit dem Brom sind (eins hast du (das bei der oberen CH3 Gruppe) und eins fehlt (das zwischen der CH3 Gruppe und dem Brom)).
Das vor dem Komplex und das erste im Komplex sind falsch.
Jetzt habe ich doch noch mal eine Frage. An dem Ring wo ich das Brom dran gehängt habe, hängt doch an jeder Ecke ein C-Atom mit zwei H-Atomen. Bei den C-Atomen wo eine Doppelbindung dabei ist, kann sich ja dann nur noch ein H-Atom befinden oder ? Sonst würde das C-Atom ja 5 Bindungen eingehen.
Wie sieht das aber bei dem Molekül direkt vor dem Sigma Komplex aus ? Dort befindet sich am C-Atom eine Doppelbindung und das Brom sowie ein H-Atom. ist das dann falsch oder übersehe ich was ?
Ich hab da einen Fehler übersehen. Die Doppelbindungen vor dem Komplex und im ersten Molekül im Komplex sind falsch. Sie müssten einmal zwischen den eingezeichneten und einmal zwischen der eingezeichneten links und dem C unten sein. Also die Doppelbindungen müssten also einmal im Gegenuhrzeigersinn verschoben werden.
Das angreifende Teilchen ist Br⁺ (weil das AlBr₃ vom Br₂ ein Br⁻ abstrahiert), zwei Doppelbindungen bleiben im Ring, die positive Ladung wird auf die beiden o- und die p-Position verteilt.
- Die erste Grenzstruktur ist Käse, denn ein vierbindiges C kann keine positive Ladung tragen außer in Radikalkationen
- Die anderen beiden stimmen.
- Es fehlt aber noch eine, nämlich die, in der die Ladung an der unteren o-Position (relativ zum Brom) hängt
Es ist richtig, dass der aromatische Kern bromiert wird. Merkregel: KKK und SSS = Katalysator-Kälte-Kern und Siedehitze-Sonne(nlicht)-Seitenkette.
Die mesomeren Grenzstrukturen sind nicht nachvollziehbar.
Vielen lieben Dank für die Hilfe ! Genau die Antwort die ich gebraucht habe. Habe meine Frage noch einmal ergänzt mit der *hoffentlich* richtigen Antwort.