Wieso liefert die Bromierung von Anisol ein para-Produkt?
.,wenn Aldehyd, Carbonyl- und Carboxylgruppe -M Effekt bilden und damit meta-Produkt entstehen sollte. Bei Benzoesäure und Benzaldehyd entstehen doch eheer meta-Produkte?
3 Antworten
Aber Anisol enthält doch keine Aldehyd, Carbonyl- und Carboxylgruppe, sondern eine Methoxygruppe, die wegen ihrer lone pairs am Sauerstoff o,p-dirigiert.
Hi,
Anisol weist keine Carbonyl- oder Carboxygruppe, sondern eine Sauerstoffbrücke (-OR) auf.
Der Rest -OR hat eine mittelstarke Aktivierung in ortho- oder para-Stellung. Es liegt ein schwacher +M-Effekt vor (aufgrund der freien Elektronenpaare am Sauerstoffatom). Das heißt, Brom wird bevorzugt in para-Stellung reagieren, da sich das große Bromatom und die Methoxygruppe in ortho-Stellung sterisch hindern würden.
Bei Benzoesäure und Benzaldehyd liegen mittelstarke deaktivierende Gruppen vor (-M-Effekt aufgrund der Doppelbindung zum Sauerstoff in den Gruppen), die zu einer Zweitsubstitution in meta-Stellung führen.
LG
-O-Me wäre wie -O-H beim Phenol ortho- bzw. para-dirigierend, aber da das Brom bei ortho- die sterisch anspruchsvolle Methylgruppe in der Nähe hätte, wird bevorzugt das para-Produkt gebildet.