Bromierung von Benzol?

2 Antworten

Von Experte Picus48 bestätigt

Aus rein sterischen Gründen ist para hier hier Besser. Brom ist kein kleines Atom

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – MSc in Biochemie

NimaM750 
Beitragsersteller
 15.04.2022, 16:47

Danke, aber warum wird dann in allen Videos immer ortho gezeigt?

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MeisterRuelps, UserMod Light  15.04.2022, 18:54
@NimaM750

Weil beides möglich ist. Du musst aber immer die Sterik und Interaktion mit anderen Resten berücksichtigen. Auch wenn das Kohlenstoffatom links und rechts eine stärkere negative Partialladung haben und es ggf. energetisch günstiger ist, stören hier die repulsiven Kräfte zwischen Atomen.

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Die Para-Position ist bei der Zweitbromierung bevorzugt.

Durch erneute Bromierung (Zweitsubstitution) von Brombenzol mit Brom und Eisen(III)-bromid entstehen Gemische der drei Isomere, wobei das meta-Derivat nur in geringen Mengen anfällt. Das Verhältnis ortho/meta/para beträgt 13 % / 2 % / 85 %.