Warum ist bei der elektrophilen aromatischen Substitution ein Übergangszustand höher als der andere?

2 Antworten

Das ist die (Aktivierungs-)energie für die Annäherung des Elektrophils an die aromatische Bindung.

Evtl hast du die gestrichelten und fest gezeichneten Bindungen übersehen. Diese zeigen, daß es drei energetisch unterscheidbare Übergangszustände gibt.

m.f.G.

anwesende

Von Experte LeBonyt bestätigt

hmm, bei einer SE-Reaktion wird zB ein Halogen (-Br) oder die NitroGruppe eingebaut (-NO2). Die sind mit einer positiven Ladung nicht wirklich 'glücklich'. Bei Chlor und Brom könnte man zB mit einer relativ hohen Elektronegativität argumentieren, die eine positive Ladung an den Gruppen sogar eher ungünstig machen!

Der Wasserstoff hat dagegen eine sehr kleine Elektronegativität. Als Proton liegt es ja sogar recht häufig vor!