Welches Molekül hat die höchste und welches die niedrigste Siedetemperatur?

3 Antworten

Moin,

ja, es spielt eine Rolle, ob ein Sauerstoffatom enthalten ist oder nicht.

  • n-Butan hat eine Siedetemperatur um 0° C,
  • Propanal hat eine Siedetemperatur von 48° C und
  • das abgebildete Propan-1-ol hate eine von 97° C.

Die molekularen Massen betragen

  • n-Butan: 58 g/mol
  • Propanal: 48 g/mol
  • Propanol: 60 g/mol

An den Massen der Moleküle kann es also eher nicht liegen, dass die drei Stoffe so unterschiedliche Siedetemperaturen haben, weil alle drei Moleküle in einem ziemlich ähnlichen Massebereich liegen.

Ein Einfluss auf die Siedetemperatur hat außerdem der Luftdruck. Es liegt auf der Hand, dass der Druck auf eine Flüssigkeitsoberfläche Einfluss darauf hat, wie leicht ein Molekül die Flüssigkeit verlassen kann, um in den darüber liegenden Gasraum zu kommen (und nichts anderes bedeutet Sieden ja, da hier der Aggregatzustand von flüssig in gasförmig wechselt).
Aber auch diesen Einfluss kannst du wohl getrost vergessen, da du davon ausgehen kannst, dass alle der genannten Werte unter Normalbedingungen, also gleichen Druckverhältnissen ermittelt wurden...

Was noch bleibt (und das ist in der Regel ohnehin der wichtigste Faktor bei der Siedetemperatur), sind die intermolekularen Bindungskräfte, also die Kräfte, mit denen sich die Moleküle gegenseitig "festhalten". Hier dürfte wohl auch klar sein, dass eine Siedetemperatur steigt, wenn sich die Moleküle stark gegenseitig festhalten, weil du allein schon dafür viel Energie aufbringen musst, um die Moleküle voneinander zu trennen.

Und diese zwischenmolekularen Bindungskräfte sind bei den genannten Stoffen sehr verschieden.

Bei allen wirkt die sogenannte "van-der-Waals-Kraft". Sie kommt zustande, weil es natürliche Dichteschwankungen bei der Elektronenverteilung von Atomen bzw. Atomketten gibt. Wenn nun zufällig eine solche ständig wechselnde Elektronendichte so aussieht, dass in deiner Abbildung auf der "Oberseite" sich etwas mehr Elektronen befinden, dann ist diese "Oberseite" minimal negativer teilgeladen (gerade weil sich dort zufällig mehr Elektronen befinden), während die "Unterseite", wo dann ja logischerweise gerade weniger Elektronen zu finden sind, ein bisschen positiver teilgeladen ist. Und wenn nun ein Molekül mit einer solchen zufälligen Verteilung in die Nähe eines anderen Moleküls kommt, dann löst es bei diesem eine ähnliche Elektronendichteverschiebung aus. Man sagt dann, das erste Molekül induziert im zweiten einen Dipol. Und weil dann ein Molekül mit seiner negativ teilgeladenen Seite an der positivierten Seite eines anderen Moleküls liegt, ziehen sich die beiden Moleküle kurzzeitig an.
Aber du kannst dir sicher vorstellen, dass solche induzierten Dipol-Dipol-Wechselwirkungen nicht sehr langlebig sind. Die Elektronendichteverteilung kann im nächsten Moment schon ganz anders aussehen, so dass sich die Moleküle auch wieder voneinander lösen. Mit anderen Worten: Die van-der-Waals-Kräfte sind ziemlich schwach.

Auf der anderen Seite gibt es da noch die sogenannten Wasserstoffbrückenbindungen. Diese entstehen in ihrer Reinform, wenn das Molekül ein Sauerstoffatom besitzt, an das ein Wasserstoffatom gebunden ist. Diese Bindung zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoffatom ist nämlich ziemlich polar. Sauerstoff hat eine höhere Elektronegativität als Wasserstoff, so dass das Sauerstoffatom das bindende Elektronenpaar zum Wasserstoff stärker zu sich heran zieht. Dadurch wird der Sauerstoff partiell negativ geladen, während der Wasserstoff positiv teilgeladen wird. Aber im Gegensatz zu den van-der-Waals-Kräften handelt es sich hier um einen dauerhaften Dipol, also einen, der ständig vorhanden ist und erhalten bleibt.
Darum können die positivierten Wasserstoffatome zu den freien, nichtbindenden Elektronenpaaren der negativierten Sauerstoffatome eines anderen Moleküls eine relativ stabile Wasserstoffbrückenbindung ausbilden. Der Zusammenhalt der Moleküle über solche Wasserstoffbrückenbindung ist ziemlich beträchtlich (vor allem im Vergleich zu den van-der-Waals-Kräften.

Nun wird dir hoffentlich klar geworden sein, warum Propan-1-ol (mit seiner Hydroxygruppe, –OH, und den daraus resultierenden Wasserstoffbrückenbindungen) den höchsten und n-Butan (mit seiner reinen Kohlenwasserstoffkette und den einzig wirksamen schwachen van-der-Waals-Kräften) die niedrigste Siedetemperatur hat.

