Warum wird Inden ein Aromat, wenn man es deprotoniert?
Ich versteh nicht, warum das dann die 4n+2 Regel erfüllt.
meinst du Indol?
Nein, Inden.
3 Antworten
Irgendwas an deiner Frage ist falsch. Entweder stimmt der Substanzname nicht, oder die Grammatik / Wortwahl ist falsch.
Inden WIRD NICHT ein Aromat, Inden IST ein Aromat. Solange du das aromatische System nicht zerstörst, bleibt es auch ein Aromat. Zerstörst du das aromatische System, ist es nicht mehr Inden.
Da ist ja ein sp3-Kohlenstoff. Demnach ist es kein Aromat. Er wird erst dann eins, nachdem man es deprotoniert und es zu sp2 wird, wie ZitrusLiebe gesagt hat.
Nein, das ist falsch. Du hast eine falsche Definition von einem Aromaten! Ein Aromat hat mindestens ein Ringsystem, das die Hückel Regel erfüllt, nicht das ganze Molekül muss die Regel erfüllen.
Inden erfüllt das Kriterium eines Aromaten, denn der 6er Ring hat 4n+2 (n=1). Das aromatische System begrenzt sich auf den 6er Ring und wird durch die Deprotonierung des 5er Rings auf das ganze Molekül ausgeweitet, wie ZitrusLiebe gesagt hat.
Wie ich in meiner Antwort schon gesagt habe, ist deine Frage falsch. Die Frage, die ZitrusLiebe beantortet hat, ist folgende: "Warum wird das aromatische System bei Inden durch eine Deprotonierung auf das ganze Molekül ausgeweitet?"
Aus demselben Grund, weshalb Cyclopentadien einen pKs von ca. 16 hat. Aromatizität ist derart erstrebenswert und energetisch günstig, dass sich der Kohlenwasserstoff deprotonieren lässt. Ein übliches Reagenz wäre Natrium in Ether oder THF. Das bildet dann NaCp, einen Fünfring-Aromaten, das anionische Cyclopentadienid.
Kleine Korrektur, der Ring ist schon aromatisch. Nach Hückel ist 4n+2=10 erst nach Deprotonierung erfüllt und das Indenid (?) isovalenzelektronisch zu Indol. Zu den 6 Ringelektronen kommen noch eine Doppelbindung und ein freies EP mit je 2 Elektronen, die Hybridisierung ändert sich dann aber zu all-sp2.
Ein Aromat muss ja außerdem durchkonjugiert sein. Der eine Kohlenstoff bei Inden ist ja Sp4. Wenn man da protoniert wäre er SP3.
Der FS bezieht sich auf die Aufweitung von 6 zu 10 aromatischen Elektronen.