Nucleophile Substitution?
Beim Sn1 Mechanismus wird ja die Bindung von dem C und dem Rest heterolytisch gespalten, wodurch das Carbokation entsteht, was dann das Nucleophil anzieht. Beim Sn2 Mechanismus aber, bindet das Nucleophil ja direkt an das Molekül und es entsteht der Übergangszustand, der dafür sorgt, dass der R1 aus dem Molekül gedrängt wird, weil es ja instabil ist. Meine Frage ist: Ist beim Sn2 Mechanismus das C Atom ebenfalls durch einen Dipol positiv geladen? Denn wenn nicht, warum wird dann das Nucleophil angezogen ?
1 Antwort
Der Sn1 Mechanismus ist ein Schritt nach dem anderen: erst geht die Abgangsgruppe (vollständig) ab, dabei bildet sich für eine gewisse Zeit ein theoretisch isolierbares, separates Carbokation, dann kommt der Angriff durch die Additionsgruppe.
Bei Sn2 nähert sich das Nuceophil in einer geeigneten Orientierung, also gemäß den polarisierten Bindungspartnern (also plus an minus und minus an plus. alles natürlich nur Delta). Jetzt kommt es für eine gewisse Zeit zu einem gemeinsamen 4er Übergang beider Moleküle, der sich auch wieder ohne Änderung trennen könnte. Oder aber die Abgangsgruppe beginnt sich zu lösen und im gleichen Mass die Additionsgruppe zu binden.
alles klar?
m.f.G.
anwesende