Bleibt noch das Propanal. Hier hat wieder ein Sauerstoffatom eine höhere Elektronegativität als das Kohlenstoffatom, an das es gebunden ist. Darum gibt es auch zwischen dem Sauerstoff- und dem Kohlenstoffatom eine polare (Doppel-)Bindung. Aber im Propanal fehlt im Grunde ein echt positiviertes Wasserstoffatom, mit dem der Sauerstoff eine stabile Wasserstoffbrückenbindung ausbilden könnte. Zwar hat Kohlenstoff eine minimal höhere Elektronegativität als Wasserstoff, aber die Differenz beträgt nur 0,3, was zu klein ist, um von einer polaren Atombindung zwischen Wasserstoff- und Kohlenstoffatomen sprechen zu können. Das bedeutet, dass zwar mitunter so etwas wie Wasserstoffbrücken zwischen Propanal-Molekülen ausgebildet werden, die aber im Vergleich zu denen im Propan-1-ol seeehr viel instabiler sind.

Fazit:

  • Die unterschiedlichen Siedetemperaturen in den drei Substanzen resultieren vor allem aus den unterschiedlichen zwischenmolekularen Bindungskräften.
  • Beim n-Butan wirken ausschließlich die schwachen van-der-Waals-Kräfte.
  • Beim Propanal wirken außer den van-der-Waals-Kräften zusätzlich recht schwach ausgeprägte Wasserstoffbrückenbindungen.
  • Beim Propan-1-ol wirken (außer den vernachlässigbaren van-der-Waals-Kräften) vor allem starke Wasserstoffbrückenbindungen, die aufgrund von permanten Dipolen in den Molekülen ziemlich stabil ausgebildet werden können.

Alles klar?

LG von der Waterkant


Picus48  28.04.2019, 19:53

Molare Masse von Propanal ist 58 g/mol.

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DedeM  28.04.2019, 20:20
@Picus48

Natürlich... Hab mich verschrieben... ;o)

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Picus48  28.04.2019, 20:00

Wasserstoffbrücken bei Aldehyden? Bestenfalls mit Wasser, Alkoholen und Carbonsäuren, oder?

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DedeM  28.04.2019, 20:20
@Picus48

Tatsächlich habe ich das mal irgendwo gelesen. Leider kann ich mich nicht mehr daran erinnern, wo bzw. wie seriös die Quelle war. Ich denke, man kann das möglicherweise auch nicht als Wasserstoffbrückenbindungen ansehen. Andererseits muss es ja einen Grund geben, warum Propanal bei 48° C siedet im Vergleich mit den 0° C von n-Butan...

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ThomasJNewton  28.04.2019, 22:36
Es liegt auf der Hand, dass der Druck auf eine Flüssigkeitsoberfläche Einfluss darauf hat, wie leicht ein Molekül die Flüssigkeit verlassen kann, um in den darüber liegenden Gasraum zu kommen (und nichts anderes bedeutet Sieden ja, da hier der Aggregatzustand von flüssig in gasförmig wechselt)

Ob mehr oder weniger Luft über der Flüssigkeit ist, ändert nichts an der Konzentration bzw. dem Partialdruck der verdunstenden Flüssigkeit.

Der Siedepunkt ist der Punkt, an dem der Partialdruck der verdampften Flüssigkeit gleich dem Außendruck ist, unter der Vorgabe, dass die Luft verdrängt wird, also keine Druckerhöhung stattfindet.

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überleg dir doch mal, welche zwischenmolekularen Kräfte bei den drei Verbindungen wirken, und welche davon die stärkeren sind. Das mit der Länge der Ketten stimmt innerhalb einer homologen Reihe, aber bei den drei Molekülen sind die molaren Massen etwa gleich, also spielt das keine Rolle.

Zunächst einmal: Nicht ein Molekül, sondern eine chemische Verbindung hat eine Siedetemperatur.

Du suchst im Internet nach den Siedetemperaturen der gegebenen Verbindungen.

Dann ist im Aufgabentext das Stichwort genannt, warum die Siedetemperaturen verschieden sind. Ist es dann wirklich schwer die richtige Zuordnung zu treffen?

Wenn ja, dann im Kommentar bitte melden.


CupcakeLove1 
Beitragsersteller
 28.04.2019, 18:28

Ja bitte, sonst komme ich durcheinander :( Ich möchze nur wissen ob es eine Rolle spielt wenn da ein O dabei ist.. Und welche chemische Verbindung dann dementsprechend eine höhere oder niedrigere Siedetemperatur hat

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vach77  29.04.2019, 11:02
@CupcakeLove1

Hallo CupcakeLove1, ich finde es toll, dass Du Dich hier noch einmal gemeldet hast, um dem gestellten Problem auf den Grund zu gehen. Leider war ich längere Zeit offline.

In der Zwischenzeit ist aber DedeM mit einer sehr guten Antwort auf das Problem eingegangen.

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