Polykondensation von Harnstoff mit Ethandisäure?
Aufgabe:
Formuliere die Reaktionsgleichung von Harnstoff mit Ethandisäure.
Problem/Ansatz:
Ich weiß, dass es sich um eine Polykondensation von einer Säure und einem Di-Amin handelt. Ich habe meinen Versuch unten angehängt, doch ich bin mir nicht ganz sicher.
Im Unterricht wäre folgendes Bild angeblich die richtige Lösung, aber auch dort zweifele ich, dass dies die richtige Lösung ist.
Vielen Dank für eure Hilfe!
2 Antworten
Die sich wiederholende Einheit des Polykondensationsproduktes sieht so aus:
[−NH−CO−NH−CO−CO−NH−CO−NH−]n
Dabei sind die Sauerstoffe mit Doppelbindung an ihre Kohlenstoffe gebunden, die N-H-Bindungen sind einfach. Jeweils ein H bei den Stickstoffen des Harnstoffes bilden mit jeweils einer OH-Gruppe der Oxalsäure ein Wassermolekül (Kondensation).
Das Bild der Schule ist korrekt..., denn die Oxalsäure hat nun mal HO-CO-CO-OH.
Die beiden OH-Gruppen werden abgespalten. Damit muss -CO-CO- im Polykondensat auftauchen!
Aber wenn das Bild aus der Schule richtig ist, wie kann es sein das ein Sauerstoff in der Kette vorhanden ist “Basis-Kette” Vorhanden ist?
Oh, habe nur auf die C=O geschaut. Die O's in der Kette müssen natürlich weg. Da kommt -NH- , denn schließlich wird H-O-H abgespalten, d.h. die ganze OH-Gruppe wird substituiert. So verlangt es auch der Reaktionsmechanismus (nucleophile Substitution). Das freie Elektronenpaar des Stickstoffs greift am Carbonyl-C der COOH-Gruppe an. Dann wird das H des Harnstoffs (an der -NH2 Gruppe) und das OH der COOH-Gruppe als H2O abgespalten.
H-[NH-CO-NH-CO-CO-]n-OH
Wäre das Produkt ein Thermoplast?