Hydrolyse von 2 Brom 2 methylpropan?

Beschreiben und erläutern Sie die Reaktionsschritte der Hydrolyse von 2-Brom-2-methylpropan.

Verwenden Sie dabei zutreffende Fachbegriffe (Carbo-Kation, Proton, Nucleophil, Oxonium-lon, heterolytische Bindungsspaltung, geschwindigkeitsbestimmender Schritt).

Aus 2-Brom•2-methylpropan ist durch eine nucleophile Substitution 2-Methylpropan-2-ol entstanden. Die Reaktion läuft nach dem S1-Mechanismus ab, da als Zwischenprodukt ein tertiares Carbokation entsteht.
das ist alles was ich dazu weiß

Answer 1

[DieChemikerin]

Hi,

Eigentlich ist mit dem Textchen schon alles gesagt, was zu sagen ist. Zumindest was die Reaktion an sich angeht. Bei einer SN1 Reaktion entsteht durch Abspaltung der Abgangsgruppe Br(-) ein tertiäres Carbokation als Zwischenstufe. Brom ist in polar protischem Lösungsmittel ein stabiles Ion und daher eine gute Abgangsgruppe aufgrund der hohen Ladungsdichte. An diese lagert sich nun das Hydroxidion (am ehesten setzt man Natronlauge statt Wasser ein) als Nucleophil an. Das Nucleophil kann bei der beinahe planaren Zwischenstufe von zwei Seiten angreifen, sodass ein Racemat (1:1-Mischung beider Enantiomere) entsteht:

Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist derenige mit der höchsten Aktivierungsenergie. In diesem Fall ist das die Bildung der Zwischenstufe.

LG

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt

Answer 2

[willi55]

Dann kümmere dich um Kenntnis des SN1-Mechanismus. Verwende Natronlauge als Nucleophil.