Kann mir jemand bei dieser Chemieaufgabe helfen?
Ich weiß, dass es etwas mit dem Phenolation und dessen +I Effekt zutun hat, sodass in ortho und para Stellung dirigiert wird jedoch kann ich mir nicht erklären welche Produkte genau entstehen und warum die Reaktion von dem sauren bzw. alkalischen Milieu abhängt. Wäre nett wenn mir jemand helfen könnte!
2 Antworten
Kennst du die mesomeren Grenzstrukturen von Phenol? Die negative Ladung im Ring sitzt in ortho- und para-Stellung. Da kann das Brom dann natürlich gut angreifen (Heißt ja nicht umsonst elektrophile aromatische Substitution)
Das mit dem pH-Wert hat mit der OH-Gruppe zu tun. In alkalischem Milieu ist die OH-Gruppe deprotoniert. Und der O- Rest hat einen +I-Effekt, wirkt also stabilisierend auf die mesomeren Strukturen. Im sauren Milieu wäre die OH-Gruppe nicht deprotoniert und hätte daher einen -I-Effekt, was weniger Stabilität für die negative Ladung im Ring bedeutet, weil du dann ja eine positive Ladung am O hast. Sieht man hier ganz gut: https://www.studyhelp.de/online-lernen/chemie/phenole/#:~:text=Da%20es%20sich%20bei%20Phenol,einen%20%2BM-Effekt%20besitzt.
Mich verwirrt, das von einer alkalischen Lsng. die Rede ist.
Phenol lässt sich viel leichter bromieren als Benzol. Ohne Kat. bis zum Tribromphenol. Ich könnte mir vorstellen, dass die Polarisierung von Br2 verstärkt wird, wenn Phenol deprotoniert wird und die negative Ladung im Ring herumschwirrt.